aromatic protons OH phenol proton 8 4 3 11
11
三、 盼的化学性质 酚-OH和苯环的p-共轭效应： 0<H 使C-O键牢固性↑氧的电子 云密度↓，O-H键牢固性↓H的解离能力↑ ©使苯环上电子云密度↑，亲电取代反应性↑ OH Br H2S04 HBr 消除 取代 OH Br + 12
12 三、酚的化学性质 • 酚-OH和苯环的p-共轭效应: 使C-O键牢固性↑氧的电子 云密度↓, O-H键牢固性↓ H的解离能力 ↑ 使苯环上电子云密度↑, 亲电取代反应性↑ O H OH + HBr Br OH HBr Br H2 SO4 消 除 取 代
化学反应 酚羟基的反应 1.酚的酸性 +H H2C03 oH H20 CH:CH2OH Pka 6.38 9.98 15.7 17 13
13 化学反应 • 酚羟基的反应 1. 酚的酸性 OH O + H H2 CO3 OH CH3 CH2 OH Pka 6.38 9.98 15.7 17 H2 O
酚能与强碱NaOH、KOH反应而溶于其水溶液 酚的酸性又比碳酸弱，所以它不溶于Na2CO3 NaHCO3溶液；反过来，通CO,到酚钠水溶液中， 碳酸能把酚钠从水溶液中游离出来（可用于酚的 纯化) OH O Na NaOH +H20 CO2+H2O ONa OH+NaHCO3 HCI NaCl 14
14 • 酚能与强碱NaOH、KOH反应而溶于其水溶液 • 酚的酸性又比碳酸弱，所以它不溶于Na2CO3、 NaHCO3溶液；反过来，通CO2到酚钠水溶液中， 碳酸能把酚钠从水溶液中游离出来(可用于酚的 纯化) OH ONa OH + NaHCO3 HCl + NaCl CO2 + H2 O OH + NaOH O Na + H2 O
•酚酸性的影响因素 ·电子效应： | 吸电子基团使酸性增强数目越多，酸性越强； 给电子基团使酸性减弱数目越多，酸性越弱 邻对位：共轭+诱导；间位：诱导 ·邻位效应：影响复杂 NO2 HO《NO2 HO- pKa 7.15 8.39 10.26 15
15 •酚酸性的影响因素 • 电子效应: 吸电子基团使酸性增强数目越多,酸性越强; 给电子基团使酸性减弱数目越多,酸性越弱 邻对位: 共轭+ 诱导；间位：诱导 • 邻位效应：影响复杂 HO NO2 HO HO CH3 NO2 pKa 7.15 8.39 10.26