·命名1:带有取代基的杂环化合物,以杂环为母体, 从杂原子开始顺着环编号;当环上含有两个或以上相 同的杂原子时,应使杂原子所在位次的数字最小;环 上有不同杂原子时,按O、S、N的次序编号: -COOH c cu. 2-呋喃甲醛 3-吡啶甲酸 4-甲基咪唑 5-甲基鏖唑 ·命名2:环上只有一个杂原子时,有时也把靠近杂 原子的位置叫o位,其次为B位,再次为y位: CH2COOH CHs CH H a,d心-二甲基呋喇 B-吲哚乙酸 Y-甲基吡啶 (2,5-二甲基呋喃) (3-吲哚乙酸) (4-甲基吡啶)
• 命名1:带有取代基的杂环化合物,以杂环为母体, 从杂原子开始顺着环编号;当环上含有两个或以上相 同的杂原子时,应使杂原子所在位次的数字最小;环 上有不同杂原子时,按O、S、N的次序编号: • 命名2:环上只有一个杂原子时,有时也把靠近杂 原子的位置叫位,其次为位,再次为位:
·含有两个或以上的相同杂原子的单杂环衍生物,编 号从连有取代基(或氢原子)的那个杂原子开始,顺 序定位,使另一个杂原子的位次保持最小: CH, 3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮 (不命名为:5-甲基-2-苯基-3-吡唑酮)
• 含有两个或以上的相同杂原子的单杂环衍生物,编 号从连有取代基(或氢原子)的那个杂原子开始,顺 序定位,使另一个杂原子的位次保持最小:
命名3:根据相应的碳环来命名。把杂环看作相应碳环 中的碳原子被杂原子取代而形成的化合物,命名时在 相应的碳环名称前加上杂原子的名称: 茂 H (环戊二烯) 氧(杂)茂 硫(杂)茂 氮(杂)茂 苯 氮(杂)苯 萘 1-氨(杂)萘 ·在没有误会的情况下,“杂”字可以省去
命名3:根据相应的碳环来命名。把杂环看作相应碳环 中的碳原子被杂原子取代而形成的化合物,命名时在 相应的碳环名称前加上杂原子的名称: • 在没有误会的情况下,“杂”字可以省去
17.2杂环化合物的结构与芳香性 (1)五元杂环化合物一呋喃、噻吩、吡咯的结构 ·五个原子处于同一平面;有一个闭合的共轭体系。 杂原子均以 sp2杂化( 未杂化的P H 上有2个电 呋喃 子参加成环 吡咯 p(2),sp2(1,1,2) p(2),sp2(1,1,1) ·杂原子的未共用电子对参加了 芳香性的六π电子体系的形成。体 噻吩 系符合4n+2休克尔规则。 p(2),sp2(1,1,2)
(1)五元杂环化合物——呋喃、噻吩、吡咯的结构 • 五个原子处于同一平面;有一个闭合的共轭体系。 • 杂原子的未共用电子对参加了 芳香性的六电子体系的形成。体 系符合4n+2休克尔规则。 17.2 杂环化合物的结构与芳香性 杂原子均以 sp2 杂 化 ( 未杂 化的P 上 有 2个 电 子参加成环 ) p(2), sp2 p(2), sp (1,1,1) 2 (1,1,2) p(2), sp2 (1,1,2)
吡咯( N-H): N:2s22p3 p轨道 ,p轨道 #土+子 sp杂化 N- s轨道 p轨道 Sp轨道 呋喃( Eo 0:2s22p p轨道 p轨道 Sp2杂化轨道 #4 Sp杂化 S轨道 p轨道 Sp轨道 噻吩( s )具有与呋喃相似的结构
sp2 杂化 p轨道 sp2 轨道 p轨道 s轨道 N p轨道 H N:2s 2p 2 3 呋喃( ) O : O:2s 2p 2 4 杂化 p轨道 轨道 p轨道 s轨道 p轨道 sp2 sp2 O sp 杂化轨道 2 噻吩( ) S 具有与呋喃相似的结构。 吡咯( ) N-H :