呋喃、口吡咯和噻盼的芳香性：共振能分别为67、88·和117kJ/mol。·容易发生亲电取代反应·键长趋于平均化芳香性顺序：苯>噻吩>吡咯>呋杂原子电负性比C大（S2.5.N3.0，03.5）周围电子云密度较大。环上电子云分布不均，芳香性不如苯。0电负性最大，呋喃芳香性最差
芳香性顺序： 苯 > 噻吩 > 吡咯 > 呋喃 杂原子电负性比C大（S 2.5, N 3.0, O 3.5）， 周围电子云密度较大。环上电子云分布不均，芳 香性不如苯。O电负性最大，呋喃芳香性最差。 呋喃、吡咯和噻吩的芳香性： • 共振能分别为67、88•和 117 kJ/mol。 • 容易发生亲电取代反应 • 键长趋于平均化
芳香性证据：①NMR化学位移移向低场（环电流的存在，各向异性去屏蔽）H 6.37H6.22H 7.107.426.687.30H②偶极矩H1.90 D1.73D1.58 D0.51 D0.70 D1.81 D
O H H 6.37 7.42 N H H H 6.22 6.68 S H H 7.10 7.30 ① NMR 化学位移移向低场（环电流的存在，各向 异性去屏蔽） 芳香性证据： ②偶极矩：
二、吡啶（Pyridine）5C、1N共面，都是sp?杂化，6个p轨道侧面交叠形成闭合大元键。具有芳香性。0.140 nm0.139nm0.134 nmC-N: 0.147 nmC=N: 0.128 nmH偶极矩/C·m:7.5 ×10-30 6.1×10-30
二、吡啶 ( Pyridine ) N H H H H H N 5C、1N共面，都是sp2杂化，6个p轨道侧面交叠形 成闭合大π 键。具有芳香性。 N 0.134 nm 0.139 nm 0.140 nm C–N: 0.147 nm C=N: 0.128 nm N N H 偶极矩/C·m: 7.5 ×10–30 6.1 ×10–30
吡啶的共振式817.2五元杂环化合物Five-Membered UnsaturatedHeterocycles817.2.1化学性质(Reactions)一、亲电取代反应杂原子+C效应增加了杂环的亲电取代反应的活性
吡啶的共振式 §17.2 五元杂环化合物 Five-Membered Unsaturated Heterocycles 杂原子＋C 效应增加了杂环的亲电取代反应的活性。 N N N N N 一、亲电取代反应 §17.2.1 化学性质 (Reactions)
亲电取代反应活性顺序：HX = NH,O,S呋喃、吡略环稳定性差遇酸或氧化剂容易开环或聚合。反应活性太高，环稳定性差，需在温和条件下进行，否则产物复杂H,0/H,S0-CH3
亲电取代反应活性顺序： 呋喃、吡咯环稳定性差遇酸或氧化剂容易开环 或聚合。反应活性太高，环稳定性差，需在温和条 件下进行，否则产物复杂。 H3 C O CH3 H2 O/H2 SO4 O O