第七章芳香烃 S7.1芳香烃的定义、分类、命名和同分异构 、定义: 在有机化学发展的初期,化学家们从天然的香状脂,香精油里提取出的一些具套惹香气味的物 研究这些芳香化合物发现它们往往都含有一苯环”。于是人们将苯CH及含有苯环结构的化合物 统称为芳香化合物。 随着研究的深人视许多分子单不具有苯但其光谱性质及化学性质也与苯及其衍生车十 相似。从结构上着,芳香化 合物一般都具有平面或接近平面的环状结构,键长趋于平均化并有较高的 具有些特喇光详特症如芳约的芳环都难以氧如成易取代反应: C/H比值。从性质上看,芳香化合 上述这些特点,就是人们经常说的芳香性。(亦即是稳定性),因此,人将具有特殊稳定性的不 饱和环状化合物称为芳香化合物 、分类: CH, CH3 单环芳烃:分子里只含有一个苯环,如 CHG-I 苯环的数 苯 联苯或联多苯:是指两个多个苯环冬以环上的一个碳原子直接相联接的芳 多环芳烃:{多苯代脂烃:苯环之问通过非苯环的碳子间接联对二苯联苯(14-三基联苯 联 对三联苯 稠环芳烃:苯环之间共用两个碳原子稷仓而成的化合物。 萘 非
第七章 芳香烃 §7.1芳香烃的定义、分类、命名和同分异构 一、定义: (亦即是稳定性),因此, 二、分类: 苯环的数目 单环芳烃: 多环芳烃: C H CH2 C CH 联苯或联多苯: H 2 C H C 萘 蒽 菲
苯系芳烃:分子中含苯环 是否含苯环 非苯系芳烃:是芳烃但不含苯环 异构及命名 (一)一取代苯 异构:苯环上没异构,侧链可能有异构 命名
是否含苯环 苯系芳烃:分子中含苯环 非苯系芳烃:是芳烃但不含苯环 三. 异构及命名 (一)一取代苯: 异构:苯环上没异构,侧链可能有异构 命名:
词头名称 词尾名称 基团 中文 英文 中文 英文 COOH 羧基 carboxy 酸 -carboxylic acid oic acid SO.H 磺酸基 sulfo 磺酸 sulfonic acid COOR 烃氧羰基 R-oxycarbonyl R… carboxylate R→oate -COX 卤甲酰基 halo carbonyl 酰卤 -carbonyl halide -oyl halide cond 氨基甲酰基 carbamoyl carboxamide amide CN 氰基 cyano carbonitrile nitrile CHO 甲酰基 formyl -carbaldehyde 氧代 oxO 氧代 0x0 OH 羟葚 hydroxy oh 羟葚 NH. 氨基 amino OR 烃氧基 R-oxy ether R 烃葚 X(X=F, Cl, Br, I) 卤代 halo(fluoro chloro bromo iodo NOz 硝葚 Ritro NO 亚硝基 nitroso
线以上的,苯作取代基 E OH CHO COOH 苯胺 苯酚 苯甲醛苯甲酸 烷氧基(-OR)既可作为取代基称烷氧基苯,也可与苯一起作为母体,称为苯基烷基醚。 OCH3 甲氧基苯 OR苯基甲基醚 对于烃基 较复杂的烃基要作为母体,称为苯基某烃,而 CHSCH2 -CH2 -CH-CHs -CH2-CH2- 简单的烷股最? 2-二苯乙烷 CH CH2 CH3 CH(CH3)2 甲苯 乙苯 异丙苯
线以上的,苯作取代基 Eg: NH2 OH CHO COOH 苯胺 苯酚 苯甲醛 苯甲酸 OCH3 甲氧基苯 OR苯基甲基醚 对于烃基:
烯基苯或烘基苯的命名,是把不饱和烃基当作母体,把苯环当作取代,如 CH CHE CH2 CH=CI H2 c≡CH 3-苯基丙烯 苯乙烯 苯乙炔 CH=C-CHCH CH CHCH 2,3-二甲基一1-苯一1-戊烯 硝基(一NO2),亚硝基(一NO),卤素(一X)只作取代基而不作母体, 硝基苯 氯苯 (二)二取代苯: 异构:由于取代基在苯环上的相对位置不同,二烃基取代物有三种异构体
NO2 Cl 硝基苯 氯苯 (二)二取代苯: 异构: