第八章卤代烃 §8.1卤代烃的定义、分类、命名和同分异构 一、定义: 烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代面生成的化合物,叫做卤代烃R表示 卤原子是卤代烃的官能团 二、分类: CI 饱和 脂肪簇卤代烃 卤素所连烃基不同 不饱和 Br 芳香蔟卤代烃 一卤 卤素数目不同二卤 多卤 二级一 卤素所连碳原子种类不同二级(仲) CI 三级(叔) -CI
第八章 卤代烃 §8.1卤代烃的定义、分类、命名和同分异构 一、定义: 二、分类: RX表示 卤素所连烃基不同 脂肪簇卤代烃 芳香蔟卤代烃 饱和 不饱和 Cl Cl Br 卤素数目不同 一卤 二卤 多卤 卤素所连碳原子种类不同 一级(伯) 二级(仲) 三级(叔) Cl Cl Cl
三.异构 卤代烷烃:碳干异构,官能团位置异构,对映异构 一囟代丁烷,有四种构造异构体,其巾一种有手性,有对映异构休 CHCH, CH, CH, -C1 Cl CH3 CH, CHCH3 R及S) CH CH--CHCH2-CH CH-C-Cl CH3 CH 卤代戊烷,有八种构造异构体 卤代烯烃:碳干异构,官能团位置异构,对映异构,顺反异构 氯代丁烯不 (1)CH CH2CH=CHCI(2)CH, CIL, C=CHI (Z及E) cI (4)CH2, CH=CH, (3) CH3CHCH=CH (R及S) Cl (5)CH] CH=CHCH, CI (Z及E) (6)CHCH=CcM(及E
三. 异构 一卤代烷烃:碳干异构,官能团位置异构,对映异构 一卤代烯烃:碳干异构,官能团位置异构,对映异构,顺反异构
(7)CICH2-C=CH, (8)CHa C=CHCI CH CH3 上述异构体中的(1)、(5)、(6)三种还存在着顺反 CHCH ChCH c=C H () Ch CH, CI CH C=c C=C H H H cI. cI (Z) (E) CH CHa CHa c=C H CH (E) (Z) 而且上述异构体(3)有对映异构体存在
卤代芳烃芳环和侧链 四命名 (一)普通命名法简单的卤代灯 CH, CH, CH, CH CI (CH,).CHCH, F CH CH CHBr (CH3)aCI 正氯丁烷 异氟丁烷 二级溴丁烷 三级碘丁烷 正丁基氯 异丁基氟 二极丁甚溴 三级丁甚碘 多卤代烷给以特别的名称,如CHCl2称氯仿 chloroform),CHI3称碘仿( iodoform) )系统命名法 皮代烷把卤代烷看作是烷烃的符生物把卤原子作为取代基,基团列出顺序按顺序规则, 按烷烃来命名,有构型的标明构型 Br H,C h Br h CHy CH2 CH, CCH; CHs CH,CH CCH, CCH2 CH, (8)-3-甲菇-1-澳戊烷 〔3s,5B)-3-甲掂“5溴庚烷 (S)-1-bromo-3-methylpentano (BR,59)-3-bromo-5-methylheptane
芳环和侧链 四 命名 (一)普通命名法 (二)系统命名法 按烷烃来命名,有构型的标明构型
CH, C1 〈cH3 反-1-氯甲-4-氯环已烷 trans-1-chloro-4-chloromethylcyclohexaDo (19,3B)-1-甲基3-氯坏己烷 (1R, 3S)-l-chloro-3-methyicyclohexane 化合物中有手性磯,用B,标明构型 如用顺或反,则包括一对对驶体 卤代烯烃或卤代炔烃 选主链 编号 命名 23 54321 CIl,=CHCH2 -Br Ch CHCH=CHCH 溴-1-丙烯 4-氯2戊烯 R及S、 R及S CICH2CH2C≡C CHCH-CHCH CI F CICH, CH=CH 1,8--氯4-(3′-氯丙烯基)-2-辛烯-5-炔(Z7,EE,ZE:R及S)
卤代烯烃或卤代炔烃 选主链 编号 命名