三、卤素互换 R-CI NaI 丙酮 R-I+NaCl R-Br Nal 丙酮 R-I+NaBr
三、卤素互换 R-Cl + NaI R-I + NaCl R-Br + NaI R-I + NaBr 丙酮 丙酮
§9.1.3物理性质 在室温下，氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷、氟甲烷、氟乙烷、 氟丙烷为气体，其他15个碳原子以下的一卤代烷为液体，15个 碳原子以上的是固体。 一溴代烷和一碘代烷的比重大于1，而一氯代烷和一氟代烷 的比重小于1。 分子中卤原子数目增多时，则比重增大，可燃性降低。 卤代烷分子尽管有极性，但不溶于水，能溶于醇、醚等到 有机溶剂。 卤代烷有令人不愉快的气味，其蒸气有毒，尤其是碘代烃 毒性较大
在室温下，氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷、氟甲烷、氟乙烷、 氟丙烷为气体，其他15个碳原子以下的一卤代烷为液体，15个 碳原子以上的是固体。 一溴代烷和一碘代烷的比重大于1，而一氯代烷和一氟代烷 的比重小于1。 分子中卤原子数目增多时，则比重增大，可燃性降低。 卤代烷分子尽管有极性，但不溶于水，能溶于醇、醚等到 有机溶剂。 卤代烷有令人不愉快的气味，其蒸气有毒，尤其是碘代烃 毒性较大。 §9.1.3 物理性质
§9.1.4化学性质 卤代烷中卤素电负性强，因此C一X键中电子对偏向卤素。 极性共价键 烃基相同，卤原子不同的卤代烷，它们的化学活泼性决 定于C一X键的键能。 C-F C-CI C-Br C-I C-H 键能： (KJ /mol) 485.3 379 285 218.6 414 键能 C一X键弱，反应 反应活性： R-I>R-Br R-CI>R-F 2023/6/29 18
2023/6/29 18 §9.1.4 化学性质 卤代烷中卤素电负性强，因此C—X键中电子对偏向卤素。 δ + δ - 极性共价键 烃基相同，卤原子不同的卤代烷，它们的化学活泼性决 定于C—X 键的键能。 C—F C—Cl C—Br C—I 键能： （KJ /mol） C—H 485.3 379 285 218.6 414 反应活性： R—I > R—Br > R—C l > R—F 键能 ，C—X键弱，反应
卤代烷分子发生化学反应的主要部位如下： C-C ①卤原子的取代反应 88 ②卤原子和β氢原子共同的消除反应 1、取代反应 2、消除反应 3、与金属作用 4、还原
卤代烷分子发生化学反应的主要部位如下： 1、 取代反应 2、 消除反应 3、 与金属作用 4、 还 原
1亲核取代反应 Nu +RX R-Nu+X ①被羟基取代（又称水解反应） RX KOH/H2O R-OH KX △ 一 般伯卤代烷及某些仲卤代烷水解时生成相应的醇。 而叔卤代烷及大多数仲卤代烷水解时，主要发生消除反应 而得到烯烃。 ②被烷氧基取代 RX+R'ONa →R-O-R+NaX R-X:一般为伯卤代烷 由于碱性RO>OH,因而用叔卤代烷及大多数仲卤代烷 与醇钠反应以制取混合醚时，常发生卤代烷的消除反应，主 要产物为烯烃
1. 亲核取代反应 Nu- + R—X R-Nu + X- δ + δ - ① 被羟基取代（又称水解反应） RX R-OH + KX KOH / H2O △ 一般伯卤代烷及某些仲卤代烷水解时生成相应的醇。 而叔卤代烷及大多数仲卤代烷水解时，主要发生消除反应 而得到烯烃。 ② 被烷氧基取代 由于碱性 RO- ＞ OH- , 因而用叔卤代烷及大多数仲卤代烷 与醇钠反应以制取混合醚时，常发生卤代烷的消除反应，主 要产物为烯烃。 R—X + R’O Na R-O-R’ + Na X R-X： 一般为伯卤代烷