命名示例 OH OH OH OH 酚邻苯二酚间苯二酚 偏苯三酚 0一萘酚 B一萘酚 -NO2 O 15一硝基-2菱盼 4-甲基-2-硝基苯酚 CH3 NO2 5一硝基一义 萘酚 OH OCH3 SO:H COOH OH 4一羟基一3一甲氧基苯甲酸 8一硝基一5一羟基一2一萘磺酸 6
6 命名示例 OH OH OH OH OH OH HO OH OH OH 苯 OH 酚 邻苯二酚 间苯二酚 偏苯三酚 －萘酚 －萘酚 NO OH 2 CH3 NO2 4－甲基－2－硝基苯酚 5－硝基－2－萘酚 5－硝基－ －萘酚 ＋ HOCH2 HO OH 2,4－二羟基苯甲醇 SO3 H OH NO2 OH OCH3 COOH 4－羟基－3－甲氧基苯甲酸 8－硝基－5－羟基－2－萘磺酸
二、酚的结构和物理性质 苯酚的结构特点： C,O均为sp2杂化 O与苯环形成p-共轭， 共轭的结果： 增强了苯环上的电 子云密度 令增加了羟基上氢的 解离能力 7
7 二、酚的结构和物理性质 • C，O均为sp2杂化 • O与苯环形成p-共轭, 共轭的结果： 增强了苯环上的电 子云密度 增加了羟基上氢的 解离能力 H 苯酚的结构特点： OH
物理性质： ©室温下，酚大多数为结晶性固体。 酚的沸点和熔点高于质量相近的烃一氢键。 酚微溶于水，能溶于酒精，乙醚等有机溶剂 H-1 H D-H 酚与水分子之间的氢键 酚与酚分子之间的氢键
8 • 物理性质： 室温下，酚大多数为结晶性固体。 酚的沸点和熔点高于质量相近的烃—氢键。 酚微溶于水, 能溶于酒精, 乙醚等有机溶剂 酚与水分子之间的氢键 酚与酚分子之间的氢键
•酚的光谱性质 ©R:兼有羟基和苯环的特点，未缔合的O-H伸缩振动在 3600cm峰形尖锐（极稀溶液），缔合的酚羟基3500- 3200cm1峰形较宽（浓溶液）；C-0伸缩振动吸收峰 1250-1200cm-1 ©H-NMR:羟基质子δ值为4-8，受温度，溶剂，浓度影响 波数/cm1 400030002500 2000 2000 1500130011001000900800 700650.625 100 80 60 40外 OH 20M3400 O-H伸缩 1285 C一p伸缩 2.53 方古才8$立龙34内 波长/μm 9
9 •酚的光谱性质 IR: 兼有羟基和苯环的特点,未缔合的O-H伸缩振动在 3600 cm-1峰形尖锐(极稀溶液), 缔合的酚羟基3500- 3200 cm-1 峰形较宽(浓溶液); C-O 伸缩振动吸收峰 1250-1200 cm-1 1H-NMR: 羟基质子值为4-8, 受温度, 溶剂,浓度影响
波教/em1 4000300025002000 20001500130011001000900800700650625 1005 80 60 40 20 CH 0 2.53 5古7890立立116 波长/wm 3300cm-1:0一H伸缩振动，氢键缔合，1610~1500cm-1:CC(共轭)伸缩振动， 1232cm-1:C一O伸缩振动，813cm-1:对位二取代的苯，弯曲振动； 719cm1,C一H(芳环)弯曲振动 10
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