第六章植物生长物质 本章内容提要 植物激素是植物体内合成的调控生长发育的微量有机物,包括AUXs、GAs、CTKs、ABA、 ETH。其它天然的生长物质有BRs、多胺、JAs、SAs和玉米赤霉烯酮等。 植物生长调节剂是具有植物激素效应的化学合成物质。植物生长物质一词,则统指植物 激素和植物生长调节剂 AUXs是最先被发现的植物激素,天然的AUXs有IAA、IBA、4-C1-IAA和PAA。GAs具有 赤霉烷环的基本结构,迄今已发现120余种,包括C20-GAs和C19-GAs,GA1和GA20是活性最强的 GAs。CTKs是一类在N位置上取代的腺嘌呤衍生物。其中玉米素分布最广。ABA是一种倍半萜化 合物,具有右旋、左旋两种旋光异构体。天然的ABA是2-cis(+)-ABA,化学合成的ABA是一种 左、右旋各半的外消旋混合物。ETH是最简单的烯烃。农业生产和硏究中常使用乙烯利、乙烯硅 等ETH释放剂,AgNO3、硫代硫酸银等是乙烯的拮抗剂。 IAA的生物合成发生于细胞迅速分裂和生长的部位,合成前体为L-色氨酸:IAA可以形 成糖酯和肽等多种结合物。IAA的降解有酶促降解和光氧化。IAA具有极性运输的特点,并以非 极性的方式进行长距离运输 GAs主要在生长中的种子和果实、幼茎顶端和根部合成。合成前体为甲羟戊酸,其重要 的中间物为GA12-7-醛。GAs的运输无极性,GAs的结合形式有葡萄糖苷和葡萄糖酯。植物生长延 缓剂(AMO-1618、矮壮素、多效唑等)是通过抑制GAs的生物合成而延缓植物生长的 CTKs的主要合成部位是细胞分裂旺盛的根尖及生长中的种子和果实。CTKs的合成前体 为AMP,[9R-5’P]iP是植物组织中其他天然CTKs的前体。CTKs可与葡萄糖和氨基酸形成无活 性的结合物。CTKs通过CTKs氧化酶降解 ABA的主要合成部位植物是根尖、老叶及成熟的花、果实与种子。合成前体为甲羟戊酸 或是经叶黄素裂解而来-间接途径(高等植物中ABA主要由此途径合成)。ABA可以与糖结合形 成ABA-葡萄糖酯和ABA-葡萄糖苷。ABA的降解主要通过酶氧化作用
第六章 植物生长物质 本章内容提要 植物激素是植物体内合成的调控生长发育的微量有机物，包括 AUXs、GAs、CTKs、ABA、 ETH。其它天然的生长物质有 BRs、多胺、JAs、SAs 和玉米赤霉烯酮等。 植物生长调节剂是具有植物激素效应的化学合成物质。植物生长物质一词，则统指植物 激素和植物生长调节剂。 AUXs 是最先被发现的植物激素，天然的 AUXs 有 IAA、IBA、4-Cl-IAA 和 PAA。GAs 具有 赤霉烷环的基本结构，迄今已发现 120 余种，包括 C20-GAs 和 C19-GAs，GA1 和 GA20 是活性最强的 GAs。CTKs 是一类在 N 6 位置上取代的腺嘌呤衍生物。其中玉米素分布最广。ABA 是一种倍半萜化 合物，具有右旋、左旋两种旋光异构体。天然的 ABA 是 2-cis (+)-ABA，化学合成的 ABA 是一种 左、右旋各半的外消旋混合物。ETH 是最简单的烯烃。农业生产和研究中常使用乙烯利、乙烯硅 等 ETH 释放剂，AgNO3、硫代硫酸银等是乙烯的拮抗剂。 IAA 的生物合成发生于细胞迅速分裂和生长的部位，合成前体为 L-色氨酸；IAA 可以形 成糖酯和肽等多种结合物。IAA 的降解有酶促降解和光氧化。IAA 具有极性运输的特点，并以非 极性的方式进行长距离运输。 GAs 主要在生长中的种子和果实、幼茎顶端和根部合成。合成前体为甲羟戊酸，其重要 的中间物为 GA12-7-醛。GAs 的运输无极性，GAs 的结合形式有葡萄糖苷和葡萄糖酯。植物生长延 缓剂（AMO-1618、矮壮素、多效唑等）是通过抑制 GAs 的生物合成而延缓植物生长的。 CTKs 的主要合成部位是细胞分裂旺盛的根尖及生长中的种子和果实。CTKs 的合成前体 为 AMP，[9R-5’P]iP 是植物组织中其他天然 CTKs 的前体。CTKs 可与葡萄糖和氨基酸形成无活 性的结合物。CTKs 通过 CTKs 氧化酶降解。 ABA 的主要合成部位植物是根尖、老叶及成熟的花、果实与种子。合成前体为甲羟戊酸， 或是经叶黄素裂解而来--间接途径（高等植物中 ABA 主要由此途径合成）。ABA 可以与糖结合形 成 ABA-葡萄糖酯和 ABA-葡萄糖苷。ABA 的降解主要通过酶氧化作用
植物在不良环境中其各部分均能合成大量的ETH。老化的器官或组织中产量最高。ETH 的合成前体为甲硫氨酸,AC为ETH合成的直接前体,也是植物体内ETH的一种远距离运输形式。 生长素类、GAs和CTKs是促进植物生长的植物激素,ABA和ETH则是促进植物成熟 老的植物激素。 植物激素促进细胞生长有快、慢两个反应,可分别用酸生长理论和基因激活假说来解释 植物激素之间具有相互作用,植物的生长发育受激素之间平衡关系的调节。 具有植物激素活性的植物生长调节剂已广泛应用于农业生产中,并在调节植物生长发育 方面发挥重要作用。 植物在整个生长发育过程中,除了需要大量的水分、矿质元素和有机物质作为细胞生命 的结构物质和营养物质外,还需要一类微量的生长活性物质来调节与控制各种代谢过程,以适应 外界环境条件的变化,这类物质称为植物生长物质 6.1植物生长物质的概念和种类 植物生长物质( plant growth substances):指具有调节植物生长发育的一些生理活 性物质,包括植物激素和植物生长调节剂。 植物激素( plant hormones或 phytohormones):指在植物体内合成的,可移动的,对 生长发育产生显著作用的微量(<1umol/L)有机物。 目前,被公认的植物激素包括生长素类、赤霉素类、细胞分裂素类、脱落酸和乙烯,即 经典的五大类植物激素。近二十年来还发现,至少有油菜素甾体类、多胺、茉莉酸类和水杨酸类 等天然物质对植物的生长发育发挥着多方面的调节作用。此外,植物体内还含有一些天然的抑制 物质,如酚类化合物 植物生长调节制( plant growth regulators):指人工合成的具有类似植物激素生理 活性的化合物。这类物质能在低浓度(1mol/L)下对植物生长发育表现出明显的促进或抑制作 用,包括生长促进剂、生长抑制剂、生长延缓剂等,其中有一些分子结构和生理效应与植物激素 类似的有机化合物,如吲哚丙酸、吲哚丁酸等:还有一些结构与植物激素完全不同,但具有类似 生理效应的有机化合物,如萘乙酸、矮壮素、三碘苯甲酸、乙烯利、多效唑、烯效唑等
植物在不良环境中其各部分均能合成大量的 ETH。老化的器官或组织中产量最高。ETH 的合成前体为甲硫氨酸，ACC 为 ETH 合成的直接前体，也是植物体内 ETH 的一种远距离运输形式。 生长素类、GAs 和 CTKs 是促进植物生长的植物激素，ABA 和 ETH 则是促进植物成熟、衰 老的植物激素。 植物激素促进细胞生长有快、慢两个反应，可分别用酸生长理论和基因激活假说来解释。 植物激素之间具有相互作用，植物的生长发育受激素之间平衡关系的调节。 具有植物激素活性的植物生长调节剂已广泛应用于农业生产中，并在调节植物生长发育 方面发挥重要作用。 植物在整个生长发育过程中，除了需要大量的水分、矿质元素和有机物质作为细胞生命 的结构物质和营养物质外，还需要一类微量的生长活性物质来调节与控制各种代谢过程，以适应 外界环境条件的变化，这类物质称为植物生长物质。 6.1 植物生长物质的概念和种类 植物生长物质（plant growth substances）：指具有调节植物生长发育的一些生理活 性物质，包括植物激素和植物生长调节剂。 植物激素（plant hormones 或 phytohormones）：指在植物体内合成的，可移动的，对 生长发育产生显著作用的微量（<1μmol/L）有机物。 目前，被公认的植物激素包括生长素类、赤霉素类、细胞分裂素类、脱落酸和乙烯，即 经典的五大类植物激素。近二十年来还发现，至少有油菜素甾体类、多胺、茉莉酸类和水杨酸类 等天然物质对植物的生长发育发挥着多方面的调节作用。此外，植物体内还含有一些天然的抑制 物质，如酚类化合物。 植物生长调节制（plant growth regulators）：指人工合成的具有类似植物激素生理 活性的化合物。这类物质能在低浓度（1mmol/L）下对植物生长发育表现出明显的促进或抑制作 用，包括生长促进剂、生长抑制剂、生长延缓剂等，其中有一些分子结构和生理效应与植物激素 类似的有机化合物，如吲哚丙酸、吲哚丁酸等；还有一些结构与植物激素完全不同，但具有类似 生理效应的有机化合物，如萘乙酸、矮壮素、三碘苯甲酸、乙烯利、多效唑、烯效唑等
