苯基:Ph、-CH 对甲苯基:( 苄基:PhCH2- CH2- 三苯甲烷 2.多烃基取代苯 当烃基为简单烷基时,苯作母体,从最小烃基处开始给苯环 编号命名。当烃基为复杂烃基时,把复杂烃基作母体。 H,C-〈 CH3 CH; 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 0-二甲苯 m-二甲苯 P二甲苯 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
三苯甲烷 2. 多烃基取代苯 C H 苯基:-Ph 、 –C6H5 对甲苯基: CH3- 苄基:PhCH2- CH2- 对二甲苯 P-二甲苯 1,4-二甲苯 H3C- -CH3 间二甲苯 m-二甲苯 1,3-二甲苯 -CH3 CH3 邻二甲苯 O-二甲苯 1,2-二甲苯 CH3 CH3 当烃基为简单烷基时,苯作母体,从最小烃基处开始给苯环 编号命名。当烃基为复杂烃基时,把复杂烃基作母体
CH; CH; H.C- CH; CH; HC- CH; CH; 1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 H,C〈 CH,CH,CH 1-甲基-3-丙基苯 3、非烃基取代苯 当分子中有非烃取代基时,按官能团优先性顺序,排 在前面的官能团作主官能团(母体),排在后面的官 能团作取代基,从主官能团开始给苯环编号命名。 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
1,2,3-三甲苯 连三甲苯 1,2,4-三甲苯 偏三甲苯 1,3,5-三甲苯 均三甲苯 H3C- -CH3 CH3 -CH3 CH3 CH3 H3C- -CH3 CH3 H3C- -CH2CH2CH3 1-甲基-3-丙基苯 当分子中有非烃取代基时,按官能团优先性顺序,排 在前面的官能团作主官能团(母体),排在后面的官 能团作取代基,从主官能团开始给苯环编号命名。 3、非烃基取代苯
官能团优先性顺序: -COOH>-SO3H>-COOR>-CONH,>-CN>-CHO>-COR >-OH>-NH2 >C=C>苯环>-R >-X>-N02 几个实例 OH OH NO2 CHO Br NH2 SO3H NH2 2-氨基-5羟基苯甲醛 3-氨基-5-溴苯酚 3-硝基-2-氯苯磺酸 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
官能团优先性顺序: -COOH>-SO3H>-COOR> -CONH2> -CN> -CHO> -COR > -OH> -NH2 > -C=C-> 苯环> -R > -X>-NO2 2-氨基-5-羟基苯甲醛 几 个 实 例 3-氨基-5-溴苯酚 OH CHO NH2 OH Br NH2 NO2 Cl SO3H 3-硝基-2-氯苯磺酸
三单环芳烃的化学性质 (一) 苯环上的亲电取代反应 sp H E -H* E+ E 亲电试剂 元络合物 σ络合物 产物 1.卤代反应 Br + Br2 FeBr3 + HBr 卤素的活性为:F2>Cl>Br2>2 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww.fineprint.cn
三 单环芳烃的化学性质 (一) 苯环上的亲电取代反应 + E+ E + H + E -H+ E sp2 sp3 sp2 亲电试剂 p 络合物 s 络合物 产物 1. 卤代反应 + Br2 FeBr3 Br + HBr 卤素的活性为:F2>Cl2>Br2>I2
反应机理 2Fe+3Br2→2FeBr3 Br2+FeBr3± Br++FeBra H H +2Br*一 Br (或 Br Br Br+FeBr4 +HBr FeBr3 2.硝化反应 N02 +浓HNO3 浓H2S04 ~55C +H20 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
+ 浓HNO3 浓H2SO4 ~55oC NO2 + H2O 2. 硝化反应 2Fe + 3Br2 2 FeBr3 Br2 + FeBr3 Br+ + FeBr4 - + FeBr4 ﹣ + HBr + FeBr3 H + Br Br + 2Br+ H + Br H Br + (或 ) 反应机理