茄科生物碱类M胆碱受体拮抗剂 I、硫酸阿托品( Atropine) 氨基醇酯类 OH H2SO4·H2O
一、茄科生物碱类M胆碱受体拮抗剂 Ⅰ、硫酸阿托品(Atropine) N O OH O 2 ·H2SO4 ·H2O ——氨基醇酯类
(一)结构 1、具有莨菪醇结构,有三个手性碳原子,因内消旋 而无旋光性 2、α-羟甲基苯乙酸简称莨菪酸 3、莨菪醇和莨菪酸形成的酯称为莨菪碱,阿托品是 莨菪碱的外消旋体,其抗胆碱活性来自于S(-)-莨菪碱 二)性质 1、分子中含有叔胺氮原子,具有较强的碱性 2、结构中有酯键,易水解,在碱性条件下更易水解, 般在pH3.5-4.0时最稳定,配制本品的注射剂时注意
（一）结构 1、具有莨菪醇结构，有三个手性碳原子，因内消旋 而无旋光性 2、α-羟甲基苯乙酸简称莨菪酸 3、莨菪醇和莨菪酸形成的酯称为莨菪碱，阿托品是 莨菪碱的外消旋体，其抗胆碱活性来自于S(-)-莨菪碱 （二）性质 1、分子中含有叔胺氮原子，具有较强的碱性 2、结构中有酯键，易水解，在碱性条件下更易水解，一 般在pH3.5~4.0时最稳定，配制本品的注射剂时注意
3、分子中含有莨菪酸,可发生Ⅴita反应 HO OH HO OK HO OH NO, KOH NO2 KOH O, N HNO, ON H OH NO HO KO 无色_深紫色一暗红色—颜色消失 阿托品、东莨菪碱、山莨菪碱都可发生 itali反应
3、分子中含有莨菪酸，可发生Vitali反应 HO OH O HNO3 HO OH O O NO2 2 N NO2 KOH C2 H5 OH HO OH O O NO2 2 N N HO O KOH HO OK O O NO2 2 N N KO O 醌 无色 深紫色 暗红色 颜色消失 阿托品、东莨菪碱、山莨菪碱都可发生Vitali反应
4、与硫酸和重铬酸钾加热,水解生成的莨菪酸被氧化 生成苯甲醛,有苦杏仁特异臭味 5、能与多数生物碱显色剂及沉淀剂反应 6、含有一分子结晶水,具有风化性,应密封保存, 并注意存贮时的温度、湿度条件 (三)用途 具有外周及中枢M胆碱受体拮抗作用,对M1和M2受体 缺乏选择性,本品的中枢兴奋性被视为毒副作用,将其 衍化为季铵盐后,主要呈现外周作用
6、含有一分子结晶水，具有风化性，应密封保存， 并注意存贮时的温度、湿度条件 5、能与多数生物碱显色剂及沉淀剂反应 （三）用途 具有外周及中枢M胆碱受体拮抗作用，对M1和M2受体 缺乏选择性，本品的中枢兴奋性被视为毒副作用，将其 衍化为季铵盐后，主要呈现外周作用 4、与硫酸和重铬酸钾加热，水解生成的莨菪酸被氧化 生成苯甲醛，有苦杏仁特异臭味
(四)类似物 HBr·3H,O OH OH 左旋 0 氢溴酸东莨菪碱 后马托品 (Scopolamine) CH Br丁溴东莨菪碱 0、OH
（四）类似物 N O OH O 后马托品 N O O OH O .HBr . 3H2 O 氢溴酸东莨菪碱 (Scopolamine) 左旋 N O C4 H9 O OH O . Br- + 丁溴东莨菪碱