子结合后、即变为一个酸(HC),这个酸HCI就叫嫩原来碱C的共轭酸， 给出质子能力强的酸就是强酸。接受质子能力强的碱就是强碱。以HC1而言，它在水中可 以完全给出质子（给于H,O),所以HC1作为一个酸、它是个强酸，H,0作为一个碱，在此它是 个强碱，它的曦性比C强得多，所以C是个弱碱，反之，就(I)式的逆反应来说，H,O作 为一个酸，它给出质子的能力不强，在此它是个弱酸。由此可以看出，强酸的共轭碱必是弱碱 (如HC1与C),而强藏的共轭酸必是弱酸（如H,0与HO),在(4）式中，CH,COOH是个 弱酸，因为它给出质子的能力不强，反应只有一部分向右进行，因此弱酸CH,COOH的共轭碱 CH,CO0是个强戴。在这个反应中，可以说实际是CH,CO0和H,0争夺质子， 酸曦的概念是相对的，某一分子或离子在一个反应中是酸而在另一个反应中却可能是碱，例 如。HS0:在(2)式中是曦面在(3)式中却是酸。从(6)式中，按水在反应中所起的作用来 看、一个水分子是酸，而另一个水分子却是碱。 有机化学中也常用路易斯所提出的眨念来理解酸和碱。即凡是能接受外来电子对的都叫敬 酸、凡是能给子电子对的都叫做碱。按此定义、路易断碱就是布伦斯特定义的碱。例如(5)式 中的NH,它可以接受质子，所以是布伦斯特定义的碱：但它在和H+结合时，是它的氮原子给 予一对电子而和H+成键，所以它又是路易斯碱，路易斯酸则和布伦斯特酸略有不同。例如质子 H',按布伦斯特定义它不是酸，按路易斯定义它能接受外来电子对所以是酸。又例如，按布伦 斯特定义，HC1,H,SO,等都是酸，但按路易斯定义，它们本身不能称为酸，它们所给出的质子 才是酸。 酷易所酸路局斯碱 H :CI-◆HC H+:00H一HS0, H'+OH -Ha) H'4 :0H-→H0 反之。有些化合物按布伦斯特定义不是酸。但按路易斯定义却是酸。例如、在有机化学中带见 的试剂氟化硼和三氯化铝： 路易斯酸陈号新 F:+:H一FH C:i+:C→CI,Al-Ct=AIC (7 在一般的有机化学资料中，一般泛称的酸碱，都是指按布伦斯特定义的酸碱，当需要沙及 路易斯酸碱概念时，则都专门指出它们是路易斯酸碱，在本书中也是如此。 路易斯酸能接受外来电子对，因此它具有亲电性。当反应时，它们都有亲近另一分子的负 电荷中心的倾向，所以从有机反应的角度出发、它们又叫做亲电试剂（参见362），路易斯碱 ·9
能给予电子对，因此它具有亲核性。即它们在反空时都有亲近另一分子的正电荷中心的倾向 (有机化学中常习惯地把原子核的“核”作为正电荷的同义语)，所以从有机反应角度出发，它 们又叫做亲核试剂。例如： HG:“+CH,-i一(4，-OH+1 上式中的1心：~是路易斯碱，但从有机反应的概念州发，它也是个亲核试剂国， 有机化学中，常常把一个有机反应发生的原因，归因于两个分子或离子的不同电性部分 (亲电部分和亲核部分)相互作用的结果。所以，路易斯酸碱以及亲电、亲核的概念，都是学习 有机化学时必须掌提的基本概念， 1.6.2酸碱的强弱与酸碱反应 如前所述，在有机化学中讨论酸的强弱时，一般也是指布伦斯特定义的酸所给出质子能力 的强弱。HC被称为强酸，因为它能和水几乎完全反应，而CH,COOH是弱酸，因为它与水仅 反应一小部分，即只有一小部分水分子可接受质子而成为H,0,因为酸碱反应是可逆反应，所 以可以用平衡常数来描述反应的进行。 HA+H:0一HO+A- K-H-A] HA HO 由于在稀水溶液中，水的浓度接近常数，因此也可以用酸性常数人，来描述酸碱反应进行中 酸的强度。 .(HO) 在酸腻反应中，强酸总是使平衡趋势向右，因此强酸的K,值大，反之·弱酸的K,值就小 般常以K,值的负指数K来表示酸的强弱、即 pK.=-lgk 强酸具有低PK,值，而弱酸则具有高pK,值。由pK,值就可以判别一个酸的强弱，或它们的相 表14一些常见酸的pK,值和这些酸的共领碱 名 共 名称 CHCHOH 乙醇 18.00 CHCHO 乙露子 124 收氧离子 强黄 氟涛子 HE 氧系服 HNO, 南旅 HCI 盐酸 南子 的在有化学中，是指在反应中击带正电的原子（数情下是原子）
