烯烃与碘的加成是一个平衡反应,平衡位置偏向烯烃一边,邻二碘化合物容易分解成蟠炤 >=<+c- (Br也可) 活性:氟>氯>溴>碘 B H2o, Nacl CH CICH. B 1-溴-2-氯乙烷 H2O, Nal →CH2 ICH Br CH,CH,t Br 1-碘-2溴乙烷 乙烯 H20,NaNOs CH, CH, Br ONO2 I-溴乙醇硝酸蘸 而这些盐单独与烯烃是不反应的 C一些烯烃与溴的反应速率 烯烃 H, CECH CH, CH=CH, CH3),C=CH, (CH3),C=C(CH3) 相对速率 2 10.4 CHCH2 BI CH=CHz 3.4 <00是
+ICl I Cl (IBr也可） 活性：氟>氯>溴>碘 B 而这些盐单独与烯烃是不反应的 C 一些烯烃与溴的反应速率
CCl 于Br2 H Br 环已烯 反-1,2-二溴环己烷(外消旋体 反应机理: B 慢 Br-Br Br 下面得到的是另外一个 决速 SN2亲核取代反应 Br- 反应机理对反应事实的解释 几个例子
D 反应机理： + Br-Br δ δ + _ 慢 决速 Br+ 快 SN2亲核取代反应 BrBr Br (下面得到的是另外一个） 反应机理对反应事实的解释： 几个例子：
CH CH Hai CHaC=UnCHs H CH Br 瓦-2-丁嫣 CH B C→CCH CH Cla B B H (2.38)-2.3-)处(内消旋体) CH3 CHI Br C CH CH Br H B 顺-2-丁烯 CH Br CH CH C-C H H Br (BR,SS)-2,3二溴丁烷外消旋体
外消旋体 （内消旋体）
环已烯的构象为椅式,1,2,3,6四个碳原子同一面上,嘰原子4,5则在平面的上下 H B r Br v 半椅型构象 环正离子 (18,28)-1,2二溴环己 互为对映体, 量相等,外消 构象改变最小 旋体 B Br 一(个 (viii) (ix) (1,2B)-1,2-二溴环己烷
构象改变最小 互为对映体， 量相等，外消 旋体
Ciis f-1 B H,C C HC (v) B (R}-4-甲基环己烯 较稳定 (1B,3,46}-1-甲基 臭环已烷 B1 B. HC 少量 H ar CH CH (ii)(较不稳定)(vi)(少量) (B,3R,4配)-1-甲 -3,4-二溴环已烷
少量