3、醇和氢卤酸的反应ROH + HXRX + H2O醇的活性比较:苯甲基型,烯丙型>3°ROH>2°ROH>1°ROHHX的活性比较:HI> HBr > HCI
3、醇和氢卤酸的反应 醇的活性比较: 苯甲基型,烯丙型> 3 oROH > 2oROH >1oROH HX的活性比较: HI > HBr > HCl ROH + HX RX + H2 O
卢卡斯试剂:无水氯化锌的浓盐酸溶液常温:HCI-ZnCI2/20C(CH3)3C-OH(CH3)3C-CI立即反应(浑浊)OHCIZnCl2-HCICH3CH2CHCH3CH3CH2CHCH3(浑浊)5min反应ZnCl2-HCICH3CH2CH2CH2OH不反应(清亮溶液)鉴别六个碳以下的伯、仲、叔醇
卢卡斯试剂:无水氯化锌的浓盐酸溶液 (CH3 )3C-OH HCl-ZnCl2 / 20℃ (CH3 ) (CH 3C-Cl 3 )3C-OH HCl-ZnCl2 / 20℃ (CH3 )3C-Cl 立即反应(浑浊) ZnCl 2 -HCl CH3 CH2 CHCH3 OH CH3 CH2 CHCH3 Cl 5min反应(浑浊) ZnCl 2 -HCl CH3 CH2 CH2 CH2 OH 不反应(清亮溶液) 常温: 鉴别六个碳以下的伯、仲、叔醇
醇同卤化氢的反应是酸催化下的亲核取代反应伯醇一般按SN2机理进行反应:+快RCH2OH2 +XRCH2OH + HXRCH2OH2 + -慢,X-- - -CH3--OH2R
RCH2 OH + HX RCH2 OH 2 + X 快 RCH2 OH 2 + X 慢 X CH3 OH2 R 醇同卤化氢的反应是酸催化下的亲核取代反应, 伯醇一般按SN2机理进行反应:
叔醇一般按SN1机理进行反应:OHOH2*快+XRCR2R-CR2HXR1R1OH2*+慢+H20R-C—R2R-C一R2+HXR1R1x+慢R-C—R2R-C—R2+ X-R1R1
C OH R 1 R R 2 + HX 快 C OH2 + R 1 R R 2 + X C OH2 + R 1 R R 2 + HX 慢 C R 1 R R 2 + H2O + C X R 1 R R + 2 X - 慢 C R 1 R R 2 + 叔醇一般按SN1机理进行反应:
例:(CH3)3C-OH + H-CI: =→ (CH3)3C-OH2+:CI(CH3)C-CI: — (CH3)3 + H,O+:Cl:+CHsCH2-OH + H-CI → CHsCH-OH2 + CISN2CHCH2一C + H20
(CH3) 3 C-OH + H-Cl (CH3) 3 C-OH2 + + Cl - (CH3 ) 3 C + H2 O + + Cl SN1 (CH3 ) 3 C-Cl - SN2 CH3 CH2-Cl + H2 O CH3 CH2-OH2 + Cl + - CH3 CH2-OH + H-Cl δ+ δ- 例: