2、C-0键断裂 亲核取代反应 醇分子中的羟基可以被亲核试剂取代。 醇与氢卤酸反应生成卤代烃 H R-OH HX R-X +H2O 不同的醇，反应的活性次序为：烯丙型或苄基型醇口叔醇口仲醇口伯醇。 浓盐酸与无水氯化锌配成的溶液称为卢卡斯试剂，对于六个碳以下的低级醇，可 以用卢卡斯试剂来鉴别。 浓HC1+ZnCL2配成的溶液称卢 叔醇 立即浑浊 卡斯(K.Lucas)试剂，用于鉴 Lucas试剂 仲醇 数分钟后浑浊 别三种不同的醇。生成的卤代烃 室温 不溶于此溶液而使溶液浑浊，根 伯醇 不出现浑浊，加热后浑浊 据出现浑浊的时间可判断三种醇
2、 C-O键断裂 亲核取代反应 醇分子中的羟基可以被亲核试剂取代。 醇与氢卤酸反应生成卤代烃 不同的醇，反应的活性次序为：烯丙型或苄基型醇 叔醇 仲醇 伯醇。 浓盐酸与无水氯化锌配成的溶液称为卢卡斯试剂，对于六个碳以下的低级醇，可 以用卢卡斯试剂来鉴别。 浓HCl＋ZnCl2配成的溶液称卢 卡斯（K.Lucas）试剂，用于鉴 别三种不同的醇。生成的卤代烃 不溶于此溶液而使溶液浑浊，根 据出现浑浊的时间可判断三种醇
酯化反应 醇与酸（无机含氧酸和有机酸）反应可生成相应的酯。 CH2-OH CH2-ONO2 H2SO4 CH-OH 3HO-NO2 CH-ONO, +3H2O CH2—OH CH2-ONO2 CHOH CH;OSOH H2O 硫酸氢酯 CH3OH CH3OSO,H CHOSO2OCH3 H2O 硫酸二甲酯 R-O-P-OH R-O-P-O-R R-O-P-O-R R-O-P-O-P-O-P-OH OH OH OR OHOHOH 磷酸烷基二氢酯 磷酸二烷基一氢酯 磷酸三烷基酯 烷基三磷酸酯
酯化反应 醇与酸（无机含氧酸和有机酸）反应可生成相应的酯。 硫酸氢酯 硫酸二甲酯 磷酸烷基二氢酯 磷酸二烷基一氢酯 磷酸三烷基酯 烷基三磷酸酯
脱水反应 醇在酸存在下加热可发生分子间或分子内的脱水反应，生成瞇或烯烃 H-SO4 CH:CH2OH CH3CH2OH CH3 CH-OCH2CH3+H2OS2机制 140C CH2-CH2 H2S04 H2C=CH2 H2O 170 E1机制 OH H 醇的分子内脱水活性顺序是：3°（叔)醇口2°（仲)醇口1°（伯)醇 CH CH-CHCH3 60%H2S04. CH:CH=CHCH3+H2O 100 OH (CH3)C-OH 20%H2S04, (CH3)2C=CH2 H2O 80 CHs CH: CH3 CH:-CH-C-CH2 46%H2S04, CH3-CH=C-CH3 CH3-CH2-C=CH2 +H2O 90-95 H OH H
脱水反应 醇在酸存在下加热可发生分子间或分子内的脱水反应，生成醚或烯烃 SN2机制 E1机制 醇的分子内脱水活性顺序是：3 o（叔）醇 2 o（仲）醇 1 o（伯）醇