例如：溴乙烷与甲醇钠反应生成甲基乙醚，反应中 实际上是甲氧基负离子进攻碳溴键中带部分 正电荷的碳原子，提供一对电子和碳成键 而溴原子带着一对电子离去，碳溴键断裂。 CH3CH2-Br CH3O>CH3CH2OCH3+Br CH3CH2—Br+NH3CH3CH2NH3Br→CHgCH2NH2+H2O
例如：溴乙烷与甲醇钠反应生成甲基乙醚，反应中 实际上是甲氧基负离子进攻碳溴键中带部分 正电荷的碳原子，提供一对电子和碳成键， 而溴原子带着一对电子离去，碳溴键断裂。 CH3 CH2 Br + CH3 O- CH3 CH2 OCH3 +Br - CH3 CH2 Br + NH3 CH3 CH2 NH3 Br + _ CH3 CH2 NH2 + H2 O
卤代烷亲核取代反应的一般式为： Nu:R-X R—Nu+X: Nu:+R一X R—Nut+X: 亲核试剂 卤代烷（底物） 取代产物 离去基团 能提供电子与α-碳原子形成新的共价键的试剂称亲 核试剂。包括负离子（如OH、OR、CN、HS等）和 带有 未共用电子对的分子（如H2O、NH3等）。亲核试剂都
卤代烷亲核取代反应的一般式为： 卤代烷（底物） 取代产物 离去基团 能提供电子与α-碳原子形成新的共价键的试剂称亲 核试剂。包括负离子（如OH-、OR-、CN-、HS-等）和 带有 未共用电子对的分子（如H2O、NH3等）。亲核试剂都 是 Nu - : + R X R Nu X: - + Nu: + R X R Nu + X: - +
常见的亲核取代反应： (1)被羟基取代（卤代烷的水解) RX十 H,O ROH HX 该反应一般没有制备价值，因为多数卤代烃都是由相应的醇 来制备。不过，由于在某些复杂分子中导入一个羟基比引入一 个卤原子困难，所以有时也采用卤烃水解的方法来合成相应的 醇。在这种情况下，常常采用卤烃与氢氧化钾或氢氧化钠的水 溶液共热来制取： H20 R-X+NaOH >R—OH+NaX △
常见的亲核取代反应： （1）被羟基取代（卤代烷的水解） RX ＋ H2O ROH ＋ HX 该反应一般没有制备价值,因为多数卤代烃都是由相应的醇 来制备。不过，由于在某些复杂分子中导入一个羟基比引入一 个卤原子困难，所以有时也采用卤烃水解的方法来合成相应的 醇。在这种情况下，常常采用卤烃与氢氧化钾或氢氧化钠的水 溶液共热来制取： H2 O R X + NaOH R OH + NaX Δ
(2)被烷氧基取代（卤代烷的醇解） R—X+NaOR ROH R-OR+Nax (R-X一般为1°RX,仲卤代烷效果较差，叔卤代烷 与醇钠反应时，主要发生消除反应生成烯烃)。为合 成混合迷的重要方法，称为Villiamson合成法。 卤代醇在碱性条件下，可以生成环醚。 OH CI Cao CH2一CH2 H20
（2）被烷氧基取代（卤代烷的醇解） ROH OR' R X + NaOR' R + NaX （R-X一般为1°RX，仲卤代烷效果较差，叔卤代烷 与醇钠反应时，主要发生消除反应生成烯烃）。为合 成混合醚的重要方法，称为Williamson合成法。 卤代醇在碱性条件下，可以生成环醚。 OH CH2 CH2 Cl CaO H2 O O
(3)氰解： C2H5OH R-X+NaCN NaCN) R-CN-O R-COOH 增加一个碳原子 该反应与卤代烷的醇解相似，亦不能使用叔卤代 烷，否则将主要得到烯烃。 该反应的重要意义除可增长碳链外，还可以通过 氰基转化为COOH、CONH2等官能团。 但氰化钾（钠）有剧毒，使用时须特别注意
（3）氰解： 该反应与卤代烷的醇解相似，亦不能使用叔卤代 烷，否则将主要得到烯烃。 该反应的重要意义除可增长碳链外，还可以通过 氰基转化为―COOH、 ―CONH2等官能团。 但氰化钾（钠）有剧毒，使用时须特别注意。 R X + NaCN C2 H5 OH R CN ( NaCN) H3 O+ R COOH 增加一个碳原子