第七章醇酚醚 醇、酚、醚都属于烃的含氧衍生物，醇和酚是 烃的羟基衍生物，而醚通常是由醇和酚制得的，并 且相同碳原子数的醇和醚互为同分异构体，所以放 在一章讨论。 醇、酚、醚也可看作水分子中的氢原子被烃基 取代后的衍生物。 H一O一H R一O一H醇 Ar一O一H酚 R R R OR'R 醚
醇、酚、醚也可看作水分子中的氢原子被烃基 取代后的衍生物。 醇、酚、醚都属于烃的含氧衍生物，醇和酚是 烃的羟基衍生物，而醚通常是由醇和酚制得的，并 且相同碳原子数的醇和醚互为同分异构体，所以放 在一章讨论。 Ar－O－H 酚 醚 R－O－H 醇 H－O－H 第七章 醇 酚 醚
第一节醇 一、醇的结构、分类和命名 1.结构 O的杂化状态：sp3 2P 2p Sp3 激发 怀不 杂化 2s 幻2s 醇中的羟基与水相似，其氧原子为不等性 的sp杂化，外层的6个电子中，两对未共用电 子对分别占据两个sp杂化轨道，余下的两个单 电子分别占据另外两个sp杂化轨道，分别与氢 和碳结合形成0-H和O-C两个强极性σ键。因此 甲醇的结构 ，在化学反应中，这两个σ键均易以异裂方式断 裂，进行离子型取代反应。 2
2 1. 结构 C O : : H H H sp H 3 甲醇的结构 醇中的羟基与水相似，其氧原子为不等性 的sp3杂化，外层的6个电子中，两对未共用电 子对分别占据两个sp3杂化轨道，余下的两个单 电子分别占据另外两个sp3杂化轨道，分别与氢 和碳结合形成O-H和O-C两个强极性σ键。因此 ，在化学反应中，这两个σ键均易以异裂方式断 裂，进行离子型取代反应。 第一节 醇 一、醇的结构、分类和命名 O的杂化状态：sp3 激发 杂化 sp3 2s 2p 2s 2p
2.分类 饱和醇 CH,OH 羟基所连 不饱和醇CH2=CHCH2OH 烃基结构 芳香醇 CH2OH 伯醇(1°醇)R一CH2一OH 一元醇 羟基所连碳原子级数 CH3CH2CH2OH R' 仲醇(2°醇)RC一OH 羟基数目 CH2 CH CH2 R OH OH OH 叔醇(3°醇)R一COH 多元醇 R 3
3 2. 分类 不饱和醇 芳香醇 饱和醇 CH3OH CH2=CHCH2OH 羟基所连 烃基结构 仲醇（2º 醇） 叔醇（3º 醇） 羟 伯醇（1º 醇） 基 所 连 碳 原 子 级 数 多元醇 一元醇 羟 基 数 目 CH2OH CH3 CH2 CH2 OH CH2 CH CH2 OH OH OH R CH2 OH R CH OH R' C R'' R OH R
3.醇的命名 普通命名法(Common name): 先写出与-OH相连的烃基，然后加上一个“醇”。 CH3-OH CH:CH,OH CH3CHCH3 OH 甲醇 乙醇 异丙醇 OH CH3 CH:CH2CHCH: H3C-C-OH CH3 仲丁醇 叔丁醇 CH2 -CHCH2OH 烯丙醇 环己醇 4
4 普通命名法（Common name）： 3. 醇的命名 仲丁醇 甲醇 乙醇 异丙醇 叔丁醇 CH2 CHCH2 OH 烯丙醇 环己醇 先写出与-OH相连的烃基，然后加上一个“醇”。 CH3 OH
系统命名法： (1)选主链-饱和醇选择连有羟基的最长碳链作为主链，按主链 碳原子数目称作某醇，英文名称的词尾是-0。 (2)编号-从离羟基近的一端开始编号，将表示醇位置的阿拉伯 数字写在“某醇”的“某”字和“醇”字之间。 (3)书写取代基的位次、数目、名称写在羟基位次之前，若有不 同的取代基则按照英文字母顺序先后列出，芳基一般作为 取代基。 (4)不饱和醇-选择连有羟基与不饱和键的最长碳链作为主链， 从离羟基近的一端开始编号，但主链碳原子数目需写在不 饱和键前面，羟基的位次与名称写在不饱和键后边。 CH:CHCH2CHCH3 CH:CHCH2CH=CH2 CH2CH2OH CH3 OH OH 4-甲基戊-2-醇 4-戊烯-2-醇 2-苯基乙醇 5
5 （1）选主链-饱和醇选择连有羟基的最长碳链作为主链，按主链 碳原子数目称作某醇，英文名称的词尾是-ol。 （2）编号-从离羟基近的一端开始编号，将表示醇位置的阿拉伯 数字写在“某醇”的“某”字和“醇”字之间。 （3）书写-取代基的位次、数目、名称写在羟基位次之前,若有不 同的取代基则按照英文字母顺序先后列出，芳基一般作为 取代基。 （4）不饱和醇-选择连有羟基与不饱和键的最长碳链作为主链， 从离羟基近的一端开始编号，但主链碳原子数目需写在不 饱和键前面，羟基的位次与名称写在不饱和键后边。 系统命名法： 4-甲基戊-2-醇 4-戊烯-2-醇 2-苯基乙醇