2.糖的环状结构和变旋现象 Cyclic Structures and Mutarotation) 实验事实: (1)IR中没有C=O的吸收峰, TH NMR中也见不到 醛基质子的信号; (2)只与1mo的醇反应形成糖苷 (3)变旋现象 用糖的环状结构可以解释上述事实
2. 糖的环状结构和变旋现象 实验事实： （1）IR中没有C=O的吸收峰，1H NMR中也见不到 醛基质子的信号； （2）只与1mol的醇反应形成糖苷； （3）变旋现象 （Cyclic Structures and Mutarotation） 用糖的环状结构可以解释上述事实
复习:醛与醇的加成 HCI R'CHO+ROH R'-C-OR (无水) 不稳定 OH 半维醛 HCI R′CIo+2ROHR-C-OR 稳定 (无水) OR
复习：醛与醇的加成 (无水) (无水) 不稳定 稳 定
环状结构的形成 CHO OH OH 顺转90 H碳链卷曲 rCH2OH HO HOH,C OH 4}H OHOH OH O OH 5OH OH CH2OH D-(+)-glucose CHoH Fischer projection OH HOH.C OH C4C旋转120 OH OH a-D-(+)-glucopyranose OH Haworth perspective OH CH,OH OH B O、OH 哈沃斯透视式 OH OH OH β-D-(+- glucopyranose
环状结构的形成 CHO CH2OH OH OH HO OH D-(+)-glucose HOH2C C HO OH OH OH O H CH2OH OH OH OH OH O H HOH2C OH OH OH OH O H A B A B O OH OH OH OH CH2OH O OH OH OH OH CH2OH -D-(+)-glucopyranose -D-(+)-glucopyranose 顺转90 碳链卷曲 C4-C5旋转120 Fischer projection Haworth perspective 4 5 5 4 5 5 4 5 5 4 4 HOH 4 2C OHOH OH OH O H
糖的环状半缩醛结构又叫氧环式结构 CH2OH H H CHOH α--(+)-吡喃葡萄糖 H OH HO \OH H、HH H OH H OH CH2OH 哈沃斯透视式 H OH H HO\OH H β-』-(+)-吡喃葡萄糖 H OH
糖的环状半缩醛结构又叫氧环式结构
ChOH HO-H 0.H α-』-呋喃葡萄糖 CHOH OH HO OH F0品 H OH H\OH H CHOOH HO H OH O OH β--呋喃葡萄糖 OH H H H OH 哈沃斯透视式