有机合成设计
有机合成设计
合成设计要求 个好的有机合成路线应该是: 原料易得、价格便宜 合成步骤少,操作方便容易 产物易分离纯化,产率高
合成设计要求 • 一个好的有机合成路线应该是： – 原料易得、价格便宜 – 合成步骤少，操作方便容易 – 产物易分离纯化，产率高
合成步骤设计 合成合适的碳骨架 在碳骨架所需要的位置上引入官能团 直接引入官能团 官能团间的转化 消除不必要的基团 利用反应的选择性 利用保护基 导向基的应用:(1)活化(2)钝化(3)占位 立体化学控制
合成步骤设计 • 合成合适的碳骨架 • 在碳骨架所需要的位置上引入官能团 – 直接引入官能团 – 官能团间的转化 – 消除不必要的基团 • 利用反应的选择性 • 利用保护基 • 导向基的应用:(1)活化 (2)钝化 (3)占位 • 立体化学控制
增链反应 炔化钠+RCI 双烯合成 →·FC反应 RMgX+RCOR(H ·RMgX+环氧乙烷 RMgX+CO 羟醛缩合 →·克莱森缩合 2·丙二酸酯法 乙酰乙酸乙酯法 ·NaCN
增链反应 • 炔化钠+RCl • 双烯合成 • F-C反应 • RMgX+RCOR’(H) • RMgX+环氧乙烷 • RMgX+CO2 • 羟醛缩合 • 克莱森缩合 • 丙二酸酯法 • 乙酰乙酸乙酯法 • NaCN
消除不必要的基团 二ROH)还原 H20 R"-OH-一R”-X- RMgX=-RH RCHO HNNH, /OH R-C-R Zn(Hg)/H* R-CH, -R C=C CH-CH H2 C≡C-Pd或Pt-CH2-C
消除不必要的基团