③被氰基取代 R-X Na CN I_△R-CN+NaX HO,R-COOH R-X:一般为伯卤代烷 ④被氨基取代 R-CH,X 2NH RCH,-NH,NH X 伯胺 R-CH,X RNH,-RCH,-NHR 仲胺 ⑤卤素交换 CH CH,Br Nal 丙酮 CHCH,I NaBr CH.CH,CI 1+Nal 25C CHCH,I NaCI
③ 被氰基取代 R-X + Na CN R-CN + Na X △ H2O R-COOH R-X： 一般为伯卤代烷 ④ 被氨基取代 ⑤ 卤素交换 R-CH2X + 2NH3 RCH2 -NH2 + NH4X 伯胺 R-CH2X + R/ NH2 RCH2 -NHR/ 仲胺 + CH 25℃ 3CH2Cl CH3CH2 NaI I + NaCl + 丙酮 CH3CH2Br CH3CH2 NaI I + NaBr
⑥与硝酸银反应 乙醇 R-X +AgONO, RONO,AgX 硝酸酯 由于生成AgX沉淀，因此该反应可用来鉴别卤代烃。伯<仲<叔
乙醇 硝酸酯 R-X + AgONO2 RONO2 + AgX ↓ 由于生成Ag X 沉淀，因此该反应可用来鉴别卤代烃。伯<仲<叔 ⑥与硝酸银反应
2.消除反应■(B一消除反应 消除反应一 指从有机分子中脱去简单分子（如：HX、 HO等)的反应。 B R-CH,-CH2-X NaOH CH:OH,R-CH-CH2 Nax 反应活性：RC-X>R,CH-X>RCH2-X 消除方向 OH/醇 CH:-CH-CH2CHCH:-CH-CH-CH,+CH2-CH-CH2CH; 81% 9% Br (6个σ-π) (2个0-元) CH3 O出醇 CH, CH; CH;CH2-C-CH3- H:-CH-C-CH,+CH;CH2-C-CH2 71% 29% Br (9个c-π) (5个ō-π) 经验规律：消除结果为生成的双键碳上连有的烃基最多 的产物为主—扎依切夫规则
2.消除反应（β-消除反应） 消除反应 — 指从有机分子中脱去简单分子（如：HX、 H2O等）的反应。 反应活性：R3C-X ＞ R2CH-X ＞ RCH2 -X 消除方向 (6个σ-π) 81% 9% (2个σ-π) CH3 -CH-CH2CH3 CH3 -CH=CH-CH3 + CH2=CH-CH2CH3 OH- / 醇 Br 71% 29% （9个σ-π） （5个σ-π） OH- / 醇 CH3CH2 -C-CH3 CH3 -CH=C-CH3 + CH3CH2 -C =CH2 CH3 CH3 CH3 Br 经验规律：消除结果为生成的双键碳上连有的烃基最多 的产物为主——扎依切夫规则 R CH2 CH2 X + NaOH R CH=CH2 + NaX β α CH3OH
卤代烷的消除反应，在多数情况下常常与取代反应同时进行 取代R.CH,-CH,-OH+X R-CH,-CH,-X OH- (Nu进攻a-C) 消除 R-CH=CH,X+H,O (Nu进攻B-H) 3.与金属反应 卤代烷能与某些活泼金属直接反应，生成有机金属化合物。 法国化学家， ①格氏试剂（格林纳，Grignard)制备： 1871年发明而命 R-X Mg- 无水乙醚 名。1912年获得 R-MgX 诺贝尔化学奖。 R-X的活泼顺序：R-I>R-Br>R-Cl
卤代烷的消除反应，在多数情况下常常与取代反应同时进行 3. 与金属反应 卤代烷能与某些活泼金属直接反应，生成有机金属化合物。 ① 格氏试剂（格林纳，Grignard )制备： R-X 的 活泼顺序：R-I ＞ R-Br ＞ R-Cl R-X + Mg R-MgX 无水乙醚 消除 取代 （Nu OH - - 进攻α-C） R-CH2 -CH2 -X R-CH2 -CH2 -OH + X - R-CH=CH2 + X - + H2O （Nu - 进攻β-H） 法国化学家， 1871年发明而命 名。1912年获得 诺贝尔化学奖
无水乙醚作用： C2Hs-Q-C2Hs ①作溶剂 R-Mg-Br ②与RMgX络合 C2H3-0-C2H 乙烯型不活泼卤代烃，则要用无水四氢呋喃(THF)作溶剂 CH,=CH-MgCI CH,=CH-CI Mg 无水乙醚 不反应 THF ◇ MgCI Mg 无水乙醚 不反应 CI CI 无水乙醚 +Mg B MgBr
无水乙醚作用： ① 作溶剂 ② 与R Mg X 络合 乙烯型不活泼卤代烃，则要用无水四氢呋喃（THF）作溶剂 C2H5 -O-C2H5 C2H5 -O-C2H5 R-Mg-Br O 无水乙醚 不反应 CH2=CH-Cl + Mg CH2=CH-MgCl Cl MgCl 无水乙醚 THF 不反应 + Mg 无水乙醚 Cl Br + Mg Cl MgBr