3.氨（胺)解 NH3→ RNH2 HX RX+ HNR1→ RNHR HX CH3 CH3 CH3 NH2 CH3CHCOOCH3 NHCHCOOCH? CH3 Br CH3 CH CH: CICH,COCI CHCOOCH N C CH,CI CH: 甲霜灵（杀菌剂) 4.被氰基取代 R-X+NaC,乙醇 R-CN+NaX △ 腈 LH0, RCOOH H orOH
3. 氨（胺）解 NH3 RNH2 + HX H2 NR1 RNHR1 + HX RX + 甲霜灵（杀菌剂） + CH3 CH3 NHCH CH3 CH3CHCOOCH3 COOCH3 Br NH2 CH3 CH3 ClCH2 COCl CH3 CH3 N CH CH3 COOCH3 C C O H2 Cl R X + NaCN R CN+ NaX H2 O H orOH RCOOH 腈 4.被氰基取代 乙醇 ▽
5.与硝酸银的反应 R-X AgNO RONO2+Agx CH,=CHCHX CH2-CH(CH2)n X CH,=CHX CH2X (血≥2) R-X 室温沉淀 加热沉淀 不反应 6.被H取代（还原) n-CgH17Br LiAlHa THFCsHis+AIHs LiBr refl.1 hou
5.与硝酸银的反应 R X + AgNO3 RONO2 + AgX 乙醇 R X CH2 CHX CH2 X CH2 CHCH2 X CH2 CH(CH2 ) n X (n ≥ 2) 室温沉淀 加热沉淀 不反应 ＞ ＞ 6. 被 H 取代（还原） n + LiAlH n 4 C8 H18 + AlH3 + LiBr THF refl.1 hou C8 H17 Br
7与其它亲核试剂的反应 R-X+NaC=CR1→ RC=CR1+NaX增长碳链 R-X+RCOO→R COOR+X 合成酯 R—X+SH→RSH+X 合成硫醇 R—X+SCNT→RNCS+X 合成异硫氰酸酯 R一X+SR→R-S-R1+X 合成硫醚 R—X+Ar-H无水AIAr-R+HX 付一克烷基化 R—X+I→R-I+X 卤素交换
7 与其它亲核试剂的反应 R X + I R I + X 卤素交换 R X + Na C CR1 RC CR1 + NaX 增长碳链 R X + R + R1 COO 1 COOR X 合成酯 R X + SH RSH + X 合成硫醇 R X + SCN RNCS + X 合成异硫氰酸酯 R X + SR1 R S R1 + X 合成硫醚 R X + Ar H Ar R + HX 无水AlCl3 付—克烷基化
二、脱卤化氢一消除反应 (Elimination) 醇 R-CH一 CH Nax H2C H X 扎依切夫(Saytzeff)规律：像卤代烃、醇等化合物在进行消除 反应时，主产物总是双键碳上含较多取代基的烯。 卤代烷与碱作用的两个途径 取代 RCH2CH2OH +X RCH2CH2-X OH RCH-CH2 HX H2O 消除
二 、脱卤化氢 — 消除反应 （Elimination) R CH CH2 + NaOH RCH CH2 + NaX + H2 O H X 醇 扎依切夫（Saytzeff）规律：像卤代烃、醇等化合物在进行消除 反应时，主产物总是双键碳上含较多取代基的烯。 卤代烷与碱作用的两个途径 RCH2 CH2 X + OH RCH CH2 + HX + H2 O RCH2 CH2 OH + X 取代 消除
脱卤化氢一消除反应（Elimination) B-H消除 ◇碱性乙醇溶液 KOH/乙醇 R-CH>-CH-CH-CH3 R-CH2-CH=C-CH3 X CH3 CH3 (C2H5O°)》 H HO.....H HO CH CH2 CH--CH2 B Br (C2H5O)》 B位有活泼氢时也易消除 CH-CH2
脱卤化氢 — 消除反应 （Elimination) -H消除 ❖碱性乙醇溶液 R-CH2 -CH-CH-CH3 R-CH2 -CH=C-CH3 X CH3 CH3 KOH/乙醇 CH H CH2 Br HO - （C2H5O -） ［ CH ］ H CH2 Br HO..... （C2H5O -） B位有活泼氢时也易消除 CH CH2