2、近代物理方法测定苯的结构 (1)6个碳组成一个平面正六边形,6个氢与6个碳都 在同一个平面上。(共平面性) .139nm (2)所有键角都是1209 (3)碳碳键键长为0.139nm. ※ 轨道杂化理论 苯环所有碳原子都是采用SP2杂化 每个碳原子以三个杂化轨道分别与相邻的 碳原子和氢原子形成三个σ键。 每个碳原子的未参与杂化的P轨道都垂直于碳环的平面。 相邻的两个P轨道彼此从侧面重叠,开成一个封闭的共轭体 系,这个封闭的共轭体称为大π键,由于T电子高度离域,从 而使键达到完全平均化。 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
2、近代物理方法测定苯的结构 (2)所有键角都是120° (1)6个碳组成一个平面正六边形,6个氢与6 个 碳都 在同一个平面上。(共平面性) (3)碳碳键键长为0. 139nm. 0.139nm 120° 轨道杂化理论 苯环所有碳原子都是采用SP2 杂化 , 每个碳原子以三个杂化轨道分别与相邻的 碳原子和氢原子形成三个σ键。 每个碳原子的未参与杂化的P 轨道都垂直于碳环的平面。 相邻的两个P 轨道彼此从侧面重叠,开成一个封闭的共轭体 系,这个封闭的共轭体称为大π键,由于π电子高度离域,从 而使键达到完全平均化
(1)米的骨排 (2)碳瓜子的卫凯道 《3》p轨道的重叠 《4)萍分子中的元电子云 图7一2苯的纬构 PDF文件使用"pdfFactory'”试用版本创建ww,fineprint.cn
丧分子轨道理论 苯分子形成σ键后,其分子中六个碳原子未参与杂化 的P轨道可组成六个分子轨道。其中为π1、2、3为 成键轨道,产、弯、为反键轨道。当苯分子处于基 态时,六个电子分成三对分别充满了工1、元2、3轨道。 使苯的体系能量低,性质比较稳定。 反键轨道 E 原子轨道 成键轨道 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
分子轨道理论 苯分子形成σ键后,其分子中六个碳原子未参与杂化 的P 轨道可组成六个分子轨道。其中为π1 、π2 、π3 为 成键轨道, π4 、π5 、π6 为反键轨道。当苯分子处于基 态时,六个电子分成三对分别充满了π1 、π2 、π3 轨道。 使苯的体系能量低,性质比较稳定。 * * * π1 π2 π3 π4 π5 π* 6 * * E 反键轨道 成键轨道 原子轨道
苯的结构小结 (1)苯是一个正六边形的平面分子, 键长、键角平均化; (2)电子云分布在苯环的上方和下方; (3)π电子高度离域,6个π电子在基 态下都在成键轨道内,故体系的 能量降低,而使苯环稳定。 苯的表示方法: 或 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
苯的结构小结 苯的表示方法: 或 (1)苯是一个正六边形的平面分子, 键长、键角平均化; (3)π电子高度离域,6个π电子在基 态下都在成键轨道内,故体系的 能量降低,而使苯环稳定。 (2)电子云分布在苯环的上方和下方;
二芳烃的异构体及命名 1.一烃基取代苯的命名(无异构体) (1)当烃基为简单烷基时,把烃基作取代基,苯作母体。 CH(CH3) 甲苯 乙苯 异丙苯 (2)当烃基为复杂烷基、不饱和烃基或烃链上含有多个苯 环时,把苯作取代基,烃作母体。 CH=CH2 CH3 CH3 CH:CH,CH,-CH-CH-CHz 苯乙烯 2,3-二甲基-1-苯基已烷 PDF文件使用"pdfFactory”试用版本创建ww,fineprint.cn
二 芳烃的异构体及命名 1. 一烃基取代苯的命名(无异构体) (2)当烃基为复杂烷基、不饱和烃基或烃链上含有多个苯 环时,把苯作取代基,烃作母体。 -CH=CH2 甲苯 乙苯 异丙苯 CH3 C2H5 CH(CH3 )2 (1)当烃基为简单烷基时,把烃基作取代基,苯作母体。 CH3CH2CH2 -CH—CH-CH2 CH3 CH3 苯乙烯 2,3-二甲基-1-苯基己烷