生物化学教学大纲(上册) (2012年7月11日修订) 一、简介 1.课程编码:ZH34005 2.课程名称:生物化学(上) 3.英文名称:Biochemistry(PartI) 4.课程性质:专业基础课 5.学时数:72 6.学分数:4 7.选课要求预修无机及分析化学、有机化学。 8.考核方式:笔试。 9.教学教材:王镜岩等主编,《生物化学》(上)(第三版),高等教育出版社,2002年 10.内容简介 生物化学是生命科学学科和环境科学学科的基础课程,主要投课对象为本院生物科学、生物 技术和生物工程三个本科专业,本课程选用的教材为王镜岩等主编的《生物化学》(上)(第三版), 该教材主要了讨论生物体化学组成物质(糖类、脂质、蛋白质、核酸等)的结构、性质、功能, 包括糖类(第1章、脂质(第2章入、氨基酸(第3章)、蛋白质的共价结构(第4章入、蛋白质 的三维结构(第5章)、蛋白质结构与功能的关系(第6章)、蛋白质的分离、纯化和表征(第7 章)、酶通论(第8章)、酶促反应动力学(第9章)、酶的作用机制和酶的调节(第10章)、维生 素与辅酶(第11章)、核酸通论(第12章)、核酸的结构(第13章)、核酸的物理化学性质(第 14章)核酸的研究方法(第15章)、抗生素(第16章)、激素(第17章)、生物膜的组成与结构 (第18章)。 通过本课程的学习,使学生熟练掌握生物化学基本概念、基本理论和基本规律,了解生物化 学领域中比较成熟的新进展,分析问题和解决问题的能力得到提高,为进一步学习《生物化学》 (下)物质代谢、能量代谢、生物工程奠定扎实基础。 11.主要参考书目录: (1)郑集,陈钧辉,普通生物化学(第四版),高等教育出版社,2007年。 (2)沈仁权,生物化学,复且大学出版社,1995年 (3)于自然、黄熙泰主编,《现代生物化学》(第二版),化学工业出版社,2005 (4)David L.Nelson,Michales M.Cox,Lehninger Principles of Biochemistry (Fourth Edition), Published by WH Freeman and Company,2005 (5)Reginald H.Garrett&Charles M.Grisham Eds,Biochemistry(Third Edition)生物化学 (第三版/影印版),高等教育出版社,2005。 (6)(澳)PN库彻,G.B.罗尔斯顿等编,全美经典学习指导系列,生物化学(第二版),科 学出版社,2002。 (7)朱启忠,《生物化学精要题解测试》,化学工业出版社,2006年
生物化学教学大纲(上册) (2012 年 7 月 11 日修订) 一、简介 1. 课程编码:ZH34005 2. 课程名称:生物化学(上) 3. 英文名称:Biochemistry (Part I) 4. 课程性质:专业基础课 5. 学时数: 72 6. 学分数:4 7. 选课要求 预修无机及分析化学、有机化学。 8. 考核方式:笔试。 9. 教学教材:王镜岩等主编,《生物化学》(上)(第三版),高等教育出版社,2002 年 10. 内容简介 : 生物化学是生命科学学科和环境科学学科的基础课程,主要授课对象为本院生物科学、生物 技术和生物工程三个本科专业,本课程选用的教材为王镜岩等主编的《生物化学》(上)(第三版), 该教材主要了讨论生物体化学组成物质(糖类、脂质、蛋白质、核酸等)的结构、性质、功能, 包括糖类(第 1 章)、脂质(第 2 章)、氨基酸(第 3 章)、蛋白质的共价结构(第 4 章)、蛋白质 的三维结构(第 5 章)、蛋白质结构与功能的关系(第 6 章)、蛋白质的分离、纯化和表征(第 7 章)、酶通论(第 8 章)、酶促反应动力学(第 9 章)、酶的作用机制和酶的调节(第 10 章)、维生 素与辅酶(第 11 章)、核酸通论(第 12 章)、核酸的结构(第 13 章)、核酸的物理化学性质(第 14 章)核酸的研究方法(第 15 章)、抗生素(第 16 章)、激素(第 17 章)、生物膜的组成与结构 (第 18 章)。 