在酸性介质中用金属还原硝基化合物，直接生成相应 的胺。 NO2 NH2 Fe,稀HCl,△ ~100% +Fe304 CH3 CH3 N02 NH2 Fe,HCI,CH3OHA ~75% N02 NH2
在酸性介质中用金属还原硝基化合物，直接生成相应 的胺。 NO2 Fe, 稀HCl, ~100% NH2 + Fe3 O4 CH3 NO2 NO2 Fe, HCl, CH3 OH, ~75% CH3 NH2 NH2
有中性介质中还原时，反应可停留在N羟基苯胺阶段。 NO NHOH Zn,NHACI H20,60C 在碱性介质中还原时，硝基苯被还原成两分子缩合产物。 葡萄糖，NaOH N= 100C 氧化偶氮苯 Zn,NaOH N-N CH3OH 偶氮苯 H2,Cu 300℃ 氢化偶氮苯
有中性介质中还原时，反应可停留在N-羟基苯胺阶段。 NO2 Zn, NH4 Cl H2 O，60℃ NHOH 在碱性介质中还原时，硝基苯被还原成两分子缩合产物。 NO2 2 葡萄糖,NaOH 100 oC Zn , NaOH CH3OH H2 , Cu 300 oC N N O 氧化偶氮苯 N N 偶氮苯 N H N H 氢化偶氮苯
当芳环上还连有可被还原的羰基时，用氯化亚锡和盐酸 选择性还原硝基成为氨基。 NH2 SnC2,浓HCL △ CHO CHO 3-硝基苯甲醛 3-氨基苯甲醛
当芳环上还连有可被还原的羰基时，用氯化亚锡和盐酸 选择性还原硝基成为氨基。 NO2 CHO SnCl 2 ,浓HCl NH2 CHO 3–硝基苯甲醛 3–氨基苯甲醛
芳环上连有多硝基化合物时，用硫化钠、硫化铵、 硫氢化钠、硫氢化铵等，以及氯化亚锡和盐酸，在 适当的条件下，可以选择性的将多硝基化合物中的 一个硝基还原成氨基。 NO2 NH2 NaHS CH3OH,△ NO2 OH OH Na2S 2 NO2 O2N NH2 C2HOH,△ NO2 NO2
芳环上连有多硝基化合物时，用硫化钠、硫化铵、 硫氢化钠、硫氢化铵等，以及氯化亚锡和盐酸，在 适当的条件下，可以选择性的将多硝基化合物中的 一个硝基还原成氨基。 NO2 NO2 OH O2N NO2 NO2 NH2 NO2 NaHS CH3 OH， OH O2 N NH2 NO2 Na2 S C2 H5 OH
(2)芳环上的亲电取代反应 间位定位基，使苯环钝化。反应比苯较难进行。硝基苯不 发生Friedel-Crafts)反应。 NO Br2 Fe,140℃ Br 发烟NO3,浓HSO4 95℃ NO, 发烟H2S04 110℃ SO:H
（2）芳环上的亲电取代反应 间位定位基，使苯环钝化。反应比苯较难进行。硝基苯不 发生Friedel-Crafts反应。 NO2 NO2 NO2 Br2 Fe，140 ℃ 发烟HNO3，浓H2SO4 95℃ 发烟H2SO4 110 ℃ NO2 Br NO2 SO3 H