6.2植物激素的发现和化学结构 6.2.1生长素类的发现和化学结构 生长素( auxins,AUXs)是最早发现的植物激素。C. Darwin的工作标志着植物激素研 究的开端, Darwin父子研究了金丝雀藺草( Phalaris canariensis)可向光弯曲生长,即向光 性现象 1928年荷兰的Went(当时他作为研究生在其父亲的实验室里工作)用琼脂收集自燕麦 胚芽鞘尖端输岀的生长物质,然后把琼脂切成小块,放在去顶胚芽鞘的一侧,该胚芽鞘即使在黑 暗中也会向没有琼脂块的一侧弯曲,其弯曲程度在一定限度内与收集的生长物质的量呈正相关。 生长素“ auxin”(希腊词)表示“增加”的意思。 1934年Kog1和 Haagen-Smit首先从人尿中提取出了吲哚乙酸( indole-3- acetic acid, IA)。几乎同时,IAA也从酵母抽提物中得到分离 1942年, Haagen-Smit等从碱性水解的玉米粉和未成熟的玉米籽粒中分别提取了IAA 此后发现,IAA遍布高等植物界。 高等植物体内的生长素(AUXs):IA:IBA(吲哚丁酸):4-Cl-IA(4-氯吲哚乙酸) PA(苯乙酸)等。 6.2.2赤霉素类的发现和化学结构 19世纪末至20世纪初,发现日本南部出现的异常徒长的稻苗(“笨苗”、“恶苗病”) 是由于稻苗感染了藤仓赤霉菌( Gibberella fujikuroi)后由其分泌物所引起的。1935年, Yabuta 成功地分离出这种物质,称为赤霉素( gibberellin,GA) 迄今,在植物和微生物中已发现120余种GA,其基本结构是赤霉烷环( gibberelane) 其中1/3的GAs具有全部的20个碳原子,称为Cao-GAs,其他的GAs则失去了第20位的碳原子, 称为C19-GAs。Cs-GAs的活性较C20-GAs强。凡具有3-B一羟化、3-B和13一双羟化、或1,2 不饱和键的GAs均具有更高的活性(其中兼具3B一羟化和1,2一不饱和键的GAs表现出最
6.2 植物激素的发现和化学结构 6.2.1 生长素类的发现和化学结构 生长素（auxins, AUXs）是最早发现的植物激素。C. Darwin 的工作标志着植物激素研 究的开端，Darwin 父子研究了金丝雀虉草（Phalaris canariensis）可向光弯曲生长，即向光 性现象。 1928 年荷兰的 Went（当时他作为研究生在其父亲的实验室里工作）用琼脂收集自燕麦 胚芽鞘尖端输出的生长物质，然后把琼脂切成小块，放在去顶胚芽鞘的一侧，该胚芽鞘即使在黑 暗中也会向没有琼脂块的一侧弯曲，其弯曲程度在一定限度内与收集的生长物质的量呈正相关。 生长素“auxin”（希腊词）表示“增加”的意思。 1934 年 Kogl 和 Haagen-Smit 首先从人尿中提取出了吲哚乙酸（indole-3-acetic acid, IAA）。几乎同时，IAA 也从酵母抽提物中得到分离。 1942 年，Haagen-Smit 等从碱性水解的玉米粉和未成熟的玉米籽粒中分别提取了 IAA。 此后发现，IAA 遍布高等植物界。 高等植物体内的生长素（AUXs）：IAA；IBA（吲哚丁酸）；4-Cl-IAA（4-氯吲哚乙酸）； PAA（苯乙酸）等。 6.2.2 赤霉素类的发现和化学结构 19 世纪末至 20 世纪初，发现日本南部出现的异常徒长的稻苗（“笨苗”、“恶苗病”） 是由于稻苗感染了藤仓赤霉菌(Gibberella fujikuroi)后由其分泌物所引起的。1935 年，Yabuta 成功地分离出这种物质，称为赤霉素(gibberellin，GA)。 迄今，在植物和微生物中已发现 120 余种 GA，其基本结构是赤霉烷环（gibberelane）。 其中 1/3 的 GAs 具有全部的 20 个碳原子，称为 C20-GAs，其他的 GAs 则失去了第 20 位的碳原子， 称为 C19-GAs。C19-GAs 的活性较 C20-GAs 强。凡具有 3－β－羟化、3－β 和 13－双羟化、或 1，2 －不饱和键的 GAs 均具有更高的活性（其中兼具 3－β－羟化和 1，2－不饱和键的 GAs 表现出最
