1.苯酚 苯酚最初是从煤焦油中发现的,俗称石炭酸。纯净的苯酚为无色棱形品体,有特殊的刺 激性臭味,室温下微溶于水,60℃以上可与水混溶,还易溶于乙醇、乙醚等极性有机溶剂中。 苯酚能使蛋白质变性,具有杀菌作用,过去常用作消毒剂和防腐剂,因其对皮肤有腐蚀性现 己不用。苯酚是重要的化工原料,工业上用于合成酚醛树脂和其他高分子材料。苯酚经催化 氢化,生成环己醇、环己酮等,是生产尼龙66的原料。苯酚还用于制造染料、药物、农药、 炸药和粘合剂等。例如: CI oa,@a大g+sa 2.3.4.5.6-五氯苯酚 五氯苯酚是无色晶体,熔点190℃,具有很强的酸性,主要用于除草和木材防腐,其钠 盐五氯酚钠可用来防治白蚊和消灭血吸虫宿主一钉螺。 2.甲苯酚 甲苯酚存在于煤焦油中,俗称煤酚,为邻、间、对三种异构体的混合物:由于三者沸点接 近,难以分离,所以市售商品也是三者的混合物。煤酚具有苯酚的气味,但其杀菌能力比茶 酚大三倍,对许多病原微生物都有效,而毒性与刺激性较小。煤酚难溶于水,医药上常配成 47%~53%的肥皂水溶液供体外消毒用,俗称来苏水(Ly0)或煤酚皂溶液。若一般家庭消 毒或畜舍消毒,可稀释至3%一5%使用。 甲苯酚可用于木材的防腐剂,也是农药、炸药和燃料等工业的原料。 3.苯二酚 苯二酚的邻、间、对三种异构体,均为无色晶体,能溶于水、乙醇、乙醚等有机溶剂中。 它们与苯酚很相似,但其苯环比苯酚的活泼得多,在碱性溶液中很容易被氧化。 邻苯二酚最早是由干馏原儿茶酸得到的,俗称儿茶酚,其熔点104℃,可与重金属形成 络合物。银氨溶液或斐林溶液很容易把它氧化成醌,常用作显影剂和抗氧剂。其重要衍生物 肾上腺素分子中含有酸性的酚羟基和碱性的氨基,既可溶于碱中也可溶于酸中 0式w 肾上腺素 医药上用的是肾上腺素的盐酸盐,原因是其在中性或碱溶液中不稳定。它可用于过敏 性休克、心跳骤停的急救及哮喘等病,具有强心、收缩血管、松弛肠胃及支气管平滑肌等生
1.苯酚 苯酚最初是从煤焦油中发现的,俗称石炭酸。纯净的苯酚为无色棱形晶体,有特殊的刺 激性臭味,室温下微溶于水,60℃以上可与水混溶,还易溶于乙醇、乙醚等极性有机溶剂中。 苯酚能使蛋白质变性,具有杀菌作用,过去常用作消毒剂和防腐剂,因其对皮肤有腐蚀性现 已不用。苯酚是重要的化工原料,工业上用于合成酚醛树脂和其他高分子材料。苯酚经催化 氢化,生成环己醇、环己酮等,是生产尼龙-66 的原料。苯酚还用于制造染料、药物、农药、 炸药和粘合剂等。例如: OH 5Cl2 Cl Cl Cl OH Cl Cl 5HCl FeCl3 2,3,4,5,6-五氯苯酚 五氯苯酚是无色晶体,熔点 190℃,具有很强的酸性,主要用于除草和木材防腐,其钠 盐五氯酚钠可用来防治白蚁和消灭血吸虫宿主——钉螺。 2.甲苯酚 甲苯酚存在于煤焦油中,俗称煤酚,为邻、间、对三种异构体的混合物;由于三者沸点接 近,难以分离,所以市售商品也是三者的混合物。煤酚具有苯酚的气味,但其杀菌能力比苯 酚大三倍,对许多病原微生物都有效,而毒性与刺激性较小。