本实验常用仪器 仪器名称 规格 数量 仪器名称 规格 数量 圆底烧瓶 1000ml29# 2 抽滤瓶 500ml 1 500ml29# 2 250ml 1 250ml19# 2 100ml 冷凝管 30~40cm 1 大接小 19#/29# 2 19# 具塞三角瓶 500ml 2 分液漏斗 500ml 2 250ml 2 250ml 2 150ml 2 烧杯 2000ml 1 100ml 10 1000ml 50ml 10 500ml 2 10ml 4 100ml 2 布氏漏斗 Φ12cm 1 抽滤垫 1 Φ5cm 1 层析柱 2.5×25cm 1 蒸发皿 1000ml 1 玻璃板 5×15cm 4 100ml 1 层析槽 2 表面皿 Φ10cm 9 玻璃小平皿 玻璃漏斗 Φ15cm 1 减压蒸馏头 19# 1 Φ6cm 减压接收管 19# 1 量筒 100ml 乳头吸管 2 10ml 1 玻璃棒 2 牛角勺 1 小乳钵 1 减压用毛细管 1 试管 10 剪刀 1 抽松头 19# 1 万能夹 2 钢铲 烧瓶夹 3 双顶丝 竹夹 1 铁圈 螺旋夹 1 pH标准板 试管架 1
4 本实验常用仪器 仪器名称 规格 数量 仪器名称 规格 数量 圆底烧瓶 1000ml 29# 2 抽滤瓶 500ml 1 500ml 29# 2 250ml 1 250ml 19# 2 100ml 1 冷凝管 30～40cm 19# 1 大接小 19#/29# 2 具塞三角瓶 500ml 2 分液漏斗 500ml 2 250ml 2 250ml 2 150ml 2 烧杯 2000ml 1 100ml 10 1000ml 1 50ml 10 500ml 2 10ml 4 100ml 2 布氏漏斗 Φ12cm 1 抽滤垫 1 Φ5cm 1 层析柱 2.5×25cm 1 蒸发皿 1000ml 1 玻璃板 5×15cm 4 100ml 1 层析槽 2 表面皿 Φ10cm 9 玻璃小平皿 1 玻璃漏斗 Φ15cm 1 减压蒸馏头 19# 1 Φ6cm 1 减压接收管 19# 1 量筒 100ml 1 乳头吸管 2 10ml 1 玻璃棒 2 牛角勺 1 小乳钵 1 减压用毛细管 1 试管 10 剪刀 1 抽松头 19# 1 万能夹 2 钢铲 烧瓶夹 2 双顶丝 竹夹 1 铁圈 螺旋夹 1 pH 标准板 试管架 1
每组公用仪器 仪器名称 规格 数量 仪器名称 规格 数量 电炉 800W 1 酒精灯 1 熔点测定管 1 干燥箱 1 恒温水浴 1 扭力天平 1 托盘天平 500g 1 喷瓶 4 100g 1 皮老虎 pH试纸 铁支台 2 5
5 每组公用仪器 仪器名称 规格 数量 仪器名称 规格 数量 电炉 800W 1 酒精灯 1 熔点测定管 1 干燥箱 1 恒温水浴 1 扭力天平 1 托盘天平 500g 1 喷瓶 4 100g 1 皮老虎 1 pH 试纸 铁支台 2
实验一虎杖中蒽醌类成分及白藜芦醇苷的提取分离和鉴定 虎杖系蓼科蓼属植物(Polygonum cuspidatum sieb.et zucc..)的根茎，又名阴 阳莲。味苦，性微寒，具有泻下、健胃、清热、解毒之功。民间多用于消炎、杀 菌、利尿、通经、镇痛，近年来用于烫伤、止血、消结石、降血脂的治疗。近年 来用于治疗烫伤、止血、消结石和降低血脂均有疗效。虎杖根茎中含有大量的蒽 醌成份和二苯乙烯类成份，后者具降血脂的作用。 一、 部分已知成分的理化性质 1.大黄素(Emodin): OH OH HO CH3 橙黄色长结晶（丙酮中为橙色，甲醇中为黄色），mp.256℃一257℃，能升华。 