萘和蒽 反应活性比较 总离域能 每个环的离域能 152 kJ/mol 152 kJ/mol 255 kJ/mol 128 kJ/mol 351 kJ/mol 117 kJ/mol /苯、萘、蒽稳定性依次减弱，反应活性依次增强（亲 电取代、加成、氧化反应活性依次增强)； /最高反应活性位：萘为位，蒽为Y位。 2025/4/3 返回
2025/4/3 6 总离域能 152 kJ/mol 255 kJ/mol 351 kJ/mol 每个环的离域能 152 kJ/mol 128 kJ/mol 117 kJ/mol 大 小 萘和蒽 反应活性比较 ✓苯、萘、蒽稳定性依次减弱, 反应活性依次增强(亲 电取代、加成、氧化反应活性依次增强); ✓最高反应活性位：萘为α位，蒽为γ位
萘和葸 亲电取代 >萘的亲电取代反应 卤代、硝化、磺化 ①萘环上无取代基时 产物以-位取代为主 90% Br2/CCl_ △ 混酸 79% 2025/4/3 上页N0下页 返回
2025/4/3 7 ➢萘的亲电取代反应 ① 萘环上无取代基时 卤代、硝化、磺化 产物以－位取代为主 Cl FeCl 3 Cl 2 NO2 混 酸 Br Br 2 / CCl 4 萘和蒽 亲电取代 90% 79%
磺化 SOH 浓H2S04,<80℃ 96% 浓H,SO4 165℃ 浓H2S04,>165℃ SOH 85% 原因： ①萘磺酸受动力学控制，生成速度快；B-萘 磺酸受热力学控制，产物的平衡常数大， ②空间效应 2025/4/3 ,页 下页 返回
2025/4/3 8 SO3 H SO3 H H2 浓 SO4 , <80℃ H2 浓 SO4 , >165℃ 磺 化 96％ 85％ 原因： ① -萘磺酸受动力学控制, 生成速度快; β-萘 磺酸受热力学控制, 产物的平衡常数大. ② 空间效应 H2 SO4 165℃ 浓