3.对于环氧化合物(epoxideCH,CH CHz CH2-CH2Cl环氧乙烷3-氯-1.2-环氧丙烷1,4-二氧六环(二烷THF(环氧丁烷)
CH2 CH2 O O CH CH2 O CH2 Cl O O 1,4 -二氧六环(二噁烷) 3.对于环氧化合物(epoxide) 环氧乙烷 THF(环氧丁烷) 3-氯-1,2-环氧丙烷
S 10.2 醚的制法一、醇脱水一制简单对称醚:ROH浓H2SO4R-O-R + H20ROH产量1°>2°>3°(3°醇易生成烯烃)65%R-OH+ H2SO4ROSO,OH + H20工业制乙醚:140℃ROR+ H2SO4ROSO.OH + ROH
一、醇脱水—制简单对称醚: ROH 浓H2 SO4 R O R H2O ROH + ⚫ 产量 1 o > 2 o >3 o (3 o 醇易生成 烯烃) 工业制乙醚: R OH H2 SO4 ROSO2OH ROH ROSO2OH ROR H2O H2 SO4 〈 65 o C 140 o C + + + + §10.2 醚的制法
(或对醚)Williamson合成一制混合醚Williamson Ether SynthesisRX + NaOR'→ ROR' + NaXCH3CH3CH3CH2Br + CH3-C-ONaCH3CH2-O-C-CH3CH3CH3-CH3CH2ONa + (CH3)3CBr易消除催化剂NaOH,C2H5OCH2C6H5 + HClC2HsOH + CICH2C6HsMW, 85%
二、Williamson合成—制混合醚(或对醚) Williamson Ether Synthesis RX + NaOR’ ROR’ NaX CH3CH2 O CH3CH2Br ONa CH3CH2ONa + + C C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 + CH3 3CBr C2H5OH + ClCH2C6H5 NaOH,催化剂 MW,85% C2H5OCH2C6H5 + HCl 易消除
三、烯烃的烷氧汞化一脱汞法OC(CH3)3OC(CH3)3NaBH4(CF3COO)2HgOHO(CH3)3COHHgOOCCF3(90% )四、乙烯基醚的合成NaOHCH2CHOCHsHC三CH + HOC2Hs160~180℃
三、烯烃的烷氧汞化-脱汞法: (CF3COO) 2Hg (CH3) 3COH OC(CH3)3 HgOOCCF3 NaBH4 OH OC(CH3)3 (90%) 四、乙烯基醚的合成 HC CH + HOC2H5 NaOH 160~180 0 C CH2 CH O C2H5
S10.3醚的结构醚的结构:醚分子中氧原子采用SP3杂化,键角为110R可以是烃基,也可以是芳基。RH0:110°HRSP3
§10.3 醚的结构 ◆ 醚的结构: 醚分子中氧原子采用SP3 杂化,键角为110° 。 R可 以是烃基,也可以是芳基。 O R R 110 o SP 3 O H H SP3