对强度，表14为一些常见酸和它们共轭碱的相对强度。 与pK.相应的有表示贼强度的p值（参见15.8.1.但有机碱（例如胺类）也常常用它 共轭酸的PK,值来表示碱性的强弱。例如个有机蔽可以和酸结合成铵盐、或者说是一种戴和 一种酸生成了另一种碱和酸 RNH.+HCI RKH:+CT 这里RNH,是胺RNH,的共轭酸，RNH:的pK,就说明了它的共轭碱RNH,与H结合能力的 大小。如果RNH,的K,值大，说明它与H结合得比较牢固，它是个弱酸，因此它的共轭碱 RNH,就应是个强碱。反之，如果RNH,的pK,值小，显示它与H结合得不牢固，则它的共靶 碱就是个弱碱。 由各化合物的pK:值可以预见一个酸碱反应能否进行或怎样进行。例如在下列反应中： cH-用+：一Hr-:+HiH 乙酸p水年42 水pK=15.71t 这里：CH是具有高pK。值弱酸（水）的共轭碱.所以它的碱性强。CH.一C-O是具有低pK 值酸（乙酸）的共矩碱。乙酸的酸性比水要强得多，所以它的共轭碱的碱性也弱。因此。在反 应中乙酸只可能将质子更多地给予：C,即给予具有更高pK.值酸（水）的共轭碱，使反应向 右进行。质子的转移总是由弱碱转移到强碱、这是有机反座过程中常见的一种规律。 1.7有机化合物的分类 为了研究方便起见，对数目庞大的有机化台物需要一个完善的分类方法。我们知道。有机 化合物的结构和性质是密切相关的，性质是结构的反陕、结构的某些微小变化总是伴随着性质 的变异。有机化合物的分子结构，不仅是指分子中的原子组成、原子间的连接顺序和它们的空 间位置。还应包活化学健的结台情况和分子中电子的分布状态等。一般的结构式虽不能表达分 子结构的全部内容，但在一定程度上总是反映了分子结构的整本特点，因此有机化合物可以按 碳链结合方式不同的基础上加以分类。一个建立在结构基础上的完整的分类系统，有助于阐明 有机化合物的结构、性质以及它们之间的相互联系。也有助于有视化学本门学科的学习、研究 和发展 1.7.1按碳链分类 按碳随结合方式的不同、有机化合物可以分为三大族。 (1)开链族化合物（脂肪族化合物）分子中碳原子间相互结合而成碳链，不成环状。 倒如：
HHHH HHH H-C- C-H H-C HHHH H H-C-H H 正丁的 标丁统 (2)碳环族化合物 分子中具有由碳原子连接而成的环状结构。碳环族化合物又可分为 两类： (A)脂环族化合物 这类化合物可以看作是由开继疾化合物连接闭合成环而得。它们的性 质和脂防族化合物相似，所以又叫脂环族化合物。例如： CH 可简写为一 H;C-CH; 可简写为Q H CA. 环 (B)芳香族化合物这类化合物具有由碳原子连接而成的特殊环状结构，使它们具有一些 特定的性质。例如： HH H- 一H H 一H H H-C C-H 可商写为◇ H (3)杂环族化合物这类化合物也其有环状结枸，但是这种环是由碳原子和其他原子如氧 硫、氯等共同组成的。例如： 一H可简写为 一H可简写为 H-C H 肤响 17.2按官能团分类 在上述每一类化合物中，又可按分子中含有相同的、容易发生某些特征反应的原子（如卤 素原子人、原子团[如O州（羟基）、COOH(骏基)]或某些特征化半健结构 ·12·
[如C一(C<(双健)、一C=C一（叁键）等来进一步分类，由干这些容易发生的反应体现了 分子中这一部分原子、原子团或特征结构的存在、也决定着化合物的一些主要性质，因此又把 它们叫数官能团，显然，含有相同官能团的有机化合物都具有类似的性质，所以按官能团分类 就为研究数目庞大的有机化合物提供了更方便更系统的研究方法，本书以后各章将主要按官能 团的分类方式，分别对各类化合物加以讨论。表！5示出一些重要官能团的结构和名称， 表【5一些量要富能田的结构和名称 竹能回 名陈 官能留 名称 以 双醚 x.-d.-.- SH 一NH 白胶華】 (R)-NH -(R) 种陵装 C-0 雾 权肢琴 R) y 用落 -0 晚基 SOH 液酸蒸 -OH R)-R 醒基 18有机化学的发展及学习有机化学的重要性 有机化合物遍布自然界，人们的衣食住行都和有机物质有关。人体中存在的蛋白质、枝酸 等都是极其复杂的有机化合物。有机化学的发展史也是人们认识白然、征服自然的历史。从只 能由生物体分离出简单的有机化合物开始、随着对有机化合物分子结构逐步深人的了解和有视 合成的进一步发展，到今天，人们已经能够从简单的有机工业原料来合成许多结构极为复亲的 有机化合物、合成比某些天然有机物性能更为优异的有机化合物和合成材料，在有机化学指导 下发展起来的有机化学工业，它的原料早已不受农副产品、煤和煤焦油的局限。近年来石油化 工的发展已使石袖成为今日有机化学工业的主要原料 目前，越来越多的生活上和工业上需要的合成材料来自有机化学工业。有机化学和有机化 学工业在发展国民经济和现代科学技术的过程中具有极为重要的地位，此外，在对自然界的进 一步认识方面、有机化学也起着极为重要的作用。近年来，有视化学在物理、数学、生物等学 科及化学的其他分支学科如物理化学、生物化学等的配合下，对复杂的有机分子，特别是和生 命现象密切有关的蛋白质、核酸等天然有机化合物的结构、性能和合成方法的认识有了很大的 进展。我国的科研工作者在这方面也有不少成就。这些研究工作不仪使得有机化学这门学科木 身得到进一步的发展，同时对于人们认识复杂的生命现象、控制遗传、征服顽症和造福入类都 ·13