§14.2 羧酸衍生物的物理性质 14.2.1熔点、沸点和溶解度 羧酸衍生物的分子中都含有C=0基,因此它们都是极性 的化合物。 低级酰卤和酸酐都是具有对粘膜有刺激性臭味的液体, 高级的为固体。 低级酯具有令人愉快的香味,常作香料。许多花、果的香 味是由于羧酸酯而引起的。C14酸以下的甲酯和乙酯均为液体。 酰胺除甲酰胺外,由于分子 乙酸异戊酯 香蕉香味 正戊酸异戊酯 苹果香味 内形成氢键,均是固体;而当酰 正丁酸正丁酯 菠萝香味 胺的氮上有取代基时为液体
§14.2 羧酸衍生物的物理性质 14.2.1 熔点、沸点和溶解度 羧酸衍生物的分子中都含有C=O 基,因此它们都是极性 的化合物。 低级酯具有令人愉快的香味,常作香料。许多花、果的香 味是由于羧酸酯而引起的。C14 酸以下的甲酯和乙酯均为液体。 低级酰卤和酸酐都是具有对粘膜有刺激性臭味的液体, 高级的为固体。 乙酸异戊酯——- 香蕉香味 正戊酸异戊酯——苹果香味 正丁酸正丁酯——菠萝香味 酰胺除甲酰胺外,由于分子 内形成氢键,均是固体;而当酰 胺的氮上有取代基时为液体
§14.2 羧酸衍生物的物理性质 14.2.1熔点、沸点和溶解度 酰卤和酯由于不存在氢键,沸点比相应的酸低得多,而 酰胺却有较高的沸点(如果胺基上氢被烃基取代后,由于缔 合程度减小而使沸点降低)。 H-CNH CH; b.p.(℃):195 182 153 沸点高低:酰胺>1 酸酐>羧酸> 酯、酰卤
§14.2 羧酸衍生物的物理性质 14.2.1 熔点、沸点和溶解度 沸点高低:酰胺 > 酸酐 > 羧酸 > 酯 、酰卤 H-C-NH2 O H-C-NHCH3 O H-C-N CH3 CH3 O b.p.(℃): 195 182 153 R C =O H N H H H C O N R 酰卤和酯由于不存在氢键,沸点比相应的酸低得多,而 酰胺却有较高的沸点(如果胺基上氢被烃基取代后,由于缔 合程度减小而使沸点降低)
§14.2 羧酸衍生物的物理性质 14.2.1熔点、沸点和溶解度 羧酸衍生物可溶于有机溶剂; 酰氯和酸酐不溶于水,低级的遇水分解; 酯在水中溶解度很小: 低级酰胺可溶于水。 H-N< CH3 N,N-二甲基甲酰胺(DMF) CH3 重要的非质子性溶剂
H—C—N CH3 CH3 O N,N-二甲基甲酰胺(DMF) 重要的非质子性溶剂。 羧酸衍生物可溶于有机溶剂; 酰氯和酸酐不溶于水,低级的遇水分解; 酯在水中溶解度很小; 低级酰胺可溶于水。 §14.2 羧酸衍生物的物理性质 14.2.1 熔点、沸点和溶解度
§14.2 羧酸衍生物的物理性质 14.2.2红外光谱 0 IR:(cm)RCI RLO火R R C NH2 1820 Vc-0 1800 1800-1860链 1760 1735 1650-1690 (1750-1800环 VC-O(C-N) 1045-1310 1050-1300 缔合 游离 δN-H 3180 3400 VN-H 1600NH2 3350 3520 1640 RC=N(Vc=2240-2260)
R—C—Cl O R—C—O O R—C—OR' O R—C—NH2 O —C—R O IR:(cm -1 ) 1820 1800-1860链 1760 1750-1800环 νC=O 1800 1735 1650-1690 νC-O(C-N) 1045-1310 1050-1300 νN-H 缔合 游离 N-H 3180 3400 1600 NH2 3350 3520 1640 R (ν 2240 C N -2260) C N §14.2 羧酸衍生物的物理性质 14.2.2 红外光谱
§14.2 羧酸衍生物的物理性质 14.2.3核磁共振谱 NMR: 2-3 ppm RC OCH2- 3.7-4.1ppm RC ONH2 5-8ppm馒头峰
R-CH2 C O RC OCH2- O RC ONH2 O 2-3 ppm NMR: 3.7-4.1 ppm 5-8 ppm馒头峰 §14.2 羧酸衍生物的物理性质 14.2.3 核磁共振谱