有机化学 1.亲核取代 (1)水解 (2)醇解 3)氨解 (4)与RMgX反应 (十七) 2.还原反应 羧酸衍生物 ()催化加氢 的化学性质 (2)化学试剂还原 3酰胺N上的反应 (1)脱水反应 主讲教师:陈霞 (2)霍夫曼酰膑降解反应
1.亲核取代 (1)水解 (2)醇解 (3)氨解 (4)与RMgX反应 2.还原反应 (1)催化加氢 (2)化学试剂还原 3.酰胺N上的反应 (1)脱水反应 (2)霍夫曼酰胺降解反应 (十七) 羧酸衍生物 的化学性质 主讲教师:陈霞
羧酸衍生物的化学性质 羧酸衍生物,结构相似,因此化学性质相似; 但四种羧酸衍生物又各自有各自的特点,则表现为 它们的化学性质,也有各自一些不同的性质。 对于羧酸衍生物可发生的化学反应有: L=CI 还原反应 RCOO OR R 亲核取代反应 NH2 酰胺降解 2023/7/30 回
羧酸衍生物,结构相似,因此化学性质相似; 但四种羧酸衍生物又各自有各自的特点,则表现为 它们的化学性质,也有各自一些不同的性质。 对于羧酸衍生物可发生的化学反应有: 亲核取代反应 酰胺降解 还原反应 羧酸衍生物的化学性质 2023/7/30 2
羧酸衍生物的化学性质! 亲核取代 1反应机理:—亲核加成—消除 :NU-R- 十:L L=X RCOO OR' NH2 Nu =H,O R-OH,NH3 RNH,RMgX 水解 醇解 氨解 与格式试剂反应 2023/7/30 返 回
1 反应机理: δ+ δ- ——亲核加成—消除 羧酸衍生物的化学性质I 亲核取代 水解 醇解 氨解 与格式试剂反应 2023/7/30 3
亲核加成一消除 亲核取代 :Nu R +:L 反应活性影响因素 0亲核加成: 酰基碳正电性越大、空阻越小, 加成活性越强; ☑消除反应: 离去基团(:L)碱性越弱,离去能 力越强,越有利于消除。 羧酸衍生物反应活性:酰氯>酸酐>酯>酰胺 2023/7/30 返回
δ+ δ- 亲核加成—消除 亲核取代 Ø亲核加成: Ø 消除反应: 反应活性影响因素 酰基碳正电性越大、空阻越小, 加成活性越强; 离去基团(:L-)碱性越弱,离去能 力越强,越有利于消除。 羧酸衍生物反应活性:酰氯 > 酸酐 > 酯 > 酰胺 2023/7/30 4
羧酸衍生物的亲核取代1 水解成酸 立即反应 O R COH HCI 反 应 R 递 +H0 减 HòOH △ R'OH HòOH 3aE±4a》0AR一 NH, 2023/7/30 返 回
立即反应 反 应 活 性 递 减 羧酸衍生物的亲核取代1 水解成酸 2023/7/30 5