加尿素可抑制亚硝基化 NO2+H→HNO2-MO+H2O NO+ NH2-C-NH2>NO2 芳香族硝基化合物(第七章已介绍过) NO +混酸 50-60°C +ho 三硝基化合物的性质: 1物理及光谱性质:
NO2 + H → HNO2 ⎯ ⎯→ NO + H2 O − + 室温 → − NO + NH 2 −C − NH 2 NO2 加尿素可抑制亚硝基化 芳香族硝基化合物 （第七章已介绍过） + 混酸 ⎯50⎯−60⎯。C → NO2 + H2 O 三.硝基化合物的性质: 1.物理及光谱性质:
R-NO,:几乎无色,有香味,μ值高bp比相应RX高微溶于水 易溶于醇、醚等,常可做高bp有机溶剂(l Ar-NO,:无色或淡黄色,液体或固体,有苦杏仁味 NO cHo CN 多数硝基化合物是黄色晶体,有爆炸性,可作炸药 CH3NO22,4,6-三硝基甲苯 ON- TNT烈性炸药 NO
几乎无色,有香味, μ 值高,bp 比相应RX高.微溶于水, 易溶于醇、醚等，常可做高bp有机溶剂（l） : R − NO2 : Ar − NO2 无色或淡黄色，液体或固体，有苦杏仁味 NO2 CHO CN 多数硝基化合物是黄色晶体，有爆炸性，可作炸药 NO2 NO2 O2 N CH3 2，4，6-三硝基甲苯 TNT 烈性炸药
硝基物,d>1多数有毒,可透过皮肤被有机体吸收,通过 肝,肾,中枢神经,血液作用的毒物,使用时倍加小心 (生产上一般不做溶剂) 1565-1545cm( 1°和2 (反)16:870 光谱性质 RNO2 1385-1360cm(对)cm2左右 31545-1530和1360-1340cm ArNO,:1550-1510cm1和1365-1335cm6、850cm-左右 例如: 3085/cm Ar-H NO 1618,16081587,1471cm环 No 210No1524,1342,1342cmδN=85cm2y
硝基物，d>1 多数有毒，可透过皮肤被有机体吸收，通过 肝，肾，中枢神经，血液作用的毒物，使用时倍加小心 （生产上一般不做溶剂） 光谱性质 υ ～ RNO2 N-O 1565 1545 ( ) − cm −1 反 1385 1360 ( ) − cm −1 对 。 和 。 1 2 1 左右 : 870 − − cm N O 。 3 1 1545 1530 1360 1340 − − 和 − cm ArNO2 :1550 −1510cm −1 和1365 −1335cm −1 N−O 850cm −1 左右 例如： NO2 υ ～ Ar-H 3085/cm 1618,1608,1587,1471cm −1 环 υ ～ 2 N-O NO 1 1 1524,1342,1342 855 − − − cm N O = cm
苯环单取代δm761704cm 2.化学性质 <1>还原:特别是ANO2还原较复杂,且应用广泛 PH对反应影响较大 Fel sn /zn hcl o>NO2 O>NH 或H,/Pt 中性或碱性介质:不同条件产物不同,可互相转化, 可制备多种化合物
1 761,704 − − 苯环单取代 A r H cm 2.化学性质： 对反应影响较大 还原：特别是 还原较复杂，且应用广泛 PH 1 ArNO2 H Pt Fe Sn Zn HCl NO / / / / 2 2 或 NH 2 中性或碱性介质：不同条件产物不同，可互相转化， 可制备多种化合物
DASO ><N=N Fe (氧化偶氮苯) H NaOH /Fe o N=No Fe/Zm INO Zn/NOH|NaOB(偶氮苯) HCl Zn/naoh 2。NHV-<。 ZnH1(氢化偶氮苯) Nh Zn/hcl O NHOH(苯胺) Na2C2O/H电解还原 Fe/ sn Zn/ho <。NO HCl
NO2 ⎯Na ⎯3 AsO ⎯3 → N = N − O ⎯NaOH ⎯⎯/ ⎯F e→ N = N − ⎯Zn ⎯/ NaOH ⎯⎯→ − NHNH − Zn/HCl ⎯Zn ⎯/ NH ⎯⎯4 Cl→ NHOH ⎯Zn ⎯/ H ⎯2 O → NO Fe H2 O2 Zn / NaOH NaOBr + Na2 Cr2 O7 / H 电解还原(氧化偶氮苯) (偶氮苯) (氢化偶氮苯) (苯胺) Fe / ZnHCl NH 2 Fe / Sn HCl