3)芳环上的亲核取代反应 硝基是强吸电子基团,芳环上易发生亲核取代反应: O.N- NO2 1.5%NaOH,季, ONa 100C O N- OMe NHPh NO2 NO2 PhNH, 180C NO2 NO2 2,4-二硝基 N-苯基-2,4-二硝基 苯甲醚 苯胺(80%)
(3) 芳环上的亲核取代反应 硝基是强吸电子基团,芳环上易发生亲核取代反应: O2 N NO2 1.5%NaOH, 季 铵盐 100oC O2 N ONa NO2 NO2 OMe + PhNH2 180oC NO2 NO2 NHPh 2,4–二硝基 苯甲醚 N–苯基–2,4–二硝基 苯胺(80%)
(④)硝基对其邻、对位取代基的影响 硝基吸电共轭效应和诱导效应使酚的酸性增强。 OH OH OH NO2 02N- N02 N02 N02 N02 pKa 10.00 7.22 4.09 0.25 当硝基与羟基处于间位时,只存在诱导效应,酸性增加 不明显。 OH No. OH OH pKa NO, N02 10.00 7.22 8.39 7.15
(4) 硝基对其邻、对位取代基的影响 硝基吸电共轭效应和诱导效应使酚的酸性增强。 OH OH NO2 7.22 pKa 10.00 OH NO2 NO2 4.09 OH NO2 NO2 O2 N 0.25 OH pKa OH NO2 7.22 OH NO2 7.15 OH 8.39 NO2 10.00 当硝基与羟基处于间位时,只存在诱导效应,酸性增加 不明显
苯甲酸的环上引入硝基后,酸性强度同样增强。 COOH COOH COOH COOH N02 NO2 pKa 4.20 2.17 3.49 3.43 与酚类相同、苯甲酸的环上硝基增多酸性也增强。 COOH COOH N02 02N 343 2.83
COOH pKa COOH NO2 2.17 COOH 3.49 NO2 4.20 COOH NO2 3.43 COOH 3.43 NO2 COOH 2.83 O2 N NO2 与酚类相同、苯甲酸的环上硝基增多酸性也增强。 苯甲酸的环上引入硝基后,酸性强度同样增强
15.2胺(amines) 氨分子的H原子部分或全部被烃基取代后的产物。 NH3 R R-NH R-NH N一R R
15.2 胺(amines) 氨分子的H原子部分或全部被烃基取代后的产物。 NH3 R NH2 R NH R N R R R
许多源于植物的碱性含氮化合物(又称生物碱)具有 很强的生理活性,常被用作药物。 CHOHCHCH? NHCH3 OOCCH_ CH2OH -麻黄碱(1R,2S) 阿托品
CHOHCHCH3 NHCH3 l-麻黄碱(1R,2S) N H OOCCH CH2OH CH3 阿托品 许多源于植物的碱性含氮化合物(又称生物碱)具有 很强的生理活性,常被用作药物