第八章抗生素 (antibiotics) 来源 生物发酵(选种,发酵提取,分离和精制 半合成或全合成 二、应用 抗细菌感染、抗肿瘤活性、 免疫抑制和刺激植物生长作用
第八章 抗生素 (antibiotics) 一、来源 生物发酵(选种,发酵,提取,分离和精制) 半合成或全合成 二、应用 抗细菌感染、抗肿瘤活性、 免疫抑制和刺激植物生长作用
三、分类 β-内酰胺类 四环素类 大环内酯类 氨基糖甙类 氯霉素类
三、分类 β-内酰胺类 四环素类 大环内酯类 氨基糖甙类 氯霉素类
第一节β-內酰胺抗生素 (B-Lactam antibiotics) 分类 HH HH RCOHN 7 RCOHN N CHA CH 2 COOH COoH 青霉素类( penicillins) 头孢菌素类 (cephalosporins) 非典型的β-内酰胺抗生素
第一节 β-内酰胺抗生素 (β-Lactam antibiotics) 一、分类 N S O CH3 CH3 H H RCOHN COOH 1 2 3 4 5 6 7 青霉素类(penicillins) N S O RCOHN CH2 A H H COOH 1 2 3 4 5 7 6 8 头孢菌素类 (cephalosporins) 非典型的β-内酰胺抗生素
非典型的β-内酰胺抗生素包括: 碳青霉烯、青霉烯、氧青霉烷和单环β-内酰胺 二、结构特点 1、都具有一个四元的β-内酰胺;通过氮原子和邻近的 第三碳原子与第二个杂环相稠合,在β内酰胺环羰 基的邻位有个酰胺基;在与氮相邻的碳上有个羧基 2、稠合环都不共平面 3、分子中有多个不对称碳原子
碳青霉烯、青霉烯、氧青霉烷和单环β-内酰胺 非典型的β-内酰胺抗生素包括： 二、结构特点 1、都具有一个四元的β-内酰胺；通过氮原子和邻近的 第三碳原子与第二个杂环相稠合，在β-内酰胺环羰 基的邻位有个酰胺基；在与氮相邻的碳上有个羧基 2、稠合环都不共平面 3、分子中有多个不对称碳原子
作用机制 抑制细菌细胞壁的合成 线型高聚物在粘肽转肽酶的催化下,经转肽(交联) 反应形成网状的细胞壁,β内酰胺抗生素的作用部位 主要是抑制粘肽转肽酶,使其催化的转肽反应不能进行, 从而阻碍细胞壁的形成,导致细菌死亡 H2N H H Penicillin D-Alanyl-D-alanin o 图8-4 Penicillin和粘肽D-Ala-DAla末端构象 竞争性与酶活性中心进行共价结合,构成不可逆的抑制
三、作用机制 抑制细菌细胞壁的合成 线型高聚物在粘肽转肽酶的催化下，经转肽（交联） 反应形成网状的细胞壁， β-内酰胺抗生素的作用部位 主要是抑制粘肽转肽酶，使其催化的转肽反应不能进行， 从而阻碍细胞壁的形成，导致细菌死亡 竞争性与酶活性中心进行共价结合，构成不可逆的抑制