专题 Reactions of C+ 消除B一H生成烯烃 重排形成更稳定的C+ 必与负离子或亲核分子(碱性分子)结合 与C=c加成形成更大的C+(page81) 使芳香环烷基化 电性特点:亲电 性
专题 Reactions of C+ ❖消除-H生成烯烃 ❖重排形成更稳定的C+ ❖与负离子或亲核分子(碱性分子)结合 ❖与C=C加成形成更大的C+(page 81) ❖使芳香环烷基化 电性特点:亲电 性
影响碳正离子稳定性的因素 1电子效应:有利于正电荷分散的取代基使碳正离子稳定。 2空间效应:当碳与三个大的基团相连时,有利于碳正离子的形成。 3几何形状的影响: (CH3)3CBr 个BT 相对速度 10-3 10-6 10-11 4溶剂效应 R-X R8.x8一Rt+X 作用物 过渡态 产物 溶剂的极性越大,溶剂化的力量越强,电离作用也就越快
1 电子效应:有利于正电荷分散的取代基使碳正离子稳定。 2 空间效应:当碳与三个大的基团相连时,有利于碳正离子的形成。 3 几何形状的影响: (CH3 )3CBr Br Br Br 相对速度 1 10-3 10-6 10-11 影响碳正离子稳定性的因素 R–X [ ] R X ‡ + - R+ + X- 作用物 过渡态 产物 溶剂的极性越大,溶剂化的力量越强,电离作用也就越快。 4 溶剂效应
Active Intermediates (Summary) 必碳正离子的稳定性 ☐30苄基型>3烯丙型>20苄基型>2烯 丙型>30>20N10苄基型~1烯丙型> 10>+CH3
Active Intermediates (Summary) ❖碳正离子的稳定性 ❑30苄基型>30烯丙型> 20苄基型>20烯 丙型> 30 > 20 ~ 10苄基型~10烯丙型> 10>+CH3
第三节卤代烃的化学性质 亲核取代: ▣R8+ X-+:Nu-> R-Nu +X- 底物 进攻试剂 离去基团 亲核(Nucleophile) 消除反应 与金属的反应
第三节 卤代烃的化学性质 ❖亲核取代: ❑R+———X - +:Nu → R-Nu +X- 底物 进攻试剂 离去基团 亲核(Nucleophile) ❖消除反应 ❖与金属的反应
一、亲核取代(Nucleophilic Substitution)反应 R 8_及+Nu: RCNu+X: 底物 亲核试剂 产物 离去基团 亲核取代反应:由富电子试剂进攻缺电子中心而进行的取代 反应 1水解 R-X +OHA ROH+X 2.醇(酚)解 RONa->ROR+Nax RX+ ArONa>ArOR NaX
一 、亲核取代(Nucleophilic Substitution)反应 R C X + u R C Nu + X 底物 亲核试剂 产物 离去基团 亲核取代反应:由富电子试剂进攻缺电子中心而进行的取代 反应 R X + OH R OH + X 1.水解 ▽ 2.醇(酚)解 RX + RONa 1 R1 OR + NaX ArONa ArOR + NaX