1.羧酸的性质 有机化学 (1)酸性 (2)取代（羧酸衍生物的生成） (3)还原反应 (十六) (4)脱羧反应 羧酸 (⑤)-H的卤代 2.二元羧酸的性质 化学性质 3.羟基酸的性质 (1)酸性 主讲教师：陈霞 2)脱水反应 3)分解脱羧反应颤
1.羧酸的性质 (1)酸性 (2)取代 (羧酸衍生物的生成) (3)还原反应 (4)脱羧反应 (5)α-H的卤代 2.二元羧酸的性质 3.羟基酸的性质 (1)酸性 (2)脱水反应 (3)分解脱羧反应 （十六） 羧酸 化学性质 主讲教师：陈霞
醛酮 羧酸 H R C p口口共轭效 H H 应 共轭结果1：0H中氧上电子云密度降低，使0键中的共用电 子对更偏向于氧，增强了0-H键极性，而使羟基氢呈明显酸性； 共轭结果2：C-0单键介于单双键之间，与醇比不易断裂（取代）； 共轭结果3：羧基碳上电子云密度增加，使其正电性降低，不易 受亲核试剂进攻而发生亲核加成，因此不能与HCN、NH,OH 等亲核试剂反应； 共轭结果4：碳氢键极性降低，-H的取代活性比醛酮差。 2024/2/21 下页 返回
羧 酸 共轭结果1: O-H中氧上电子云密度降低, 使O-H键中的共用电 子对更偏向于氧, 增强了O-H键极性, 而使羟基氢呈明显酸性; 共轭结果2: C-O单键介于单双键之间,与醇比不易断裂(取代)； 共轭结果3: 羧基碳上电子云密度增加, 使其正电性降低, 不易 受亲核试剂进攻而发生亲核加成, 因此不能与HCN、NH2OH 等亲核试剂反应； 共轭结果4: α碳氢键极性降低, α-H的取代活性比醛酮差。 醛 酮 p 共轭效 应 2024/2/21 2
羧酸的化学性质（比较活泼 还原反应 H 氧化反应 卤代反应 (卤仿反应 亲核加成反应 2 羟醛缩合 还原反应（难） 卤代反应 酸性 (比醛酮活性差) (比醇酚强 脱羧反应 取代（比醇活性差 2024/2/21 下页 返
取代(比醇活性差) 氧化反应 还原反应 卤代反应 (卤仿反应 ) 羟醛缩合 羧酸的化学性质（比较活泼） 酸 性 (比醇酚强 ) 还原反应(难) 卤代反应 (比醛酮活性差) 亲核加成反应 脱羧反应 2024/2/21 3
羧酸的化学性质 酸性 结论：羧酸的酸性比醇的酸性要强很多。 原因：羧酸离解后形成的负离子发生电荷离域 负电荷完全均等地分布在两个氧原子上 两个C-O键键长完全平均化，形成的 p口口共轭体系使羧酸根离子更为稳定。 2024/2/21 返 回
结论：羧酸的酸性比醇的酸性要强很多。 原因：羧酸离解后形成的负离子发生电荷离域, 负电荷完全均等地分布在两个氧原子上, 两个C-O键键长完全平均化，形成的 p 共轭体系使羧酸根离子更为稳定。 δ＋ 羧酸的化学性质I 酸 性 2024/2/21 4
RCOOH NaOH RCOONa H3O 羧酸的酸性比碳酸（pKa=6.38)的酸性和一般 酚 (pKa=10)的酸性强。 RCOOH NaHCO3 RCOONa H,O +CO, 应用： ① 区别或分离羧酸与酚类 RCOONa 十HCI RCOOH NaCl 精制、提纯羧酸 2024/2/21 下页 返回
羧酸的酸性比碳酸（pKa=6.38）的酸性和一般 酚（pKa=10）的酸性强。 应用：① 区别或分离羧酸与酚类 ② 精制、提纯羧酸 2024/2/21 5