(2 )六元杂环化合物 吡啶 ·氮原子与碳原子处在同一平面。 ·吡啶的结构与苯相似，符合休克尔规则，具有芳香性 杂原子均以 sp杂化( P(1),Sp2(1,1,2) 未杂化的P 上有1电子 0.140nm 参加成环) 0.139nm 0.134nm 吡啶在发生亲电取代反应较苯因难，主要发生在B位。 ·相对来说，吡啶较易发生亲核取代反应，取代基往往 进入位
• 氮原子与碳原子处在同一平面。 • 吡啶的结构与苯相似，符合休克尔规则，具有芳香性 • 吡啶在发生亲电取代反应较苯困难，主要发生在位。 • 相对来说，吡啶较易发生亲核取代反应，取代基往往 进入位。 （2）六元杂环化合物——吡啶 杂原子均以 sp2 杂 化 （ 未杂 化的P 上 有 1电 子 参加成环） P(1), Sp2 (1,1,2)
六元杂环化合物的结构 吡啶中氨原子采取不等性s即杂化： 结果是： ①由于吡啶环中有6中心6电子的大π键，符合休克尔4+2规则，所以吡 啶环亦有芳香性。但由于键长未完全平均化，其芳香性不及苯。 0.140nm 0.140nm 正常值（单位：nm) 0.139nm C-N C=N C=C C-C 0.140nm 0.134nm 0.1470.1280.133 0.154 吡啶分子的偶极矩数据(D=7.4×10-30℃m)也表明吡啶分子中电子 云不是完全平均分布的
吡啶中氮原子采取不等性sp2杂化： 结果是： N s p2 p s p2 p N ① 由于吡啶环中有6中心6电子的大π键，符合休克尔4n+2规则，所以吡 啶环亦有芳香性。但由于键长未完全平均化，其芳香性不及苯。 0.147 正常值(单位：nm) C-N C=N C=C C-C N 0.134nm 0.139nm 0.140nm 0.140nm 0.140nm 0.128 0.133 0.154 吡啶分子的偶极矩数据(D＝7.4×10-30C•m ) 也表明吡啶分子中电子 云不是完全平均分布的。 六元杂环化合物的结构