[H〕 H CHCU - CHCI NCHO H H 吡咯 NH 苯炔 是更强的亲二烯试剂 cl cH 噻吩 COOR ROC≡C-COOR COOR COOR COOR 双烯加成产物通常不稳定,失硫而得苯的衍生物。 鉴别反应 呋嘯 →绿色 盐酸松木片 域低级系→红色 吲哚醌 吩→兰自 NH
是 3
吡咯的其它性质 (1)弱碱性与弱酸性 吡略因氮原子上的未共享电子对参与了环的共轭体系,氮上电子云密度下降,接受质子的能力减弱 因而碱性极弱,不及第二胺(吡咯的Kb=2.5×10-14)四氢吡咯Kb=2×10),甚至比苯胺还弱 苯胺Kb=3.8×10-1),只能很慢地溶于冷的稀的强酸中,此溶液稍微受热,则成为吡咯紅 种聚合物),浓酸则使毗咯树脂化: >+稀强酸→盐→吡喀红 N:H"N +浓酸一树脂化 H 吡咯氮上的氢原子却有徹弱的酸性(琢=10-1),较醇强而较酚弱 能与固体氢氧化钾加热成为钾盐 少+K0H1△∠N ↓H2O K 吡咯钾盐
4 吡咯的其它性质 (1)
也可分解格氏试剂: + rMgx N Mgx -者均可用于合成吡咯衍生物 吡咯卤化镁 CHal cl 士KCl 6O'C N/甲苯,10·C K COC.H Mgx CH CH N-苯甲酰基吡咯 150—200·C N (2)与苯胺、苯酚相似的某些性质 期酸性 或中性 N:N +HCl N NrCI H N H 與碱性 n=n N=N-+2HCI 吡咯与酚另一相似处是还可与醛酮缩合。 H
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