2 Structure of Aliphatic CyclicHydrocarbons2.1 Stability of cycloalkanes*一些环烷烃的燃烧热kJ·mol-1总张力能环烷烃碳原子数n燃烧热H。每个CH,燃烧He/nCHc/n-658.62乙烯711.31422.6105.43环丙烷2091.2697.1115.5环丁烷4686.1110.02744.35环戊烷3320.0664.027.060环已烷3951.8658.6U
2 Structure of Aliphatic Cyclic Hydrocarbons 2.1 Stability of cycloalkanes ❖ 一些环烷烃的燃烧热kJ· mol-1 ❖ 环烷烃 碳原子数n 燃烧热Hc 每个CH2燃烧 总张力能 Hc/n CHc/n-658.6 乙烯 2 1422.6 711.3 105.4 环丙烷 3 2091.2 697.1 115.5 环丁烷 4 2744.3 686.1 110.0 环戊烷 5 3320.0 664.0 27.0 环己烷 6 3951.8 658.6 0
一些环烷烃的燃烧热kJ·mol-1、环烷烃碳原子数n燃烧热H。每个CHz燃烧总张力能H./nCHc/n-658. 67环庚烷4636.7662.426.68环辛烷5310.3663.841.69环王烷664.654.05981.0环癸烷106635.8663.650.0环十四烷1409220.4658.615环十五烷9884.7659.00.6正烷烃658.6
一些环烷烃的燃烧热 kJ·mol-1 环烷烃 碳原子数n 燃烧热Hc 每个CH2燃烧 总张力能 Hc/n CHc/n-658.6 环庚烷 7 4636.7 662.42 6.6 环辛烷 8 5310.3 663.8 41.6 环壬烷 9 5981.0 664.6 54.0 环癸烷 10 6635.8 663.6 50.0 环十四烷 14 9220.4 658.6 0 环十五烷 15 9884.7 659.0 0.6 正烷烃 658.6
2.2Bayer's StrainHypothesis1885年,A.Von Bayer:根据碳是正四面体的模型,并假定成环后,所有碳原子都在同一平面上,得出如下的结论:如果成环后所有碳原子的每两键间的正常键角是109.5°(更确切的是109°28),那么不但这种环很容易形成,而且生成的环状化合物也是很稳定的
2.2 Bayer’s Strain Hypothesis 1885年, A.Von Bayer: 根据碳是正四面体的模型,并假定成环后,所有 碳原子都在同一平面上,得出如下的结论:如果 成环后所有碳原 子的每两键间的正常键角 是 109.5°(更确切的是109°28′),那么不但这种环 很容易形成,而且生成的环状化合物也是很稳定 的
.109°28'54°44双键时(二员环)每键要向内屈挠109° 28'/2 = 54° 44
双键时(二员环)每键要向内屈挠 109°28′/2 = 54°44′ ' 44 0 54 ' 28 0 109