诱导效应可以在碳链上传递,但这种影响随 着距离的增加而迅速减弱。 666+ 68+ 6+ C CH3CH2CH2COOH CICH2CH2CH2COOH CH3CHCICH2COOH CH3CH2CHCICOOH pKa 4.82 4.52 4.06 2.80
诱导效应可以在碳链上传递,但这种影响随 着距离的增加而迅速减弱。 δ + C C C Cl δδ + δδδ + CH3CH2CH2COOH ClCH2CH2CH2COOH CH3CHClCH2COOH CH3CH2CHClCOOH pKa 4.82 4.52 4.06 2.80
第三节物理性质 常温下,四个碳以下的氟代烷、两个碳以下的氯代烷以及 溴甲烷是气体,其他常见的卤代烷均为液体,十五个碳以上的 卤烃为固体。 除氟代烃外,烃基相同的卤代烷其沸点随卤素原子序数的 增大而升高;同分异构体中,一般也是直链分子沸点较高,支 链越多沸点越低。氟代烃的沸点比较无规律。 所有的卤代烃都不溶于水,而溶于有机溶剂中。 大多数卤代烃的比重都大于水,但氟代烃和少数一氯代烃 的比重比水轻。卤代烷的相对密度随碳原子数的而。 卤烃多有香味,但对肝脏有毒害作用。 核磁共振氢谱中,与卤素直接相连的碳上的氢比相应的烷 烃碳上的氢移向低场。去屏蔽效应的大小与卤素的电负性一致: F>CI>Br>l
第三节 物理性质 常温下,四个碳以下的氟代烷、两个碳以下的氯代烷以及 溴甲烷是气体,其他常见的卤代烷均为液体,十五个碳以上的 卤烃为固体。 除氟代烃外,烃基相同的卤代烷其沸点随卤素原子序数的 增大而升高;同分异构体中,一般也是直链分子沸点较高,支 链越多沸点越低。氟代烃的沸点比较无规律。 所有的卤代烃都不溶于水,而溶于有机溶剂中。 大多数卤代烃的比重都大于水,但氟代烃和少数一氯代烃 的比重比水轻。卤代烷的相对密度随碳原子数的↑而↓。 卤烃多有香味,但对肝脏有毒害作用。 核磁共振氢谱中,与卤素直接相连的碳上的氢比相应的烷 烃碳上的氢移向低场。去屏蔽效应的大小与卤素的电负性一致: F>Cl>Br>I
第四节 化学反应 卤原子是卤烃的官能团。由于卤素的电负性很强 使C-X键的可极化性增大,C-X键容易断裂。所 以,卤烃的反应多发生在C-X键上。因此,卤烃 的可极化性顺序为RI>RBr>RCI>RF,反应性也 随之加强
第四节 化学反应 卤原子是卤烃的官能团。由于卤素的电负性很强, 使C-X键的可极化性增大,C-X键容易断裂。所 以,卤烃的反应多发生在C-X键上。因此,卤烃 的可极化性顺序为RI>RBr>RCI>RF,反应性也 随之加强
可极化性 一个极性化合物,在外电场的影响下,分子中的电荷 分布可产生相应的变化,这种变化能力称为可极化性。 影响可极化性的因素: *原子核对电子控制弱,可极化性大。所以同一族由上至下 可极化性增大。同一周期由左至右可极化性减小。 *孤电子对北比成键电子对可极化性大。 *弱键比强键可极化性大。 *处于离域状态时比处于定域状态时可极化性增大。 可极化性大的分子易发生化学反应
可极化性 一个极性化合物,在外电场的影响下,分子中的电荷 分布可产生相应的变化,这种变化能力称为可极化性。 影响可极化性的因素: *原子核对电子控制弱,可极化性大。所以同一族由上至下 可极化性增大。同一周期由左至右可极化性减小。 *孤电子对比成键电子对可极化性大。 *弱键比强键可极化性大。 *处于离域状态时比处于定域状态时可极化性增大。 可极化性大的分子易发生化学反应
R-CH- CH2 H 取代反应 消除反应 1.取代反应:分子中某一原子或基团被其他原子或原子 团所取代的反应称取代反应。 亲核取代反应:由亲核试剂引起的取代反应叫亲核取代反 应。以SN表示。S为英文“Substitution” (取代),N为"Nucleophilic”(亲核)
R CH CH2 H X 消除反应 取代反应 - + 1.取 代 反 应: 分子中某一原子或基团被其他原子或原子 团所取代的反应称取代反应。 亲核取代反应:由亲核试剂引起的取代反应叫亲核取代反 应。以SN表示。S为英文“Substitution” (取代),N为“Nucleophilic”(亲核)