其溶解度如下：Et200.14%,CC40.01%,CHCL30.0718%,CS20.009%,乙醚 0.14%:易溶于乙醇：可溶于氨水、Na2CO3和NaOH水溶液：几乎不溶于水。 2.大黄素-6-甲醚(Physion): OH OH MeO 金黄色针晶，mp.207℃，能升华。溶解性与大黄酚相似。 3.大黄素-3-D-葡萄糖苷(Emodin monoglucoside) mp.190℃一191℃，浅黄色针晶，（稀乙醇中结出，含一分子结晶水）。 4.大黄素-6-甲醚-8-D-葡萄糖苷 mp.230℃一232℃，黄色针晶（稀甲醇中结出）。 6
6 实验一 虎杖中蒽醌类成分及白藜芦醇苷的提取分离和鉴定 虎杖系蓼科蓼属植物（Polygonum cuspidatum sieb. et zucc.）的根茎，又名阴 阳莲。味苦，性微寒，具有泻下、健胃、清热、解毒之功。民间多用于消炎、杀 菌、利尿、通经、镇痛，近年来用于烫伤、止血、消结石、降血脂的治疗。近年 来用于治疗烫伤、止血、消结石和降低血脂均有疗效。虎杖根茎中含有大量的蒽 醌成份和二苯乙烯类成份，后者具降血脂的作用。 一、部分已知成分的理化性质 1. 大黄素（Emodin）： OH HO O O OH CH3 橙黄色长结晶（丙酮中为橙色，甲醇中为黄色），mp.256℃—257℃，能升华。 其溶解度如下：Et2O 0.14%，CCl4 0.01%，CHCl3 0.0718%，CS2 0.009%，乙醚 0.14%；易溶于乙醇；可溶于氨水、Na2CO3 和 NaOH 水溶液；几乎不溶于水。 2. 大黄素-6-甲醚（Physion）： OH O O OH M CH3 eO 金黄色针晶，mp.207℃，能升华。溶解性与大黄酚相似。 3. 大黄素-3-D-葡萄糖苷（Emodin monoglucoside） mp.190℃—191℃，浅黄色针晶，（稀乙醇中结出，含一分子结晶水）。 4. 大黄素-6-甲醚-8-D-葡萄糖苷 mp.230℃—232℃，黄色针晶（稀甲醇中结出）
5.白藜芦醇(resveratrol): OH CH-CH OH HO 无色针状结晶。mp.256℃一257℃，261℃一264℃，能升华。易溶于乙醚、 氯仿、甲醇、乙醇、丙酮等。 6.白藜芦醇葡萄糖苷(polydatin,peceid): OH CH-CH O-glu HO 又名3,4,5-三羟基芪-3-B-D-葡萄糖苷，mp.225℃，232℃（分解)。无 色针状蔟晶。易溶于甲醇、乙醇、丙酮、热水；可溶于乙酸乙酯，稍溶于NCO3 和NaOH水溶液，难溶于乙醚。 UV:onm(1ogε)216(4.42)，230sh(4.29),303(4.52),318(4.52) IR:u(cm1)3400,1600,1525,1470,1270,1185,1160,1100,1040, 970,850,690 附注：此化合物具顺反二种异构体，能互相转化，所得常是二者的混合物以 反式为多，故前人工作中所报道的熔点有所不同，按本实验方法所得的白藜芦醇 苷结晶含一分子结晶水，在130~140℃先融化，继续加热固化，至225~226℃ 全熔。 二、实验目的 1.学习脂溶性成分（苷元）和水溶性成份（苷）的分离方法。 2.学习用pH梯度萃取法分离酸性不同的蒽醌类成分。 3.了解蒽醌类成分的一般性质和鉴别反应。 三、实验原理 7
