第三节取代羧酸 NH2 氨基酸 X R-CHCOOH 卤代酸 R-CHCOOH OH 羟基酸 R-CHCOOH C-COOH 羰基酸
羟基酸 羰基酸 氨基酸 卤代酸 第三节 取代羧酸 COOH NH2 R CH COOH X R CH COOH OH R CH COOH O R C
第三节取代羧酸 一、羟基酸 1.羟基酸的分类和命名 分子中含有羧基和羟基的化合物称为羟基酸。羟基酸可分为醇酸和酚酸两类， 羟基连在碳链或脂环上的称为醇酸(alcoholic acid),羟基连在芳环上的 称为酚酸（phenolic acid)。 羟基酸可按系统命名法命名，羟基酸还常用俗名。 羟基酸的系统命名以羧酸为母体，羟基为取代基。醇酸中羟基的位置可 以用阿拉伯数字或希腊字母表示。酚酸中羧基和羟基的相对位置可以用 邻、间、对表示或用阿拉伯数字表示。许多羟基酸都有俗名，也常用俗 名表示。例如： OH OH CHCHCOOH HOOC-CH,CH一COOH 2-羟基丙酸（乳酸） 2-羟基丁二酸（苹果酸） α-羟基丙酸 a-羟基丁二酸 2
2 第三节 取代羧酸 一、羟基酸 羟基酸可按系统命名法命名，羟基酸还常用俗名。 1．羟基酸的分类和命名 分子中含有羧基和羟基的化合物称为羟基酸。羟基酸可分为醇酸和酚酸两类， 羟基连在碳链或脂环上的称为醇酸（alcoholic acid），羟基连在芳环上的 称为酚酸（phenolic acid）。 羟基酸的系统命名以羧酸为母体，羟基为取代基。醇酸中羟基的位置可 以用阿拉伯数字或希腊字母表示。酚酸中羧基和羟基的相对位置可以用 邻、间、对表示或用阿拉伯数字表示。许多羟基酸都有俗名，也常用俗 名表示。例如： CH3 CHCOOH OH HOOC CH2 CH COOH OH 2-羟基丙酸（乳酸） 2-羟基丁二酸（苹果酸） α-羟基丙酸 α-羟基丁二酸
CH,COOH HO-C-COOH HOOC一CH一CH-COOH CH,COOH 2,3-二羟基丁二酸（酒石酸) 2-羟基丙烷-1,2,3-三甲酸（柠檬酸) ,-二羟基丁二酸 HO-CHCOOH OH CHCOOH COOH CH2COOH 1羟基-丙烷-1,2,3-三甲酸（异柠檬酸) 邻羟基苯甲酸（水杨酸） HO HO COOH HO- CH-CHCOOH HO 3,4,5-三羟基苯甲酸（没食子酸) 对羟基苯丙烯酸（香豆酸） 第九章羧酸及其衍生物和取代酸
第九章 羧酸及其衍生物和取代酸 3 CH CH OH OH HOOC COOH C CH2COOH CH2COOH HO COOH CHCOOH CH2 COOH COOH HO CH OH COOH HO HO HO COOH HO CH CHCOOH 2,3-二羟基丁二酸（酒石酸） 2-羟基丙烷-1,2,3-三甲酸（柠檬酸） α,α’-二羟基丁二酸 1-羟基-丙烷-1,2,3-三甲酸 （异柠檬酸） 邻羟基苯甲酸（水杨酸） 3,4,5-三羟基苯甲酸（没食子酸） 对羟基苯丙烯酸（香豆酸）
2.羟基酸的化学性质 （1)酸性由于羟基的吸电子诱导效应，羟基酸的酸性比相 应的羧酸强，所以羟基距离羧基越近，对酸性的影响就越大。 OH CHCH2COOH HO-CH2CH2COOH CH CHCOOH pKa: 4.88 4.51 3.87 羟基的吸电子效应增强了酸性 第九章羧酸及其衍生物和取代酸
第九章 羧酸及其衍生物和取代酸 4 2．羟基酸的化学性质 （1）酸性 由于羟基的吸电子诱导效应 ，羟基酸的酸性比相 应的羧酸强，所以羟基距离羧基越近，对酸性的影响就越大。 pKa： 4.88 4.51 3.87 CH3 CH2 COOH HO CH2 CH2 COOH CH3 CHCOOH OH 羟基的吸电子效应增强了酸性
(2)α-羟基酸氧化 α一羟基酸中的羟基比醇中的羟基更容易被氧化，吐伦 试剂与醇不发生反应，但可将羟基酸氧化成α-羰基酸。 [o] CH3 CHCOOH CH2CCOOH OH 0 第九章羧酸及其衍生物和取代酸
第九章 羧酸及其衍生物和取代酸 5 （2）α-羟基酸氧化 α-羟基酸中的羟基比醇中的羟基更容易被氧化，吐伦 试剂与醇不发生反应，但可将羟基酸氧化成α-羰基酸。 O CH3 CCOOH O OH CH3 CHCOOH α