羟化反应是一类重要的氧化反应 碳氢化合物中非活泼的c—H键的羟化是一种 非常有用的生物转化反应,传统的有机化学 合成方法几乎不能进行这样直接的羟化反应。 但很多微生物能够直接进行烷烃和芳香烃的 羟化反应,其中工业化应用最为广泛的是甾 体的羟化反应
羟化反应是一类重要的氧化反应 ❖ 碳氢化合物中非活泼的C—H键的羟化是一种 非常有用的生物转化反应,传统的有机化学 合成方法几乎不能进行这样直接的羟化反应。 但很多微生物能够直接进行烷烃和芳香烃的 羟化反应,其中工业化应用最为广泛的是甾 体的羟化反应
环氧化反应 手性环氧化合物是一种重要的手性合成前体 可与多种亲核试剂反应产生重要的中间体。 单加氧酶催化的烯烃环氧化反应可用于制备小 分子环氧化合物,其中有些产物是传统的化学 方法所不能制备的。 令另外,由单加氧酶催化的硫醚的氧化反应也是 非常重要的,已经发现了很多能够催化这类反 应的微生物
环氧化反应 ❖ 手性环氧化合物是一种重要的手性合成前体, 可与多种亲核试剂反应产生重要的中间体。 ❖ 单加氧酶催化的烯烃环氧化反应可用于制备小 分子环氧化合物,其中有些产物是传统的化学 方法所不能制备的。 ❖ 另外,由单加氧酶催化的硫醚的氧化反应也是 非常重要的,已经发现了很多能够催化这类反 应的微生物
拜尔维利格反应( Baeyer-Villiger) 由单加氧酶催化的另一个非常重要的反应就 是拜尔-维利格反应( Baeyer-Villiger)。该 反应是指利用过氧羧酸氧化酮生成酯或内酯, 这是一个具有很高应用价值的有机合成反应
拜尔-维利格反应(Baeyer-Villiger) ❖ 由单加氧酶催化的另一个非常重要的反应就 是拜尔-维利格反应(Baeyer-Villiger)。该 反应是指利用过氧羧酸氧化酮生成酯或内酯, 这是一个具有很高应用价值的有机合成反应
2、双加氧酶催化的氧化反应 冷双加氧酶( dioxygenases),有称双氧酶, 能催化氧分子中的两个氧原子加入到一个底 物分子中。这类酶一般含有紧密结合的铁原 子,如血红素铁,其催化的典型反应有以下 三种(如图所示)
2、双加氧酶催化的氧化反应 ❖ 双加氧酶(dioxygenases),有称双氧酶, 能催化氧分子中的两个氧原子加入到一个底 物分子中。这类酶一般含有紧密结合的铁原 子,如血红素铁,其催化的典型反应有以下 三种(如图所示)
双加氧酶催化的氧化反应 Sub +o Sub--0-0-H Sub--Oh e.g.NaBH4 氢过青) OH Sub +o Suby e.g. NaBH Subs O OH OH to 2H OH (dioxetane
双加氧酶催化的氧化反应 Sub +O2 Sub 还 原 e.g.NaBH4 Sub OH Sub +O2 双 氧 酶 Sub ( 氢 过 氧 化 物 ) e.g.NaBH4 还 原 Sub (内 过 氧 化 物 ) O OH O OH O2 双 氧 酶 O O OH OH + (dioxetane) 还 原 酶 2H 图 7 - 2 7 双 氧 化 酶 催 化 的 氧 化 反 应 O O H 双 氧 酶