7 HO CH CH OH OH HO CH CH OH O-glu 5. 白藜芦醇（resveratrol）： 无色针状结晶。mp.256℃—257℃，261℃—264℃，能升华。易溶于乙醚、 氯仿、甲醇、乙醇、丙酮等。 6. 白藜芦醇葡萄糖苷（polydatin , peceid）： 又名 3，4，5-三羟基芪-3-β-D-葡萄糖苷，mp.225℃，232℃（分解）。无 色针状蔟晶。易溶于甲醇、乙醇、丙酮、热水；可溶于乙酸乙酯，稍溶于 Na2CO3 和 NaOH 水溶液，难溶于乙醚。 UV：λ MeOH max nm（logε）216（4.42），230sh（4.29），303（4.52），318（4.52） IR：υ KBr max（cm-1）3400，1600，1525，1470，1270，1185，1160，1100，1040， 970，850，690 附注：此化合物具顺反二种异构体，能互相转化，所得常是二者的混合物以 反式为多，故前人工作中所报道的熔点有所不同，按本实验方法所得的白藜芦醇 苷结晶含一分子结晶水，在 130～140℃先融化，继续加热固化，至 225～226℃ 全熔。 二、实验目的 1. 学习脂溶性成分（苷元）和水溶性成份（苷）的分离方法。 2. 学习用 pH 梯度萃取法分离酸性不同的蒽醌类成分。 3. 了解蒽醌类成分的一般性质和鉴别反应。 三、实验原理
根据游离蒽醌与苷溶解性能的差异，先用乙醚萃取出游离蒽醌等脂溶性成 份，从而使脂溶性成分（苷元）和水溶性成份（苷）得到分离。再根据虎掌中蒽 醌类成分由于结构中酚羟基数目及位置不同而成不同强度的酸性，用碱性递加的 的水溶液(5 NaHCO3,5%NaCO3,2%NaOH)自乙醚中提出不同酸性强弱的 游离蒽醌类成分，达到分离的目的。 四、提取分离流程 虎杖粗粉 乙醇提取 乙醇提取液 回收乙醇 浸膏 加水稀释，乙醚萃取 水层 乙醚层 活性炭脱色，趁热过滤 5%NaHC0,萃取 滤液 放冷 NaHCO3液 乙壁液 乙酸乙酯萃取 (弃去) 5%Na2C03萃取 乙酸乙酯液 回收溶剂 Na2C03液 乙醚液 残留物 酸化，过滤 2%NaOH萃取 Al2O3柱净化 沉淀物 80%乙醇洗脱 环己烷-丙酮溶解 洗脱液 NaOH液 乙醚液 浓缩，放置，析晶 样品 酸化，过滤 回收溶剂 硅胶柱层析 环己烷-丙酮洗脱 白藜芦醇葡萄糖苷 收集橙色色带 大黄素-6甲醚 中性脂溶性成分 洗脱液 回收溶剂至干 少量乙醇溶解 大黄素乙醇液 五、溶剂、试剂、展开剂及显色剂 1.原料：虎杖粗粉50g 8
8 根据游离蒽醌与苷溶解性能的差异，先用乙醚萃取出游离蒽醌等脂溶性成 份，从而使脂溶性成分（苷元）和水溶性成份（苷）得到分离。再根据虎掌中蒽 醌类成分由于结构中酚羟基数目及位置不同而成不同强度的酸性，用碱性递加的 的水溶液（5%NaHCO3，5%Na2CO3，2%NaOH）自乙醚中提出不同酸性强弱的 游离蒽醌类成分，达到分离的目的。 四、提取分离流程 虎杖粗粉 乙醇提取 乙醇提取液 回收乙醇 浸膏 加水稀释，乙醚萃取 水层 活性炭脱色，趁热过滤 乙醚层 5%NaHCO3萃取 滤液 放冷 乙酸乙酯萃取 乙酸乙酯液 回收溶剂 残留物 Al2O3柱净化 80%乙醇洗脱 洗脱液 浓缩，放置，析晶 白藜芦醇葡萄糖苷 NaHCO3液 （弃去） 乙醚液 5%Na2CO3萃取 Na2CO3液 乙醚液 酸化,过滤 2%NaOH萃取 沉淀物 NaOH液 酸化，过滤 大黄素-6-甲醚 乙醚液 回收溶剂 中性脂溶性成分 环己烷-丙酮溶解 样品 硅胶柱层析 环己烷-丙酮洗脱 收集橙色色带 洗脱液 回收溶剂至干 少量乙醇溶解 大黄素乙醇液 五、溶剂、试剂、展开剂及显色剂 1. 原料：虎杖粗粉 50g