第二节酚 一、酚的结构、分类和命名 1.苯酚的结构O的杂化状态：sp 2p激发 2p 2p码 2s 杂化、 12s sp2 苯酚是平面分子，C、O均为sp2 杂化，0与苯环形成p-π共轭，同时 共轭效应大于诱导效应。因此： (1)增强了苯环上的电子云密度，使C-0O键极性减弱而不易断裂， 所以酚羟基很难像醇羟基那样进行亲核取代反应或消除反应。 (2)增加了羟基上的解离能力，使得酚表现出弱酸性。 (3) 酚中芳环上的亲电取代反应也比相应的芳环更易进行
1 第二节 酚 1. 苯酚的结构 H O O的杂化状态：sp2 激发 杂化 sp2 2s 2p 2s 2p 2p 苯酚是平面分子，C、O均为sp2 杂化，O与苯环形成 p-π共轭，同时 共轭效应大于诱导效应。因此： （1）增强了苯环上的电子云密度，使C-O键极性减弱而不易断裂， 所以酚羟基很难像醇羟基那样进行亲核取代反应或消除反应。 （2）增加了羟基上的解离能力，使得酚表现出弱酸性。 （3）酚中芳环上的亲电取代反应也比相应的芳环更易进行。 一、酚的结构、分类和命名
2.分类 (1)按芳环不同可分为：苯酚、萘酚、蒽酚等。 OH OH H 苯酚 萘酚 蒽酚 (2)按羟基数目的不同可分为一元酚、二元酚、三元酚等，二 元酚以上的酚称为多元酚。 OH OH H3C HO 对甲基苯酚 对苯二酚 2
OH H3 C OH HO 2 2. 分类 OH OH OH 苯酚 萘酚 蒽酚 （2）按羟基数目的不同可分为一元酚、二元酚、三元酚等，二 元酚以上的酚称为多元酚。 对甲基苯酚 对苯二酚 （1）按芳环不同可分为：苯酚、萘酚、蒽酚等
3.命名 酚的命名有两种： (1)酚的命名可在“酚”字的前面加上芳环的名称，其余取代 基的编号遵守最低序列原则，将取代基的位次和名称写在 母体前面；不同取代基按照英文字母顺序先后列出。 OH OH CI OH HO- OH NO2 苯酚 对氯苯酚 2,4-二硝基苯酚 5-氯-1,3-苯二酚 OH CI OH NO2 HO OH CH CH 4-甲基-2-硝基苯酚 5-氯苯-1,3-二酚 4-甲基-2萘酚 3
3 3. 命名 酚的命名有两种： （1）酚的命名可在“酚”字的前面加上芳环的名称，其余取代 基的编号遵守最低序列原则，将取代基的位次和名称写在 母体前面；不同取代基按照英文字母顺序先后列出。 苯酚 对氯苯酚 2,4-二硝基苯酚 5-氯-1,3-苯二酚 4-甲基-2-硝基苯酚 5-氯苯-1,3-二酚 4-甲基-2-萘酚
(2)若酚羟基不作为主官能团，酚羟基作为取代基。 CHO COOH OH 6 SO.H H.C 5 OH 间羟基苯甲醛 3羟基5甲基苯甲酸 8羟基-2-萘磺酸 4
4 （2）若酚羟基不作为主官能团，酚羟基作为取代基。 1 2 3 5 4 6 7 1 8 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 间羟基苯甲醛 3-羟基-5-甲基苯甲酸 8-羟基-2-萘磺酸
二、物理性质 酚的物理性质与醇相似，由于分子间存在着氢键，其沸点 和熔点都较相应的芳烃或卤代烃高。 一些具有同分异构体的酚，如邻硝基苯酚、邻苯 Q-H0 二酚等，由于存在着分子内氢键，而无法形成分子间 氢键，所以它们的沸点要比其间位和对位异构体低得 多，可用蒸馏法把它们分开。 室温下，除少数烷基酚（如间甲苯酚）是高沸点无色液体 外，多数酚为无色固体。 酚能溶于乙醇、乙醚及苯等有机溶剂，在水 中的溶解度较小。苯酚是有特殊气味的无色固体 ，具有腐蚀性与杀菌性质，能部分溶于水，冷水 中溶解度为6.7g,在热水中溶解度增大，易溶于 醇、醚等有机溶剂中。酚在水中的溶解度随羟基 数目的增加而增大。 china.cn
5 二、物理性质 O H N O O 酚的物理性质与醇相似，由于分子间存在着氢键，其沸点 和熔点都较相应的芳烃或卤代烃高。 一些具有同分异构体的酚，如邻硝基苯酚、邻苯 二酚等，由于存在着分子内氢键，而无法形成分子间 氢键，所以它们的沸点要比其间位和对位异构体低得 多，可用蒸馏法把它们分开。 酚能溶于乙醇、乙醚及苯等有机溶剂，在水 中的溶解度较小。苯酚是有特殊气味的无色固体 ，具有腐蚀性与杀菌性质，能部分溶于水，冷水 中溶解度为6.7g，在热水中溶解度增大，易溶于 醇、醚等有机溶剂中。酚在水中的溶解度随羟基 数目的增加而增大。 室温下，除少数烷基酚（如间甲苯酚）是高沸点无色液体 外，多数酚为无色固体