第十三章取代羧酸 13.1羟基酸 13.1.1羟基酸的分类和命名 羟基酸是分子中同时含有羟基和羧基的化合物 分类 3 ·醇酸 CH,CHCH COOH •酚酸 ·命名 OH ()以羧酸为母体,羟基为取代基; (2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始; 3)也可从连接羧基的碳原子开始,用o,B,Y等; (4)也常用俗名命名;
第十三章 取代羧酸 ——羟基酸是分子中同时含有羟基和羧基的化合物 13.1 羟基酸 • 分类 • 醇酸 • 酚酸 • 命名 (1)以羧酸为母体,羟基为取代基; (2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始; (3)也可从连接羧基的碳原子开始,用,,等; (4)也常用俗名命名; 13.1.1 羟基酸的分类和命名
例: 4 3 1 B B CH,CH,CH COOH CHCH CH.COOH CHCH2CHCOOH OH OH OH a-羟基丁酸 B-羟基丁酸 Y-羟基丁酸 2羟基丁酸 3-羟基丁酸 4-羟基丁酸 CH:-CH:-CH:-CH:-CH:-COOH OH E-羟基己酸或称少羟基已酸
例:
例: COOH 。2 CH:-CH-COOH OH HO OH 2-羟基丙酸-羟基丙酸乳酸 OH 3,4,5-三羟基苯甲酸 OH 设食子酸 COOH 2羟基苯甲酸 邻羟基苯甲酸水杨酸
例:
·脂肪族二元羧酸命名 可用a,B和a',B等 1 COOH COOH CH2COOH 2CHOH 2CHOH C(OH)COOH CHOH 3℃H2 4℃H2COOH COOH COOH 2,3-二羟基丁二酸 2-羟基丁二酸 3-羟基-3-羧基戊二酸 a,d-二羟基丁二酸 a-羟基丁二酸 B-羟基-B-羧基戊二酸 酒石酸 苹果酸 柠檬酸
• 脂肪族二元羧酸命名——可用,和 ´ ,´等
13.2羟基酸的制备 (A)羟基化合物引入羧基;B)羧酸分子中引入羟基 ()从羟基腈水解 羟基腈可从羰基化合物与氰化氢加成 H H RCHO+HCN→R-CCN R-C-COOH H+ OH OH R R RC-0+HCN R H20 →R( CN H R-C-COOH OH OH a-羟基腈 c-羟基酸
(1) 从羟基腈水解 ——-羟基腈可从羰基化合物与氰化氢加成 13.2 羟基酸的制备 (A) 羟基化合物引入羧基; (B) 羧酸分子中引入羟基