第三节醚 一、醚的结构、分类与命名 1.结构 0111.7° C C C-O-C键角与水的H-O-H键角相当 3 苯甲醚 sp2 1
CH3 O 苯甲醚 1 一、醚的结构、分类与命名 O H3 C H3 C sp 3 sp2 O 111.7° C C 1. 结构 第三节 醚 C-O-C键角与水的H-O-H键角相当
2.分类 简单醚R一O一R和Ar一O一Ar 混合谜R-O一R'、R一O一Ar、Ar一O一Ar' 脂肪醚 H3C-O一CH3 环氧化合物 芳脂醚 环醚 芳香醚 冠醚 2
2 R—O—R和Ar—O—Ar R—O—R′、R—O—Ar、Ar—O—Ar′ 脂肪醚 芳脂醚 芳香醚 混合醚 简单醚 环醚 环氧化合物 冠醚 O O O O O O 2. 分类
3.命名 (1)(简)单醚 CH3-O一CH3 C2H5-O-C2H5 (二)甲（基）醚 (二)乙（基)醚 CH2=CHOCH-CH2 二苯（基）醚 二乙烯基瞇 (2)混（合）醚一按照烃基的英文名称的第一个字母 的先后顺序先写出两个烃基的名称 OC2H5 CH3O C2H5 CH3OC(CH3)3 乙甲醚 叔丁甲醚 乙基苯基醚 3
3 3. 命名 （1）（简）单醚 （二）甲（基）醚 （二）乙（基）醚 二苯（基）醚 二乙烯基醚 乙甲醚 叔丁甲醚 乙基苯基醚 CH3 O CH3 C2H5 O C2H5 O CH2 CH O CH CH2 （2）混（合）醚 ——按照烃基的英文名称的第一个字母 的先后顺序先写出两个烃基的名称 CH3 O C2H5 CH3 O C(CH3 ) 3 OC2H5
(3)结构复杂醚 可以看作是烃的衍生物来命名，将较大的烃基作母体，剩 下的RO-部分看作取代基。RO-一烷氧基 CH3 CH3 CH3CH2C-O-CH3 CH=CHCHOCH CH3HO〈 OCH: CH 2-甲氧基-2-甲基丁烷 3-乙氧基丁-1-烯 4.甲氧基苯酚 (4)环醚 环醚需指出氧环的位置，称为环氧某烃，或按杂环化合物的 命名法命名。 CH2CH2 CH2-CH2CHCH3 1,4-环氧丁烷 1,4-二氧六环 环氧乙烷 1,3-环氧丁烷 (四氢呋喃) (二噁烷) 4
4 （4）环醚 环醚需指出氧环的位置，称为环氧某烃，或按杂环化合物的 命名法命名。 CH2 CH2 O 环氧乙烷 CH2 CH2 CH O CH3 1,3-环氧丁烷 O O O （四氢呋喃） 1,4-环氧丁烷 1,4-二氧六环 （二噁烷） 可以看作是烃的衍生物来命名，将较大的烃基作母体，剩 下的RO- 部分看作取代基。 （3）结构复杂醚 RO- — 烷氧基 2-甲氧基-2-甲基丁烷 3-乙氧基丁-1-烯 4-甲氧基苯酚
二、 物理性质 常温下，甲醚、甲乙醚和环氧乙烷为气体，其余的醚大多 为有香味、易挥发、易燃烧的无色液体。由于醚分子间不能形 成氢键，因此其沸点比相对分子质量相近的醇低得多；但因醚 键中的氧原子不是sp杂化，C-0-C键角小于180°，所以醚分子 均具有一定的偶极矩，为弱极性分子，其沸点又比相对分子质 量相近的烷烃稍高；随着碳原子数的增加，瞇与烷烃的沸点趋 于相同。 甲醚、四氢呋喃、1,4二氧六环等结构较为特殊，分子中的 氧原子易和水或醇等形成氢键，所以能与水混溶；其他小分子 的醚也能与水或醇等形成氢键，因此它们在水中的溶解度比烷 烃大，并能溶于许多极性溶剂中；而大分子醚多数不溶于水。 瞇是良好的有机溶剂，可用来提取有机化合物。乙醚是医药上 常用的全身麻醉剂
5 二、 物理性质 常温下，甲醚、甲乙醚和环氧乙烷为气体，其余的醚大多 为有香味、易挥发、易燃烧的无色液体。由于醚分子间不能形 成氢键，因此其沸点比相对分子质量相近的醇低得多；但因醚 键中的氧原子不是sp杂化，C-O-C键角小于180° ，所以醚分子 均具有一定的偶极矩，为弱极性分子，其沸点又比相对分子质 量相近的烷烃稍高；随着碳原子数的增加，醚与烷烃的沸点趋 于相同。 甲醚、四氢呋喃、1, 4-二氧六环等结构较为特殊，分子中的 氧原子易和水或醇等形成氢键，所以能与水混溶；其他小分子 的醚也能与水或醇等形成氢键，因此它们在水中的溶解度比烷 烃大，并能溶于许多极性溶剂中；而大分子醚多数不溶于水。 醚是良好的有机溶剂，可用来提取有机化合物。乙醚是医药上 常用的全身麻醉剂