在共轭体系中原子间的一种相互影响(2)ConjugatedEffect-这种影响使分子更稳定、内能更低、键长趋于平均化并引起物质性质的一系列改变,①p元共轭:总是+C效应②元—元共轭:③超共轭效应
(2) Conjugated Effect——在共轭体系中原子间的一种相互影响, 这种影响使分子更稳定、内能更低、键长趋于平均化并引起 物质性质的一系列改变。 ① p—π 共轭: ② π—π 共轭 : X C C 总是 + C 效应 C C C O ③ 超共轭效应
(3)FieldEffectStatic affectionin space场效应方向H-I效应-C三C4-COOH→CH2*场效应诱导效应方向
(3) Field Effect——Static affection in space C CH2 C O - O O O H 诱导效应方向 场效应方向 C C COOH X 场效应 -I 效应
12.3.2 Replacement of -OH groupO000ⅡIII111R-CORR-C-XRC-O-CRR-CNH2酯酰胺酰卤酸酐EsterAmideAcid HalideAnhydride
12.3.2 Replacement of –OH group R COR R CNH2 R C X RC O CR O O O O O 酯 酰胺 酰卤 酸酐 Ester Amide Acid Halide Anhydride
12.3.2.1 Fischer Esterification1H+RCOH+R'OHRCOR'+H0H,0RCOOR'平衡常数=RCOOHR'OH
12.3.2.1 Fischer Esterification RCOH + R'OH O H RCOR' + H2 O O 平衡常数= RCOOR' H2 O RCOOH R'OH
mechanism:*OH011RCOHRCOH + H++OHOH慢福-H*快18-OH +1HORRC一R-C-OH18HOROHOH快+H*-H20慢RCOH1一ROH21818OROR+OH0-H+,快18-COR-ORR-R-C-
mechanism: RCOH + H O RCOH OH RC OH + HOR' OH 18 慢 R C OH OH HOR' 18 -H ,快 R C OH OR' OH 18 +H ,快 R C OH OH2 OR' 18 -H2O,慢 R C OR' OH 18 -H ,快 R C OR' O 18