↑1It++2P呋喃不等性SP2杂化t1均具有芳香性T112P-不等性SP2杂H化吡咯↑1I++3P不等性SP2杂化噻吩
O 呋喃 ·· · · · · · ·O ·· N 吡咯 ··H · · · · · ·N — H S 噻吩 ·· · · · · · ·S ·· 均具有芳香性 不等性SP 2 杂 化 2P 不等性SP 2 杂 化 2P 不等性SP 2 杂 化 3P
呋喃、吡咯、噻吩的性质：1.亲电取代：卤代、硝化、磺化、傅-克反应等SN0、芳香性：3.53.02.6电负性：①芳香性大小：H
呋喃、吡咯、噻吩的性质： 1. 亲电取代： 卤代、硝化、磺化、傅-克反应等 芳香性： O 、 N 、 S 电负性： 3.5 3.0 2.6 ①芳香性大小： ＞ ＞ ＞ S N O H
②亲电取代活性：0 >N诱导效应：共轭效应：福S最少。综合：N贡献电子最多，O其次，H③亲电取代位置：0.040.02-0.06-0.060.03-0.10N+0.32+0.20+0.10H取代主要在α-位
②亲电取代活性： N O H S > > > ③亲电取代位置： O +0.10 -0.03 -0.02 S +0.20 -0.06 -0.04 N H +0.32 -0.10 -0.06 取代主要在α-位 诱导效应： 共轭效应： O > N > S N > O > 综合：N贡献电子最多，O其次，S最少。 S
如：加H2、1，4-加成等加成反应3.一显弱酸性-HH吡咯都是偶极分子H
2. 加成反应 如: 加H2 、 1，4-加成等 3. N 吡咯 ·· H · · · · ·· N—H →显弱酸性 4. O S N H ——都是偶极分子