1 Ra-C-0EPb(0000H生 R:-C-0-Pb(OCOCH) -CcO0HR4-◇-CH -CHOOOH 0 -Pb(00024D-+R00-4 酸催化的场合，反应历程可以用下式表示： H+ b(GCOCHa) HO- +Pb(OOOCE)-CHCOOH 心0 Pb(COOH)+H+ 0-( 反应实例 .(CE0H000H:n3 1.0H0H (跖酸二丁 +2H01H0 CHO CH,OH 21 +P6(0000E):+20阻，000H (亿二) (甲) 0000Hg (亿酸丁) 2.CH2C组0H 一+2CE,0H0 6.中阻-0H CH,CH-OH -→20H0 丁二聘，$] (亿) Φ-CI-0H 1,》二基Z二醇) 保甲) 8.(0H)0-0(CI)2-→20阻0CL OHOH -OH -0H0 但，4二甲抵-丁二黎月，8) (内利 一0咀（例 CHO (己二痒1,2) 记二) 21 Dakin反应 酚醛或酚酮类用H02在NaOH存在下氧化时，可将分子中的-CH0基或CH,C0-基被-OH 基所置换，生成相对应的酚类。本反应可利用以制备多远酚类
酸催化的场合，反应历程可以用下式表示： 反应实例 21 Dakin 反应 酚醛或酚酮类用 H2O2在 NaOH 存在下氧化时，可将分子中的-CHO 基或 CH3CO-基被-OH 基所置换，生成相对应的酚类。本反应可利用以制备多远酚类
反应机理 18 0 OH NaoH 00旺 加成 18 OH 18 -H0 OH- )+H (求誹) 休解 中酸防明 反应实例 1. HO NLOH +1000H OH (基苯甲感) (树-苯二) 2 OH NaCH OH +Hg HCOOH 0H0 OH (水杨线) (银来二》 22E1bs反应 羰基的邻位有甲基或亚甲基的二芳基酮，加热时发生环化脱氢作用，生成蒽的衍生物： H20(e 30.400℃ 由于这个反应通常是在回流温度或高达400一450·C的温度范围内进行，不用催化剂 和溶剂，直到反应物没有水放出为止，在这样的高温条件下，一部分原料和产物发生碳化， 部分原料酮被释放出的水所裂解，烃基发生消除或降解以及分子重排等副反应，致使产率不 高
反应机理 反应实例 22 Elbs 反应 羰基的邻位有甲基或亚甲基的二芳基酮，加热时发生环化脱氢作用，生成蒽的衍生物： 由于这个反应通常是在回流温度或高达 400－450 °C 的温度范围内进行，不用催化剂 和溶剂，直到反应物没有水放出为止，在这样的高温条件下，一部分原料和产物发生碳化， 部分原料酮被释放出的水所裂解，烃基发生消除或降解以及分子重排等副反应，致使产率不 高
反应机理 本反应的机理尚不清楚。 反应实例 400°C (1) CH (2) 400-450C- CH3 CH CH CH2-CH2 CH2-CH2 23 Edvhweiler--Clarke反应 在过量甲酸存在下，一级胺或二级胺与甲醛反应，得到甲基化后的三级胺： HCO2H R2NH+ CHO 100°C RNCH3 HCOH RNH2 CHO 100°C RN(CH3)2 甲醛在这里作为一个甲基化试剂。 反应机理 R2NH CH2O ±RN-CH2-0± RN-CH2-OH H + RN=CH2 2+g-8G RN-CH3 CO2
反应机理 本反应的机理尚不清楚。 反应实例 23 Edvhweiler-Clarke 反应 在过量甲酸存在下，一级胺或二级胺与甲醛反应，得到甲基化后的三级胺： 甲醛在这里作为一个甲基化试剂。 反应机理
反应实例 HCOH (1) CH CHO CH: 100°C 94% H CH; HCOH (2) CH2CHNH2 2CH2O 100°C CHCHN(CH3)2 7489% 24E1bs,K.过疏酸钾氧化法 将一元酚类或类似化合物用过硫酸钾在碱性溶液中氧化羟基引入在原有羟基的对位 或邻位，生成二元酚类。分子中的醛基或双键等都不影响。产率约2048%。过硫酸钾的水溶 液在加热时放出氧： OK OK 903 80a 0 OH +H0 为 +[O] OK 80 80e OK OH 芳伯胺类如用本试剂氧化时，变成硝基化合物。 反应机理
反应实例 24 Elbs,K.过硫酸钾氧化法 将一元酚类或类似化合物用过硫酸钾在碱性溶液中氧化羟基引入在原有羟基的对位 或邻位，生成二元酚类。分子中的醛基或双键等都不影响。产率约 20~48%。过硫酸钾的水溶 液在加热时放出氧： 芳伯胺类如用本试剂氧化时，变成硝基化合物。 反应机理
0 0 005 +H0-80 0803 〈硫酸酯钾盐) H日0（水解） OH OR OH OH 反应实例 OH OH OH OH K80a+H0→ +2KHSO OH 〈彩或对苯二盼】 CH 0H3 +K82O+H0 % 0H+2KH80, OH OH (对-甲-莱酚) (B4二羟基-甲) 8. CHO CHO +2KHSO OOH +KS0a+Hg0→ HO OCH, OH OH 〔香兰 代，4-二羟基-5甲氧基-苯甲) 25 Favorskii 重排
反应实例 25 Favorskii 重排