为Π?共轭体系 元电子=6 符合4n+2 具有芳性 富电子芳环
O S N H S O N H Π 5 6 π 为 共轭体系 电子 = 6 符合 4n + 2 具有芳性 富电子芳环
H
C C C C C C H H H H H H
芳香性大小,试验结果表明: 光谱性质:IR:vc-H=3077~3003cm-1,vN-H=3500~3200cm-1 (在非极性溶剂的稀溶液中,在3495cm-1,有一尖峰。在浓溶 液中则测于3400cm-1,有一尖峰。在浓和淡的中间浓度时,两种 谱带都有),杂环C=C伸缩振动:1600~1300cm-1(有二至四个 谱带)
芳香性大小,试验结果表明: 光谱性质:IR: νc-H = 3077~3003cm-1,νN-H = 3500~3200 cm-1 (在非极性溶剂的稀溶液中,在3495 cm-1,有一尖峰。在浓溶 液中则于3400 cm-1,有一尖峰。在浓和淡的中间浓度时,两种 谱带都有),杂环C=C伸缩振动:1600~1300 cm-1 (有二至四个 谱带)
·NMR:这些杂环化合物形成封闭的芳香封闭体系, 与苯环类似,在核磁共振谱上,由于外磁场的作 用而诱导出一个绕环转的环电流,此环电流可产 生一个和外界磁场方向相反的感应磁场,在环外 的质子,处在感应磁场回来的磁力线上,和外界 磁场方向一致,在去屏蔽区域,故环上氢吸收峰 移向低场。化学位移一般在7ppm左右。 。 呋喃:a-Hδ=7.42ppmB-Hδ=6.37ppm 。 噻吩:o-Hδ=7.30ppm 阝-Hδ=7.10ppm 吡咯:o-Hδ=6.68ppm 阝-Hδ=6.22ppm
• NMR:这些杂环化合物形成封闭的芳香封闭体系, 与苯环类似,在核磁共振谱上,由于外磁场的作 用而诱导出一个绕环转的环电流,此环电流可产 生一个和外界磁场方向相反的感应磁场,在环外 的质子,处在感应磁场回来的磁力线上,和外界 磁场方向一致,在去屏蔽区域,故环上氢吸收峰 移向低场。化学位移一般在7ppm左右。 • 呋喃:α-H δ=7.42ppm β-H δ=6.37ppm • 噻吩:α-H δ=7.30ppm β-H δ=7.10ppm • 吡咯:α-H δ=6.68ppm β-H δ=6.22ppm
17.2.2呋喃、噻吩、吡咯的反应 1.呋喃、噻吩、吡咯的质子化反应 2.呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应 3.呋喃、噻吩、吡咯的加成反应
1. 呋喃、噻吩、吡咯的质子化反应 2. 呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应 3. 呋喃、噻吩、吡咯的加成反应 17.2.2 呋喃、噻吩、吡咯的反应