通过本课程的学习,使学生熟练掌握生物化学基本概念、基本理论和基本规律,了解生物化 学领域中比较成熟的新进展,分析问题和解决问题的能力得到提高,为进一步学习《生物化学》 (下)物质代谢、能量代谢、生物工程奠定扎实基础。 11.主要参考书目录: (1)郑集,陈钧辉,普通生物化学(第四版),高等教育出版社,2007 年。 (2)沈仁权,生物化学,复旦大学出版社,1995 年 (3)于自然、黄熙泰主编,《现代生物化学》(第二版),化学工业出版社,2005 (4)David L. Nelson,Michales M. Cox,Lehninger Principles of Biochemistry (Fourth Edition), Published by W H Freeman and Company,2005 (5)Reginald H. Garrett & Charles M. Grisham Eds, Biochemistry (Third Edition) 生物化学 (第三版/影印版), 高等教育出版社,2005。 (6)(澳)P.N.库彻,G.B.罗尔斯顿等编,全美经典学习指导系列,生物化学(第二版),科 学出版社,2002。 (7)朱启忠,《生物化学精要.题解.测试》,化学工业出版社,2006 年
二、课程内容 说明: 讲授内容: 本部分内容为要求学生重点掌握内容,应通过课堂讲授、讨论等形式,使学生全面理解、掌 握和应用。 拓展内容: 本部分内容将在相关课程中讲授,本课程中作为学生课外阅读内容,有精力的同学可以学习 掌握 课本中暂不要求学生掌握内容: 选用教材中编入,考虑到目前学生的综合基础,暂不要求学生学习,但感兴趣学生可作为一 般阅读。 绪论(2学时) 讲授内容: (一)生物化学的含义、生物化学在生物科学中的地位和作用: (二)生物化学的发展历史、近代成就和发展趋势简介,我国生物化学的发展及构想: (三)生物化学和人类生活的关系以及在我国实现现代化中的作用: (四)如何学习生物化学。 第1章糖类(8学时) 讲授内容: (一)糖的多羟基醛和多羟基酮概念,糖的分布及其在生物体中的作用,糖的分类: (二)葡萄糖的结构:葡萄糖的实验式,葡萄糖构型、旋光性、环状结构(呋喃型、吡喃型、 Hawort山式、a和B异头碳)和变旋现象 (三)葡萄糖的构象:船式和椅式葡萄糖 (四)重要的单糖及其衍生物。主要介绍葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖、核糖、脱氧核糖、 磷酸果糖等。掌程重要单糖的英文缩写: (五)单糖的性质:物理性质和化学性质,主要介绍单糖的还原性、成醚、成酯等: (六)寡糖的定义:重要的寡糖,主要介绍蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖、环糊精: (七)多糖:介绍多糖结构复杂性的因素,重点介绍淀粉、纤维素、糖原、壳多糖 (八)糖复合物:糖蛋白糖肽连接类型、糖胺聚糖结构特点等。 拓展内容:
2 二、课程内容 说明: 讲授内容: 本部分内容为要求学生重点掌握内容,应通过课堂讲授、讨论等形式,使学生全面理解、掌 握和应用。 拓展内容: 本部分内容将在相关课程中讲授,本课程中作为学生课外阅读内容,有精力的同学可以学习 掌握。 课本中暂不要求学生掌握内容: 选用教材中编入,考虑到目前学生的综合基础,暂不要求学生学习,但感兴趣学生可作为一 般阅读。 绪 论( 2 学时) 讲授内容: (一) 生物化学的含义、生物化学在生物科学中的地位和作用; (二) 生物化学的发展历史、近代成就和发展趋势简介,我国生物化学的发展及构想; (三) 生物化学和人类生活的关系以及在我国实现现代化中的作用; (四) 如何学习生物化学。 第 1 章 糖 类( 8 学时) 讲授内容: (一)糖的多羟基醛和多羟基酮概念,糖的分布及其在生物体中的作用,糖的分类; (二)葡萄糖的结构:葡萄糖的实验式,葡萄糖构型、旋光性、环状结构(呋喃型、吡喃型、 Haworth 式、α和β异头碳)和变旋现象; (三)葡萄糖的构象:船式和椅式葡萄糖; (四)重要的单糖及其衍生物。主要介绍葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖、核糖、脱氧核糖、 磷酸果糖等。掌握重要单糖的英文缩写; (五)单糖的性质:物理性质和化学性质,主要介绍单糖的还原性、成醚、成酯等; (六)寡糖的定义:重要的寡糖,主要介绍蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖、环糊精; (七)多糖:介绍多糖结构复杂性的因素,重点介绍淀粉、纤维素、糖原、壳多糖; (八)糖复合物:糖蛋白糖肽连接类型、糖胺聚糖结构特点等。 拓展内容:
(一)构型RS表示法: (二)单糖的诸多理化性质 (三)五碳糖和六碳糖外的单糖及其单糖诸多衍生物: (四)诸多寡糖及其衍生物: (五)杂多糖: (六)细菌杂多糖(学习氨基酸和脂质后再认真阅读方 (七)糖蛋白及其糖链(学习氨基酸后再认真阅读)为 (八)蛋白聚糖: (九)糖链的结构分析。 课本中暂不要求学生掌握内容 (一)单糖链的延长与缩短: (二)糖苷: (三)糖蛋白及其糖链中糖链的分类、糖链参与分子识别和细胞识别、血型物质凝集素等。 第2章脂质(6学时) 讲授内容: (一)脂质的概念,脂质的分类:单纯脂质、复合脂质和衔生脂质: (二)脂质的生物学作用:贮存脂质、结构脂质和活性脂质: (三)脂肪酸种类,通俗名称,简写符号,常见的脂肪酸:软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油 酸、亚麻酸结构式和简写符号: (四) 一股天然脂肪酸的通俗名称和结构特点: (五) 必须脂肪酸概念和常见的必须脂肪酸: (六) 单酰甘油、二酰甘油和三酰甘油通式 (七)常见的几个概念:皂化和皂化值,氢化和卤化,乙酰化和乙酰化值,酸败和酸值: (八)甘油磷脂的一般结构和常见的甘油磷脂:磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨 酸、瞬脂酰肌醇: (九) 鞘磷脂、鞘糖脂和甘油糖脂一般结构: (十) 萜类和类固醇的一般结构: (十一)人血浆脂蛋白的组成和电泳特点。 拓展内容: (一)脂质根据极性和非极性分类: (二)脂肪酸盐与乳化作用: (三)类二十碳烷: (四)烷醚酰基甘油: (五)蜡的概念: (六)脂质的提取、分离与分析