强的活性)。 GAs的编号是按照它们被发现的先后顺序来确定的,而不表示它们在化学结构上有什么 关系 目前主要的商品化和农用形式的GA是GA3—从赤霉菌发酵液中提取的。 6.2.3细胞分裂素类的发现和化学结构 20世纪40至50年代,美国 Wisconsin大学F. Skoog研究组在研究烟草茎切段的培养 组织对营养物质的需求时发现,如果茎外植体含有木质部维管组织,就能在含有生长素的培养基 上增生:然而,在同样的培养基上,不含有维管组织的外植体只发生细胞扩大,不进行细胞分裂。 1955年, Skoog等发现久置的鲱鱼精子DNA能刺激烟草髓部细胞分裂。 1956年, Miller等从灭菌的鲱鱼精子DNA中分离到一种能刺激培养组织的细胞分裂的 物质:N°-呋喃甲基腺嘌吟(N- furfur aminopurine),被命名为激动素( kinetin) 此后, Miller和澳大利亚的D.S. Letham分别独立地从幼嫩的玉米种子和李子中提取 到类似激动素特性的一种嘌呤:6-(4-羟基-3-甲基-反式-2-丁烯基氨基)嘌呤 (4- hy droxy-3- me thy l- trans-2- butenylamino) purine],俗称为玉米素( zeatin)。随后, 其他类似物质相继被提取和鉴定。它们都是腺嘌吟在N位置上取代的衍生物。 1965年, Skoog等人建议将此类物质称为细胞分裂素( cytokinin,CTK) 天然的细胞分裂素:玉米素( zeatin):反式-玉米素核苷( trans- zeatinribos ide) 异戊烯基腺嘌呤[6-(2- isopentenyl) adenine,iP]及异戊烯基腺苷[6-(2- isopentenyl) adenosine,iPA]等 6.2.4脱落酸的发现和化学结构 1953年, Bennet- Clark和 Kefford发现一种抑制燕麦胚芽鞘生长的物质一“抑制剂
强的活性）。 GAs 的编号是按照它们被发现的先后顺序来确定的，而不表示它们在化学结构上有什么 关系。 目前主要的商品化和农用形式的 GA 是 GA3—从赤霉菌发酵液中提取的。 6.2.3 细胞分裂素类的发现和化学结构 20 世纪 40 至 50 年代，美国 Wisconsin 大学 F. Skoog 研究组在研究烟草茎切段的培养 组织对营养物质的需求时发现，如果茎外植体含有木质部维管组织，就能在含有生长素的培养基 上增生；然而，在同样的培养基上，不含有维管组织的外植体只发生细胞扩大，不进行细胞分裂。 1955 年,Skoog 等发现久置的鲱鱼精子 DNA 能刺激烟草髓部细胞分裂。 1956 年，Miller 等从灭菌的鲱鱼精子 DNA 中分离到一种能刺激培养组织的细胞分裂的 物质：N 6 -呋喃甲基腺嘌吟(N6 -furfurylaminopurine), 被命名为激动素(kinetin)。 此后，Miller 和澳大利亚的 D. S. Letham 分别独立地从幼嫩的玉米种子和李子中提取 到 类 似 激 动 素 特 性 的 一 种 嘌 呤 ： 6-(4- 羟 基 -3- 甲 基 - 反 式 -2- 丁 烯 基 氨 基 ) 嘌 呤 [6-(4-hydroxy-3-methyl-trans-2-butenylamino) purine]，俗称为玉米素（zeatin）。随后， 其他类似物质相继被提取和鉴定。它们都是腺嘌吟在 N 6 位置上取代的衍生物。 1965 年，Skoog 等人建议将此类物质称为细胞分裂素(cytokinin, CTK)。 天然的细胞分裂素：玉米素（zeatin）；反式-玉米素核苷(trans-zeatinriboside)； 异戊 烯 基 腺嘌 呤[6-(2-isopentenyl) adenine, iP] 及异戊 烯 基腺 苷[6-(2-isopentenyl) adenosine, iPA]等。 6.2.4 脱落酸的发现和化学结构 1953 年，Bennet-Clark 和 Kefford 发现一种抑制燕麦胚芽鞘生长的物质—“抑制剂 -β