煤酚难溶于水,医药上常配成 47%~53%的肥皂水溶液供体外消毒用,俗称来苏水(Lysol)或煤酚皂溶液。若一般家庭消 毒或畜舍消毒,可稀释至 3%~5%使用。 甲苯酚可用于木材的防腐剂,也是农药、炸药和燃料等工业的原料。 3.苯二酚 苯二酚的邻、间、对三种异构体,均为无色晶体,能溶于水、乙醇、乙醚等有机溶剂中。 它们与苯酚很相似,但其苯环比苯酚的活泼得多,在碱性溶液中很容易被氧化。 邻苯二酚最早是由干馏原儿茶酸得到的,俗称儿茶酚,其熔点 104℃,可与重金属形成 络合物。银氨溶液或斐林溶液很容易把它氧化成醌,常用作显影剂和抗氧剂。其重要衍生物 肾上腺素分子中含有酸性的酚羟基和碱性的氨基,既可溶于碱中也可溶于酸中。 HO HO CH CH2NHCH3 OH 肾上腺素 医药上用的是肾上腺素的盐酸盐,原因是其在中性或碱溶液中不稳定。它可用于过敏 性休克、心跳骤停的急救及哮喘等病,具有强心、收缩血管、松弛肠胃及支气管平滑肌等生
理作用,可刺激肝脏中糖原分解成血糖进入血液,以供人体急需。 对苯二酚为对苯醒的还原产物,熔点172℃,常用作显影剂。也被用作抗氧剂和阻聚 剂(自由基链反应的抑制剂)。例如,在苯甲醛中加入千分之一的对苯二酚就可以有效地抑 制其被氧气氧化成为苯甲酸,在储藏苯乙烯时,加入对苯二酚也可有效防止其发生聚合反应。 间苯二酚熔点110℃,加热时能还原银氨溶液,是制造染料、酚醛树脂、胶粘剂、药物 等的重要原料,医药上常用作消毒剂,如红药水(红汞)即是用间苯二酚为原料制备的。 4.苯三酚 苯三酚有1,2,3苯三酚、1,3,5-苯三酚和1,2,4苯三酚三种异构体,均为无色晶体,熔点 分别为133℃、219℃、141℃。苯三酚的化学性质与苯酚相似,与三氯化铁溶液发生显色反 应:1,2,3-苯三酚显篮色、1,3,5苯三酚显蓝紫色沉淀,1,2,4苯三酚显蓝绿色。但它们此苯酚 更易溶于水,也更易被氧化,常用做显影剂、除氧剂(除去气流中所含的少量氧)、合成药 物和染料的原料等
理作用,可刺激肝脏中糖原分解成血糖进入血液,以供人体急需。 对苯二酚为对苯醌的还原产物,熔点 172℃,常用作显影剂。也被用作抗氧剂和阻聚 剂(自由基链反应的抑制剂)。例如,在苯甲醛中加入千分之一的对苯二酚就可以有效地抑 制其被氧气氧化成为苯甲酸,在储藏苯乙烯时,加入对苯二酚也可有效防止其发生聚合反应。 间苯二酚熔点 110℃,加热时能还原银氨溶液,是制造染料、酚醛树脂、胶粘剂、药物 等的重要原料,医药上常用作消毒剂,如红药水(红汞)即是用间苯二酚为原料制备的。 4.苯三酚 苯三酚有 1,2,3-苯三酚、1,3,5-苯三酚和 1,2,4-苯三酚三种异构体,均为无色晶体,熔点 分别为 133℃、219℃、141℃。苯三酚的化学性质与苯酚相似,与三氯化铁溶液发生显色反 应:1,2,3-苯三酚显篮色、1,3,5-苯三酚显蓝紫色沉淀,1,2,4-苯三酚显蓝绿色。但它们比苯酚 更易溶于水,也更易被氧化,常用做显影剂、除氧剂(除去气流中所含的少量氧)、合成药 物和染料的原料等