3 (一) 构型 RS 表示法; (二) 单糖的诸多理化性质; (三) 五碳糖和六碳糖外的单糖及其单糖诸多衍生物; (四) 诸多寡糖及其衍生物; (五) 杂多糖; (六) 细菌杂多糖(学习氨基酸和脂质后再认真阅读); (七) 糖蛋白及其糖链(学习氨基酸后再认真阅读); (八) 蛋白聚糖; (九) 糖链的结构分析。 课本中暂不要求学生掌握内容: (一) 单糖链的延长与缩短; (二) 糖苷; (三) 糖蛋白及其糖链中糖链的分类、糖链参与分子识别和细胞识别、血型物质凝集素等。 第 2 章 脂 质(6 学时) 讲授内容: (一) 脂质的概念,脂质的分类:单纯脂质、复合脂质和衍生脂质; (二) 脂质的生物学作用:贮存脂质、结构脂质和活性脂质; (三) 脂肪酸种类,通俗名称,简写符号,常见的脂肪酸:软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油 酸、亚麻酸结构式和简写符号; (四) 一般天然脂肪酸的通俗名称和结构特点; (五) 必须脂肪酸概念和常见的必须脂肪酸; (六) 单酰甘油、二酰甘油和三酰甘油通式; (七) 常见的几个概念:皂化和皂化值,氢化和卤化,乙酰化和乙酰化值,酸败和酸值; (八) 甘油磷脂的一般结构和常见的甘油磷脂:磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨 酸、磷脂酰肌醇; (九) 鞘磷脂、鞘糖脂和甘油糖脂一般结构; (十) 萜类和类固醇的一般结构; (十一) 人血浆脂蛋白的组成和电泳特点。 拓展内容: (一) 脂质根据极性和非极性分类; (二) 脂肪酸盐与乳化作用; (三) 类二十碳烷; (四) 烷醚酰基甘油; (五) 蜡的概念; (六) 脂质的提取、分离与分析
课本中暂不要求学生掌握内容: (一)脂质过氧化作用: (二)醚甘油磷脂: (三)固醇衍生物。 第3章氨基酸(4学时) 讲授内容: (一)氨基酸的概念和一般通式: (二)蛋白质酸、碱和酶水解方法和各自优缺点: (三)20种蛋白质氨基酸结构、分类、三字母和单字母缩写符号: (四)氨基酸兼性离子特点: (五)氨基酸的解离特点、酸碱滴定和甲醛滴定(S中rnen甲醛滴定): (六)氨基酸等电点概念和计算方法: (七)氨基酸a一氢基参与的化学反应:重点掌握丹磺酰氯、DNFB(Sanger试剂)、Edman 试剂(苯异硫氰酸酯): (八)氨基酸α一羧基参与的化学反应: (九)氨基酸a一氨基和ā一羧基都参与的化学反应:茚三酮反应和成肽反应: (十)氨基酸的旋光性 (十一)氨基酸的紫外吸收: (十二)分配层析的一般原理 拓展内容: (一)不常见蛋白质氨基酸: (二)非蛋白质氨基酸: (三)氨基酸侧链R基参加的反应: (四)纸层析、薄层层析、离子交换层析、气相层析和高效液相层析。 课本中暂不要求学生拳握内容: 核磁共振波谱。 第4章蛋白质的共价结构(4学时) 讲授内容:
4 课本中暂不要求学生掌握内容: (一) 脂质过氧化作用; (二) 醚甘油磷脂; (三) 固醇衍生物。 第 3 章 氨基酸( 4 学时) 讲授内容: (一) 氨基酸的概念和一般通式; (二) 蛋白质酸、碱和酶水解方法和各自优缺点; (三) 20 种蛋白质氨基酸结构、分类、三字母和单字母缩写符号; (四) 氨基酸兼性离子特点; (五) 氨基酸的解离特点、酸碱滴定和甲醛滴定(Sφrensen 甲醛滴定); (六) 氨基酸等电点概念和计算方法; (七) 氨基酸α-氨基参与的化学反应:重点掌握丹磺酰氯、DNFB(Sanger 试剂)、Edman 试剂(苯异硫氰酸酯); (八) 氨基酸α-羧基参与的化学反应; (九) 氨基酸α-氨基和α-羧基都参与的化学反应:茚三酮反应和成肽反应; (十) 氨基酸的旋光性; (十一)氨基酸的紫外吸收; (十二)分配层析的一般原理。 拓展内容: (一) 不常见蛋白质氨基酸; (二) 非蛋白质氨基酸; (三) 氨基酸侧链 R 基参加的反应; (四) 纸层析、薄层层析、离子交换层析、气相层析和高效液相层析。 课本中暂不要求学生掌握内容: 核磁共振波谱。 第 4 章 蛋白质的共价结构( 4 学时) 讲授内容:
(一)蛋白质的化学组成,蛋白质氮含量平均16%,蛋白含量=蛋白氮×6.25: (二)蛋白质构象和蛋白质四个结构层次: (三)蛋白质功能:催化、调节、转运、贮存、运动、结构成分、支架作用、防御和进攻、 其它功能: (四)肽和肽键的概念: (五)肽键结构和肽平面: (六)天然存在的活性肽: (七)蛋白质测序的策略:(1)测定多肽链数目:(2)拆分蛋白质多肽链:(3)断开多肽链 中二硫键;(4)分析每条多肽链氨基酸组成:(5)鉴定多肽链N一端和C一端氨基酸 残基:(6)至少两种方法裂解多肽链成较小片断:(7)测定小肽段氨基酸顺序(8)》 重建完整多肽链的一级结构:(9)确定二硫键位置: (八)N-末端氨基酸残基分析方法:DNFB法、DNS法(丹磺酰氯法)、苯异硫氰酸酯(PITC) 法、氨肽障法: (九)C末端氨基酸残基分析方法:肼解法、还原法、羧肽酶法: (十)二硫键断裂方法:过甲酸氧化法和巯基还原法: (十一)氨基酸组成分析:酸、碱、酶水解法: (十二)酶裂解法:胰蛋白酶(断裂Arg和ys羧基端肽键)、糜蛋白酶(断裂Phe、Trp和 Tyr羧基端肽键)入、萄萄球菌蛋白酶(亦称Gu蛋白酶,断裂Gu和Asp羧基端肽键)、 梭菌蛋白酶(亦称Ag蛋白酶,断裂Arg羧基端肽键): (十三)化学裂解法:溴化氰(断裂甲硫氨酸羧基端肽键入、羟胺(断裂As-G之间肽键): (十四)Edman降解法原理和应用: (十五)二硫键位置确定的原理: (十六)胰岛素序列分析举例: (十七)蛋白质序列数据库概念和应用。 拓展内容: (一)蛋白质分类: (二)蛋白质形状和大小: (三)同源蛋白质的物种差异和生物进化: (四)同源蛋白质进化起源: (五)血液凝固与氨基酸序列的局部断裂。 课本中暂不要求学生掌握内容 (一)质谱法分析肽链结构:
5 (一) 蛋白质的化学组成,蛋白质氮含量平均 16%,蛋白含量 = 蛋白氮 × 6.25; (二) 蛋白质构象和蛋白质四个结构层次; (三) 蛋白质功能:催化、调节、转运、贮存、运动、结构成分、支架作用、防御和进攻、 其它功能; (四) 肽和肽键的概念; (五) 肽键结构和肽平面; (六) 天然存在的活性肽; (七) 蛋白质测序的策略:(1)测定多肽链数目;(2)拆分蛋白质多肽链;(3)断开多肽链 中二硫键;(4)分析每条多肽链氨基酸组成;(5)鉴定多肽链 N-端和 C-端氨基酸 残基;(6)至少两种方法裂解多肽链成较小片断;(7)测定小肽段氨基酸顺序;(8) 重建完整多肽链的一级结构;(9)确定二硫键位置; (八) N-末端氨基酸残基分析方法:DNFB 法、DNS 法(丹磺酰氯法)、苯异硫氰酸酯(PITC) 法、氨肽酶法; (九) C-末端氨基酸残基分析方法:肼解法、还原法、羧肽酶法; (十) 二硫键断裂方法:过甲酸氧化法和巯基还原法; (十一)氨基酸组成分析:酸、碱、酶水解法; (十二)酶裂解法:胰蛋白酶(断裂 Arg 和 Lys 羧基端肽键)、糜蛋白酶(断裂 Phe、Trp 和 Tyr 羧基端肽键)、葡萄球菌蛋白酶(亦称 Glu 蛋白酶,断裂 Glu 和 Asp 羧基端肽键)、 梭菌蛋白酶(亦称 Arg 蛋白酶,断裂 Arg 羧基端肽键); (十三)化学裂解法:溴化氰(断裂甲硫氨酸羧基端肽键)、羟胺(断裂 Asn-Gly 之间肽键); (十四)Edman 降解法原理和应用; (十五)二硫键位置确定的原理; (十六)胰岛素序列分析举例; (十七)蛋白质序列数据库概念和应用。 拓展内容: (一) 蛋白质分类; (二) 蛋白质形状和大小; (三) 同源蛋白质的物种差异和生物进化; (四) 同源蛋白质进化起源; (五) 血液凝固与氨基酸序列的局部断裂。 课本中暂不要求学生掌握内容 (一) 质谱法分析肽链结构;