1.卤烷的性质 有机化学 ()亲核取代反应 (2)消除反应 (3)与金属的反应 (十一) 2.S、与E反应机理 卤代烃 (I)S、反应的影响因素 化学性质 (2)E反应的影响因素 3)S、与E反应的竞争 主讲教师：陈霞 3.卤代烯烃的性质 4.卤代芳烃的性质
1.卤烷的性质 (1)亲核取代反应 (2)消除反应 (3)与金属的反应 2.SN与E反应机理 (1)SN反应的影响因素 (2)E反应的影响因素 (3)SN与E反应的竞争 3.卤代烯烃的性质 4.卤代芳烃的性质 （十一） 卤代烃 化学性质 主讲教师：陈霞
卤烷的化学性质 (活泼) δ+ 6- 反应活性位：C-X键 R—CH2→X 不同C-X键的活性 ① 键的极性 C-CI>C-Br>C-I>C-H ② 键的可极化度** C-I>C-Br>C-CI>C-H ③ 键能 C-H C-CI C-Br C-I 键能KJ/mo1 414 339 285 218 结论：C-I>C-Br>C-CI>C-H 2025/413 上页 下页 返回
2025/4/3 2 R CH2 X + - ① 键的极性 ② 键的可极化度*** ③ 键能 ✓ 反应活性位：C-X 键 ✓ 不同C-X键的活性 C-Cl > C-Br > C-I > C-H 结论：C-I > C-Br > C-Cl > C-H 卤烷的化学性质（活泼） C-I > C-Br > C-Cl > C-H C-H C-Cl C-Br C-I 键能/KJ/mol-1 414 339 285 218
卤烷的化学性质 亲核取代 CH CH2Br NaOH CHCH,OH+NaBr 消除反应 KOH/醇 √与活泼金属反应 RX 2Na-RNa NaX RX Mg 绝对乙醚 RMgX 2025/4/3 返回
2025/4/3 3 ✓ 亲核取代 RX + 2Na RNa + NaX ✓ 消除反应 卤烷的化学性质 ✓ 与活泼金属反应 CH3 CH2 Br + NaOH CH3 CH2 OH + NaBr Br KOH / 醇 RX + Mg RMgX 绝对乙醚
卤烷的化学性质 亲核取代 通式： 用S、表示(Substitution Nucleophile) δ+ R-CH,X+ Nu或Nu R-CH,-Nu X 反应物 亲核试剂 产物 离去基团 底物 进攻试剂 注意：亲核试剂进攻卤烷的-碳。 2025/413 返回
2025/4/3 4 + 用SN表示(Substitution Nucleophile) 通式： R CH2 X Nu：或Nu CH Nu + R 2 + X 反应物 亲核试剂 产 物 离去基团 底 物 进攻试剂 卤烷的化学性质I 亲核取代 注意：亲核试剂进攻卤烷的α-碳
并 R-CH,X NU或NU SN R-CH,-Nu X 1水解反应NaOH溶液 H,O or OH RCH,OH 醇 2醇解反应R'OH/NaOH RO RCH2—OR 3氨解反应NH3或RNH2 NHg or R'NH2 RCH2—NH2 RCH,-NHR' 胺 4氰解反应NaCN/ROH CNT RCH,CN 5与AgNO3ROH反应 RCH2— ONO2 硝酸酯 6与RC=CNa反应 R'C三C RCH-C三CR 2025/4/3 上页 下 返 店，高级炔
2025/4/3 5 + R C H 2 X N u ： 或Nu CH N u + R 2 + X S N 1 水解反应 2 醇解反应 3 氨解反应 4 氰解反应 5 与AgNO 3 /ROH反应 6 与RC≡CNa反应 H 2 O or O H - R ' O - N H 3 R'N H 2 or C N - N O 3- R ' C C - NaOH溶液 R’OH/NaOH NH 3 或RNH 2 NaCN/ROH R C H 2 O H R C H 2 O R ' R C H 2 N H 2 R C H 2 C N R C H 2 N H R' RCH2 C CR' RCH2 ONO2 醇醚胺腈 硝酸酯 高级炔