§13.2胺 胺类广泛存在于生物界,有极重要的生理作用。大多数药物、蛋日颃、核酸、许多激 素,抗生素和生物碱都含有氨基,是胺的复杂衍生物、掌握胺的性质和合成方法是研究这些 复杂天然产物的基础 分类 CH3 伯胺(一级胺)RNH2 CH3-C--CH 仲胺(二级胺)R2NH N上所连烃基的数目胺(三级胺)R2N NH2 季胺盐或碱 R R→NR}X R--N-ROH R 季铵盐 季铵碱 脂肪胺CH3CH2Nl2 H2 H2 -NH N上所连烃基是脂肪族还是芳香族 2 nh 芳胺. 烃基上所连胺基的数目
§13.2 胺 一 分类 N上所连烃基的数目 伯胺（一级胺） 仲胺（二级胺） 叔胺（三级胺） 季胺盐或碱 N上所连烃基是脂肪族还是芳香族 H2 C H2 C NH2 烃基上所连胺基的数目 一元 二元 ……
二命名 (一)普通命名法 简单的胺,可用胺字作为官能团,把它所含烃基的名称和数目写在前面,按简单到复杂先后 列出,后面加上胺字 ch CH,NH: NH CH, CH, 甲胺 苯胺 甲(基)乙(基)幕丙胺 (二)系统命名法 选含氮最长的碳链作为母体,称某胺,氮上其它烃基作为取代基,并用N定其位。比较复杂 的胺,以烃作母体,氨或取代氨基作取代基命名: H,C-)-N CHa CHANHE C2H,NHCH,CH NH, CH, NH, CH2CH, CH, CHCH, CHCH, 甲胺 N,4-二甲基-N-乙基苯胺 N-乙基乙二胺 4-甲基-2戊胺 CHs N(C2HB)% CH CH=NCHs CH, CH, CH-CHCHa N,N-二乙基-3-甲基-2-戊胺 亚乙萏甲跤 CF 两个相同的基闭都是经过两次我两次以上取代的,中文命名时不用“二”而用“双”, 所谓两次取代,在此倒中为甲基取代苯的氢氟取代甲基的氢 CFs 2,5-双(三氟甲葚)苯店
二 命名 （一）普通命名法 （二）系统命名法
胺盐及四级铵化合物的命名如下所示 CH. NH,HCI (CH5NH2)x·HSO4 CH3 CH,NH, CH COOH 甲胺盐酸盐 苯胺虢酸盐 乙胺醑酸款 CH CH CH H CH2 C-N+-CH, CHa Br- H』C-N+CH3OH CH, CH, CH, CH3 溴化四乙铵 氢氧化乙基三甲基铵 在有机化学中,“氨”“胺”“铵”三字用法常很混大后小, 作为取代基时称“氨基”如-NH2称氨基,CH3NH-称甲氨基; 作为官能团时称胺”,如CH2NH2称甲 氮上带有正电荷时称“铵”,如 CHGNH3O1-称为氮化甲(基)铵,如写成CHNH2HC时称甲胺盐酸盐。 三结构 胺与氨的结构相似,棱锥形的绪构 05 H H-N-H平面与苯环平 氨的结构 甲胺的结构 三甲胺的结构 面交叉的角度为394°
三 结构 3
四性质 (一)物性: 状态:甲胺、二甲胺、三甲胺和乙肢,在常温下为气体,其他低级胺为液体,高级 胺为固体; 脂肪族胺:气味:低分子量的胺其有氨的气味(三甲胺有鱼腥味 熔沸点:比子量相同的烃高(氢键)比较 CHa CH, CH, NH; CH, CH, NHCH3 (CH3),N 溶解度:所有三类胺都能与水形成氢键一N…H-O-H,因此在水中有一定的 溶解度,但随着烃基的增大和增多,其溶解度迅速降低 芳香族胺:是无色的高沸点液体或低熔点固体,具有特殊的气味,毒性较大,应避免胺接触 皮肤或吸入蒸气中毒·由于芳胺易氧化,所以本是无色的却变成了其它色 (二)化性 于 碱性、N一氧化 亲核性:烃化,酰化、与HNOg反 R N 酸性 质子化作离去;去烃基化、霍大消去、寇普消去 芳环的反应 碱性 由于N上有孤对电子,所以胺和NH3一样,有碱性
四 性质 （一）物性： 脂肪族胺： 状态： 高级 胺为固体； 气味： 熔沸点： （氢键） 溶解度： 比较 在水中有一定的 溶解度， 芳香族胺： 由 于 由 于 由于芳胺易氧化，所以本是无色的却变成了其它色 （二）化性 1 碱性 由于N上有孤对电子，所以胺和NH3一样，有碱性
H H 比如 R一N:+HCl→RN一HC1 H H R一N:+HOSO2OH→R一N-HOSO2OH H H 说明 胺的碱性较弱,它的盐与氢氧化钠或氢氧化钾等强碱溶液作用时释放出游离胺 R, NH, C1-+NaOhR2NH+NaCl+H2o 第四铵盐的氮原子上没有氢原子,与NaOH或KOH作用不能释放游离胺,但可生成季铵碱, B在气体状态时 (CH2)2N>(CH3)2NH>CHNH2>NH3(供电基越多,N上的电子云密度越大,碱性越强) n=L出H 在溶液中 (C2H)2NH>(2H)N>C2HNH12>NH2(既要考虑电子效应,还要考虑溶剂化,空间位阻) MARA 芳胺: 由于芳胺中氮原子上的未共用电了对和芳环中的丌电子轭道唯叠,形成p-丌共轭,结果使氮原予 电子云向芙环方向移动而减少了电子度,接受质子的能力减弱,因此芳胺的碱性比氨弱
比如： 说明： A B （供电基越多，N上的电子云密度越大，碱性越强） （既要考虑电子效应，还要考虑溶剂化，空间位阻） C 芳胺：