第二节 羧酸衍生物的性质 物理性质（自学) 化学性质 羧酸衍生物的的结构特点 亲核加成 RCHC L H 亲核取代 a-H的活泼性
羧酸衍生物的的结构特点 RCHC L O H 亲核取代 亲核加成 α-H的活泼性 第二节 羧酸衍生物的性质 物理性质 （自学） 化学性质
亲核取代反应 碱催化的反应历程 R-C-Nu 慢 G 消除反应 O- 快 R-C-Nu +G
R C O G R C O Nu G + Nu 亲核加成 消除反应 慢 快 R C O Nu + G 碱催化的反应历程 亲核取代反应
酸催化的反应历程 g-8gm、g R-C一Nu +OH O= R一C一Nu R-C一Nu
酸催化的反应历程 R C O Nu R C O G R C OH Nu G Nu + R C OH Nu - G H + R C OH G -H +
亲核试剂有OH、H,O、ROH、NH等 离去基团的碱性顺序是： NH2 RO > RCOO >X 所以，离去基团的离去顺序是： X>RCOO RO NH 羧酸衍生物亲核取代反应的活性顺序是： 酰卤>酸酐>酯>酰胺
• 亲核试剂有OH-、 H2O 、 ROH、NH3等 • 羧酸衍生物亲核取代反应的活性顺序是： 酰卤 > 酸酐 > 酯 > 酰胺 所以，离去基团的离去顺序是： NH2 > RO > RCOO > X X > RCOO > RO > NH2 •离去基团的碱性顺序是：
(一)水解反应 酰卤、酸酐、酯和酰胺均可以水解生成骏酸： O X HX R一 8 R一 C-0- C-R RCOOH H00 R一C-OH R一C-OR R'OH R一C一NHR' R'NH
(一）水解反应 酰卤、酸酐、酯和酰胺均可以水解生成羧酸： R C O X R C O O C O R R C O OR' R C O NHR' R C O OH H2 O + HX RCOOH R'OH R'NH2