1963年, Wareing等从将要脱落的槭树叶中分离出一种促进芽休眠的物质一“休眠素 ( dormin)” 1964年, Addicott从即将脱落的未成熟棉铃中提取一种促进芽休眠的物质一“脱落j ( abscisin)Ⅱ” 后来发现,抑制剂-β、休眠素和脱落素具有相同的化学结构,属同一种物质。在1967 年的国际植物生长物质会议上将其命名为脱落酸( abscisic acid,ABA) ABA是一种倍半萜化合物 植物体内的ABA是2-cis(+)-ABA,有时也存在痕量的2- trans(+)-ABA。 人工合成的ABA是右旋(+或S表示)与左旋(-或R表示)各半的混合物,为外消旋型。这 两种形式的ABA均能抑制种子发芽与某些蛋白质合成,只有(+)-ABA才具有促使气孔关闭的效应。 ABA的化学合成成本很高,难以应用于农业生产:但现可通过葡萄灰孢菌( Botryt cInerea)发酵大规模生产。 6.2.5乙烯的发现和化学结构 早在1864年, Girardin就记载了由照明煤气街灯漏出的气体能促进植物落叶,暗示某 种气体可影响植物老化 1901年, Nel jubow发现照明气中乙烯会引起豌豆黄化产生“三重反应”。 1934年,Gane证明乙烯是植物的天然产物 1935年, Crocker认为乙烯是一种果实催熟激素,并具调节营养器官生长的作用 20世纪60年代,由于气相层析技术的发展,证明乙烯在植物体内广泛存在及具广泛的 生理功能,并被将其确认为植物内源激素之 乙烯( ethy lene,EIH)是最简单的气态烯烃(CH2=CH2),其显著特征是介导植物对环境 胁迫的响应,并能促进植物器官成熟与衰老
1963 年，Wareing 等从将要脱落的槭树叶中分离出一种促进芽休眠的物质—“休眠素 (dormin)”。 1964 年，Addicott 从即将脱落的未成熟棉铃中提取一种促进芽休眠的物质—“脱落素 (abscisin)Ⅱ”。 后来发现，抑制剂-β、休眠素和脱落素具有相同的化学结构，属同一种物质。在 1967 年的国际植物生长物质会议上将其命名为脱落酸(abscisic acid， ABA)。 ABA 是一种倍半萜化合物。 植物体内的 ABA 是 2-cis (+)-ABA，有时也存在痕量的 2-trans(+)-ABA。 人工合成的 ABA 是右旋(+或 S 表示)与左旋(-或 R 表示)各半的混合物，为外消旋型。这 两种形式的ABA 均能抑制种子发芽与某些蛋白质合成，只有(+)-ABA 才具有促使气孔关闭的效应。 ABA 的化学合成成本很高，难以应用于农业生产；但现可通过葡萄灰孢菌（Botrytis cinerea）发酵大规模生产。 6.2.5 乙烯的发现和化学结构 早在 1864 年，Girardin 就记载了由照明煤气街灯漏出的气体能促进植物落叶，暗示某 种气体可影响植物老化。 1901 年，Neljubow 发现照明气中乙烯会引起豌豆黄化产生“三重反应”。 1934 年，Gane 证明乙烯是植物的天然产物。 1935 年，Crocker 认为乙烯是一种果实催熟激素，并具调节营养器官生长的作用。 20 世纪 60 年代，由于气相层析技术的发展，证明乙烯在植物体内广泛存在及具广泛的 生理功能，并被将其确认为植物内源激素之一。 乙烯(ethylene, ETH)是最简单的气态烯烃（CH2＝CH2），其显著特征是介导植物对环境 胁迫的响应，并能促进植物器官成熟与衰老